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Exercícios sobre Isomeria

Exercícios de Química

Existem dois tipos básicos de isomeria, a plana, ou constitucional, e a estereoisomeria, que é a isomeria espacial. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:

  1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
  2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
  3. Butano e isobutano;
  4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
  5. Propen-1-ol e propanal;
  6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
  7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
  8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida.

Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:

  1. De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.

  2. De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

  3. De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.

  4. De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

  1. De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

questão 2

Qual dos compostos alistados a seguir apresenta isomeria geométrica?

  1. But-2-enonitrilo.

  2. Pent-2-ino.

  3. 2,3-dimetil-hexano.

  4. But-1-eno.

  1. Ciclo-hepteno.

questão 3

(UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares:

                         Tabela 1 – Pares:

  1.                                                         CH2 ─ CH3                                           
                                                            │
     H3C[CH2]5CH3     e          H3CCH2CHCH2CH3
  2.  Br            H                     Br       Br
         \         /                         \         /
          C = C              e            C = C
          /       \                          /         \
        H       Br                       H         H
  3. H3C[CH2]2CH3      e          H3CCH=CHCH3
  4. H3CCH2OCH2CH3             e          H3C[CH2]2CH2OH

Tabela 2 – Correlações:

(?) isômeros geométricos
(?) isômeros esqueletais
(?) não são isômeros
(?) isômeros funcionais

Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo:

a) 1, 2, 4, 3.

b) 2, 1, 3, 4.

c) 2, 4, 3, 1.

d) 3, 2, 1, 4.

e) 3, 4, 2, 1.

questão 4

(PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:

Isomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etóxi-propano e metóxi-butano

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido propanoico.

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) n-pentano e neopentano

A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:

  1. 5 – 4 – 2 – 3 – 1.

  2. 3 – 1 – 2 – 4 – 5.

  3. 5 – 2 – 4 – 3 – 1.

  4. 3 – 5 – 1 – 2 – 4.

  1. 4 – 5 – 2 – 3 – 1.

respostas
Questão 1

Alternativas “b”.

  1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila:

    Cℓ                                           Cℓ
    │                                              │
H2C ─ CH2 ─ CH3           H3C ─ CH ─ CH3

 

Isomeria de posição: o grupo funcional (Cℓ) está localizado em diferentes posições na cadeia.

  1. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal:

                  O                                           CH3                      O
                      ║                                             │                    ∕∕
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─CH3           H3C ─ CH ─ CH2 ─ C
                                                                                           \
                                                                                              H

Isomeria de função: o primeiro é uma cetona e o segundo é um aldeído.

  1. Butano e isobutano:

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3      H3C ─ CH ─ CH3
                                                          │
                                                         CH3

Isomeria de cadeia: o primeiro possui a cadeia normal e o segundo tem cadeia ramificada.

  1. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina:

Isômeros de cadeia: Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia homogênea e o segundo tem cadeia heterogênea.

  1. Propen-1-ol e propanal:

                                                  O
                                                                   ║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH      H3C ─ CH2 ─ CH

Isomeria dinâmica ou tautomeria.

  1. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno:

      CH2
       /    \
 H2C    CH2             H2C = CH ─ CH ─ CH3
     
\     /                                       │
 H2C ─ CH2                                CH3

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia fechada e o segundo tem cadeia aberta.

  1. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano:

         NH2                                                    NH2
            │                                                         │
H3C ─ C ─ CH ─ CH2 ─ CH3              H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
           │                                                                   │
         CH3                                                               CH3

Isômeros de posição: o grupo funcional (NH2) está localizado em diferentes posições na cadeia.

  1. N-etiletanamida e N-metilpropanamida:

             O                                                   O
              //                                                      //
H3C ─ C                               H3C ─ CH2 ─ C
              \                                                      \
              NH ─ CH2 ─ CH3                              NH ─ CH3

Isômeros de compensação ou metameria.

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Questão 2

Alternativa “a”.

H3C             H                               H           H
       \         ∕                                    \         ∕
        C = C                                      C = C
        ∕        \                                     ∕        \
    H           C ≡ N                    H3C           C ≡ N

Isômero trans               Isômero cis

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Questão 3

Alternativa “b”.

  1. Heptano e 3-etilpentano: C7H16; isômeros de cadeia (normal e ramificada).

  2. Trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno: C2H2Br2; isômeros geométricos.

  3. Butano (C4H10) e but-2-eno (C4H8): não são isômeros.

  1. Etoxietano e butanol: C4H10O; isomeria de função (éter e álcool).

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Questão 4

Alternativa “e”.

(4) etóxi-propano e metóxi-butano

H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 e H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Isomeria de compensação ou metameria.

(5) etenol e etanal

                                    O
                                               ║
H3C ─ CH2 ─ OH   e   H3C ─ CH

tautomeria

(2) etanoato de metila e ácido propanoico

              O                                                  O
            //                                                 //
H3C ─ C                   e      H3C ─ CH2 ─ C
            \                                                  \
              O ─ CH3                                                   OH

Isômeros de função: um é éster e o outro é ácido carboxílico.

(3) 1-propanol e 2-propanol
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH     e   H3C ─ CH ─ CH3
 
                                                            │
                                                            OH

Isomeria de posição: o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia.

(1) n-pentano e neopentano

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHe               CH3
                                                                       │
                                                            H3C ─ C ─ CH3
                                                                       │
                                                                     CH3

Isômeros de cadeia: o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada.

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