Exercícios sobre os isonitrilos
Dadas as fórmulas estruturais dos isonitrilos a seguir:
Qual delas se refere a um desses compostos no estado sólido?
a) III
b) V
c) IV
d) II
e) I
Letra b). De uma forma geral, quanto maior a massa molar do isonitrilo, maior a tendência de ele ser encontrado no estado sólido, à temperatura ambiente. Assim, calculando a massa molar de cada um, é possível verificar que o composto da letra b tende a ser sólido por apresentar a maior massa:
Obs.: Massas atômicas: C = 12, H = 1, N = 14
a) 4.12 + 7.1 + 1.14 = 69 g/mol
b) 6.12 + 11.1 + 1.14 = 97 g/mol
c) 4.12 + 7.1 + 1.14 = 69 g/mol
d) 3.12 + 5.1 + 1.14 = 55 g/mol
e) 2.12 + 3.1 + 1.14 = 41 g/mol
O isonitrilo denominado sec-butil-carbilamina é originado a partir da reação química do ácido isocianídrico com qual dos compostos seguintes?
a) Butanal
b) Butan-1-ol
c) Butan-2-ona
d) Butan-2-ol
e) 2-metil-butan-2-ol
Letra d). Um isonitrilo é formado quando o ácido isocianídrico reage com um álcool, enol ou fenol. As alternativas a e c estão incorretas porque apresentam, respectivamente, aldeído e cetona.
Nas alternativas b, d, e, temos a presença de alcoóis. O radical que forma o isonitrilo sempre é a própria cadeia do álcool. Como no isonitrilo proposto (fórmula acima) o radical é o sec-butil (um radical de estrutura linear, em que o grupo NC está no carbono secundário), o álcool em questão será o butan-2-ol porque a hidroxila está no carbono 2 (sec).
Qual das estruturas seguintes corresponde ao isonitrilo denominado neopentil-carbilamina?
a)
b)
c)
d)
e)
Letra d). O neopentil-carbilamina é um isonitrilo que apresenta um radical contendo cinco átomos de carbono. Um desses carbonos é obrigatoriamente quaternário (ligado a outros quatros átomos de carbono), e o grupo cianeto (NC) está ligado a um carbono primário. Os radicais pentil presentes nas outras alternativas são:
a) Pentil.
b) Iso-pentil.
c) Sec-pentil.
e) Terc-pentil.
Qual dos nitrilos a seguir pode ser originado a partir do aquecimento do isobutil-carbilamina?
a)
b)
c)
d)
e)
Letra b). Um isonitrilo converte-se facilmente em um nitrilo quando sofre aquecimento. Essa transformação modifica apenas o grupo isocianeto (NC) do isonitrilo em cianeto (CN), que é do nitrilo. Assim, não temos nenhuma alteração no radical que já existia na cadeia, e o nitrilo apresentará o radical isobutil.
Nas outras alternativas, temos os seguintes radicais nos nitrilos:
a) Butil.
c) Sec-butil.
d) Terc-butil.
e) Isopropil.
