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Exercícios sobre Carbono Assimétrico ou Quiral

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre carbono assimétrico ou quiral vão ajudá-lo a identificar os carbonos que têm quatro ligantes diferentes e se a molécula possui atividade óptica. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

(Unifor – CE) A molécula de anfetamina

Fórmula estrutural da anfetamina
Fórmula estrutural da anfetamina

apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:

a) C1 b)C6 c)C7 d)C8 e)C9

questão 2

(PUC-MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:

a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e)CHOCOOH

questão 3

Dos compostos representados abaixo, determine quais deles apresentam um carbono assimétrico ou quiral:

a) 3-cloropentano
b) 2-bromobutano
c) 3-metil-hexano
d) 2-metilpropano
e) 2-cloropentano

questão 4

A dietilpropiona mostrada abaixo é uma das substâncias presentes em drogas psicoestimulantes:

Fórmula estrutural da dietilpropiona
Fórmula estrutural da dietilpropiona

Assinale a alternativa em que está circulado o átomo de carbono quiral da dietilpropiona:

Exercício sobre carbono quiral
Exercício sobre carbono quiral

respostas
Questão 1

Alternativa “d”.

Os quatro grupos ligados ao carbono 8 são diferentes entre si, sendo eles: CH3, H, NH2 e CH2 ─ Ar. No caso das demais alternativas, pelo menos dois grupos repetem-se: C1 e C7 possuem dois H ligados a ele; C6 possui os ligantes C1 e C5, que são iguais; e o C9 possui três H ligados a ele.

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Questão 2

Alternativa “d”.

O único composto que possui um carbono quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes entre si, representado abaixo pelo asterisco, é o composto da alternativa d:

           H
           │
H3C ─ C* ─ COOH
           │
         
OH

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Questão 3

Alternativas “b”, “c” e “e”.

a) 3-cloropentano

                     Cl
                     │
H3C CH2 C CH2 CH3
                     │
                   
H

b) 2-bromobutano

           Br
           │
H3C C* CH2 CH3
           │
           H

c) 3-metil-hexano

                     CH3
                     │
H3C CH2 C* CH2 CH2 CH3
                     │
                     
H

d) 2-metilpropano

           CH3
           │
H3C C CH3
           │
         
H

e) 2-cloropentano

           Cl
           │
H3C C* CH2 CH2 CH3
           │
           
H

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Questão 4

Alternativa “e”.
Os quatro ligantes desse carbono são: ─ CH3, ─ N ─ (C2H5)2, ─ H e ─ CO ─ Ar.

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