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Exercícios sobre isômeros opticamente ativos

Exercícios de Química

Estes exercícios visam aplicar o conteúdo sobre a determinação da quantidade de isômeros opticamente ativos em moléculas que possuem carbonos assimétricos diferentes. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

Qual é o número de estereoisômeros opticamente ativos que o ácido 2,3,4-tricloropentanoico apresenta?

a) 1

b) 2

c) 4

d) 6

e) 8

questão 2

A licose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Observe a fórmula estrutural da molécula de glicose esquematizada abaixo:

     OH  OH OH    H  OH       O
       │    │    │     │    │      //
H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C
       │    │    │     │    │       \
       H    H   H   OH   H        H

Assinale a alternativa que indica as seguintes informações, respectivamente, a respeito dessa molécula:

I - quantos carbonos assimétricos ela possui;

II - quantos isômeros dextrogiros e levogiros ela possui;

III - quantas misturas racêmicas é possível obter.

a) 1 carbono assimétrico, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.

b) 2 carbonos assimétricos, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.

c) 2 carbonos assimétricos, 4 enantiômeros (2 dextrogiros e 2 levogiros) e 2 misturas racêmicas.

d) 3 carbonos assimétricos, 8 enantiômeros (4 dextrogiros e 4 levogiros) e 4 misturas racêmicas.

e) 4 carbonos assimétricos, 16 enantiômeros (8 dextrogiros e 8 levogiros) e 8 misturas racêmicas.

questão 3

(PUC-MG) O composto HOOC ─ CH ─ CH ─ COOH
                                                  │       │
​                                                 Cl      Cl

apresenta isômeros opticamente ativos em número de:

a) 2

b) 4

c) 6

d) 8

e) 10

questão 4

(UFPA) HOOC ─ CH ─ CH ─ CH ─ COOH
                           │       │       │
                         CH3    OH     Cl

O número de isômeros ópticos possíveis para o composto acima, sem contar as misturas racêmicas, é:

a) 2

b) 4

c) 6

d) 8

e) 10

respostas
Questão 1

Alternativa “e”.

A fórmula estrutural do ácido 2,3,4-tricloropentanoico é:

          H     H      H          O
          │      │      │       //
H3C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C
          │      │      │        \
         Cl     Cl     Cl        OH

Os asteriscos indicam que a molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 23 = 8 enantiômeros. 

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Questão 2

Alternativa “e”.

    OH   OH   OH     H   OH         O
      │     │      │      │     │        //
H ─ C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C* ─ C
      │     │      │      │     │        \
      H     H     H     OH   H        H

Os asteriscos indicam que a molécula possui quatro carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 24=16 enantiômeros, sendo 8 dextrogiros e 8 levogiros, e pode formar 8 misturas racêmicas. O número de misturas racêmicas é sempre metade do número de estereoisômeros opticamente ativos. 

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Questão 3

Alternativa “a”.

HOOC ─ C*H ─ C*H ─ COOH
                │        │
               Cl       Cl

Os carbonos assinalados com asteriscos são carbonos assimétricos, sendo que os ligantes de um carbono assimétrico são iguais aos ligantes do outro carbono assimétrico. Isso significa que eles são iguais ou equivalentes entre si. Existem dois isômeros com atividade óptica e enantimorfos entre si: o dextrogiro e o levogiro.

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Questão 4

Alternativa “d”.

HOOC ─ C*H ─ CH* ─ C*H ─ COOH
                │        │        │
              CH3     OH      Cl

Os três carbonos assinalados com asteriscos são carbonos assimétricos diferentes entre si. Aplicando a regra de Van't Hoff para descobrir a quantidade de isômeros opticamente ativos, temos: 23 = 8.

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