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Exercícios sobre nomenclatura dos fenóis

Exercícios de Química

Estes exercícios testarão seus conhecimentos sobre a regra de nomenclatura dos fenóis por meio do reconhecimento de uma cadeia pelo nome ou da construção do nome a partir de uma cadeia. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Qual das estruturas a seguir representa o fenol cujo nome é  4,5-dietil-3 isopropil-2-hidroxi-naftaleno?

a)

b)

c)

d)

questão 2

Dada a fórmula estrutural de um fenol:

Qual das alternativas apresenta o nome correto desse composto?

a) 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno

b) 5,9-dietil-7-propil-1-metil-10-hidróxi-antraceno

c) 4,9-dietil-2-isopropil-8-metil-10-hidróxi-fenantreno

d) 8,10-dietil-6-propil-4-metil-9-hidróxi-fenantreno

e) 5,9-dietil-7-isopropil-1-metil-10-hidróxi-antraceno

questão 3

De acordo com os conhecimentos adquiridos pelo estudo da regra de nomenclatura de um fenol, qual das nomenclaturas a seguir não condiz com o nome correto (IUPAC) desse composto?

a) 2-hidróxi-antraceno

b) 4,5-dibutil-2-hidróxi-naftaleno

c) 3-isopropil-1-hidróxi-benzeno

d) 2,3-dipropil-1-hidróxi-benzeno

e) 2-etil-3-hidroxinantraceno

questão 4

Dado o fenol a seguir, cujo aromático a ser trabalhado é o fenantreno, indique qual é o número da posição do radical vinil nesse composto.

a) 2.

b) 5.

c) 4.

d) 6.

e) 8.

respostas
Questão 1

Letra c). No nome do fenol fornecido, temos o hidróxi, que é o grupo OH, posicionado no carbono 2. No caso do naftaleno, a posição 2 sempre está próxima a uma das pontas verticais do anel, o que ocorre apenas na estrutura da letra c).

Outro fator que reforça a resposta é o fato de os radicais etil e isopropil estarem no mesmo anel que o grupo OH, de acordo com o nome.

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Questão 2

Letra a). Para nomear o composto fenólico fornecido no enunciado, devemos realizar os seguintes passos:

Passo 1: identificação do aromático. Trata-se de um antraceno, pois apresenta três anéis benzênicos na horizontal;

Passo 2: identificação das ramificações. No antraceno acima, temos dois radicais etil (H3C-CH2), um radical metil (CH3) e um radical isopropil (H3C-CH-CH3);

Passo 3: Numerar a cadeia. A numeração desse antraceno deve obedecer aos seguintes princípios:

  • Como o grupo OH está no anel aromático central, temos que iniciar a numeração por um dos anéis da extremidade;

  • A numeração deve ser iniciada no anel da direita por ele ter mais ramificações;

  • O anel da direita deve ser numerado a partir da parte de baixo porque nela há um radical na ponta vertical.

  • Em seguida, numeramos o anel da extremidade esquerda a partir da parte vertical de cima, pois a numeração na parte de cima foi finalizada no anel da extremidade direita;

  • Como a numeração do anel à esquerda terminou na parte de baixo, continuamos a numeração na parte de baixo do anel central, terminando no carbono de cima desse mesmo anel.

Assim sendo, temos as seguintes posições para os radicais:

Metil: 5

Isopropil 3

Etil:1 e 9

Hidróxi: 10

Passo 4: Por fim, basta colocar os radicais e suas posições em ordem alfabética para construir o nome e escrever por último o termo hidróxi e o nome do aromático, que é o antraceno. Logo, o nome é: 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno.

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Questão 3

Letra e). Essa alternativa está incorreta porque, no antraceno, se o grupo OH estiver localizado em um dos anéis da extremidade, a numeração do anel começará na ponta vertical mais próxima dele, e não do radical. No nome fornecido pela alternativa, a posição do radical possui um número menor que o da posição do grupo OH. As outras alternativas estão corretas porque:

a) Caso o grupo OH do fenol esteja em um dos anéis da extremidade, começamos a numeração pela extremidade mais próxima dele.

b) No fenol com naftaleno, a numeração sempre se inicia no carbono que possui o OH (hidróxi) ou no carbono mais próximo a ele (OH).

C/d) No fenol com benzeno, a numeração sempre se inicia no carbono que possui o OH (hidróxi).

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Questão 4

Letra e). A numeração desse fenol inicia-se pelo anel aromático à esquerda, no carbono de cima na vertical, pois ele apresenta o grupo OH.

Em seguida, passamos para o anel da outra extremidade, numerando de baixo para cima.

Assim, o radical vinil (H2C=CH) está no carbono de número 8.

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