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Exercícios sobre Isomeria Óptica

Exercícios de Química

Nestes exercícios sobre isomeria óptica, você precisará saber se a molécula possui carbonos quirais e se os isômeros são a imagem especular um do outro e não sobreponíveis. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:

a) CH3CHClCH2CH3

b) CH3CClBrCH3

c) CH3CHCHCH3
                  │
                CH2CH3

questão 2

(UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

questão 3

O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:

a) C4H8
b) C5H12
c) C5H10
d) C6H12
e) C7H14

questão 4

(Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:

          I                                     II

     H2C ─ COOH                   H2C ─ OH
         │                                     │
HO ─ C ─ COOH              HO ─ C ─ H
         │                                     │

     H2C ─ COOH                       COOH

          III                                   IV

        H2C ─ OH                      H2C ─ COOH
            │                                   │

            COOH                        H2C ─ COOH

apresentam isômeros ópticos somente:

a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

respostas
Questão 1

Alternativas “a” e “c”.

Os compostos que apresentam imagem não sobreponível possuem atividade óptica. Dos compostos mostrados, apenas o da alternativa “b” não apresenta atividade óptica, pois sua molécula não é assimétrica e ele não possui carbono quiral.

Exercício sobre isomeria óptica
Exercício sobre isomeria óptica

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Questão 2

Alternativa “e”.

Não é geométrica porque ele não possui ligação dupla entre carbonos que tenham grupos ligantes distintos. Não é isomeria de função, de cadeia e nem de compensação porque estamos falando de uma única molécula, e não de outros isômeros para que seja possível comparar se pertencem à mesma função orgânica, se possuem o mesmo tipo de cadeia ou se possuem heteroátomos em posições diferentes. É um caso de isomeria óptica, em que o carbono assimétrico é mostrado com um asterisco abaixo:

Carbono assimétrico em molécula de anfetamina
Carbono assimétrico em molécula de anfetamina

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Questão 3

Alternativa “e”.

              H
              │
   H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3
              │
              C = C ─ CH3
                    
             H
     H 

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Questão 4

Alternativa “b”.

Somente o composto II possui um carbono assimétrico ou quiral, que é um carbono com quatro ligantes diferentes. Ele está indicado pelo asterisco a seguir:

     II

         H2C ─ OH
              │
    HO ─ C* ─ H
              │
             COOH

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