Exercícios sobre oxidação energética de alcenos
Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética.
a) hept-2-eno.
b) pent-2-eno
c) hex-3-eno.
d) oct-1-eno.
e) 3,4-dimetil-hex-3-eno.
Letra e). Para que um alceno forme apenas cetonas durante uma reação de oxidação energética, os dois carbonos que possuem a ligação dupla devem ser terciários. Carbonos terciários estão sempre presentes em compostos ramificados, como é o caso do composto indicado na letra e).
(UEPB-Adaptado) Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8.
Assinale a alternativa que corresponde ao nome e à massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.
Dados: massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0
a) etanoico; 30g.
b) etanoico; 28g.
c) butanoico; 56g.
d) etanoico; 14g.
e) butanoico; 14g.
Letra b). Como o alceno oxidado apresenta quatro carbonos e produz dois ácidos carboxílicos iguais, podemos afirmar que a ligação dupla está localizada entre dois carbonos secundários. Por essa razão, o alceno em questão é o but-2-eno.
Para determinar a massa do alceno, devemos fazer o seguinte:
Passo 1: calcular a massa molar do alceno. Para isso, multiplicaremos a quantidade de carbonos pela massa atômica desse elemento, que é 12. Em seguida, somaremos com o resultado da multiplicação da quantidade de hidrogênios pela massa atômica desse elemento, que é 1:
Massa = 2.12 + 4.1 + 2.16
Massa = 24 + 4 + 32
Massa = 60 g/mol
Passo 2: construir uma regra de três.
1 C4H8 --------- 2 C2H4O2
56g ------------ 2 . 60g
x----------- 60 g
120.x = 56.60
x = 3360
120
x = 28 g
(Furg) Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4 sob aquecimento) do 2,4-dimetil-pent-1-eno.
a) ácido 2-metilpropanoico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanoico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
Letra e). O composto que sofre a oxidação energética é o 2,4-dimetil-1-pent-1-eno.
Quando a ligação dupla é rompida, formam-se duas valências livres em cada um dos carbonos, as quais são ocupadas por hidroxilas (OH). O hidrogênio do carbono da dupla é oxigenado e forma uma nova hidroxila.
Como temos a presença de mais de uma hidroxila no mesmo carbono, ocorre a formação de moléculas de água. Entre o carbono e o oxigênio das hidroxilas, forma-se uma ligação pi.
Considere a reação orgânica de oxidação energética a seguir:
Propõe-se que, a partir dela, sejam obtidos os seguintes produtos:
I. Propanal
II. 2-Butanona
III. Propanona
IV. Ácido propanoico
Marque a alternativa que indica os produtos que realmente são obtidos no processo.
a) I e IV.
b) II e III.
c) III e IV.
d) II e IV.
e) I e III.
Letra c). Quando a ligação dupla é rompida, formam-se duas valências livres em cada um dos carbonos, as quais são ocupadas por hidroxilas (OH). O hidrogênio do carbono da dupla é oxigenado e forma uma nova hidroxila.
Rompimento do alceno e posicionamento de hidroxilas
Como temos a presença de mais de uma hidroxila no mesmo carbono, ocorre a formação de moléculas de água. Entre o carbono e o oxigênio das hidroxilas, forma-se uma ligação pi.
Formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio
