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Exercícios sobre Ozonólise

Exercícios de Química

A ozonólise é uma oxidação de alcenos provocada pelo ozônio, que produz cetonas ou aldeídos, dependendo do alceno. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

A ozonólise do 1-buteno produz quais das moléculas abaixo?

  1. Duas moléculas de etanal.

  2. Propanal e metanal.

  3. Etanal e propanal.

  4. Propanona e metanal.

  1. Duas moléculas de propanal.

questão 2

A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?

  1. 2-buteno.

  2. 2-metil-2-penteno

  3. Metil-propeno

  4. 1-buteno.

  1. 2-metil-2-buteno

questão 3

(PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:

a) Diálcoois ou ácidos carboxílicos
b) Álcoois ou fenóis.
c) Cetonas ou aldeídos.
d) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) Álcoois ou ácidos carboxílicos.

questão 4

(UFMS) A tabela que segue apresenta vários alcenos que foram tratados com ozona, O3, seguido por zinco e água, originando como produtos aldeídos e/ou cetonas.

  1. CH3 – CH2 –C(CH3) = CH – CH2 – CH3
  2. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – CH2 – CH3
  3. CH3 – (CH2)2 – CH = C(CH3) – CH2 – CH3
  4. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – (CH2)3 – CH3
  5. CH3 – C(CH3) = CH – (CH2)2 – CH3
  6. CH3 – C(CH3) = C(CH3) – CH3

Com base nas informações fornecidas, é correto afirmar que:

(001) os alcenos denominam-se, respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 3-octeno; 3-metil-3-hepteno; 5-deceno; 2-metil-2-hexeno e 2,3-dimetil-2-buteno.

(002) o composto IV originou um único aldeído, enquanto o composto VI, uma única cetona.

(004) os compostos I, III e V originaram unicamente cetonas.

(008) os compostos II, IV e VI originaram unicamente aldeídos.

(016) os compostos I, II, III e V originaram aldeídos e cetonas.

respostas
Questão 1

Alternativa “b”.

H          CH2 ─ CH3                                              O               O
     \        /                                                          //                 //
     C = C                    + O3 →   H3C ─ CH2 ─ C    +  H ─ C      + H2O2
     /       \                                                           \                 \
  H         H                                                           H                H

1-buteno                               Propanal          Metanal

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Questão 2

Alternativa “c”.

Vamos chamar o alceno de X:

                                 O               O
                               //               //
X
  + O3 →   H3C ─ C    +  H ─ C      + H2O2
                               \                \
                                CH3           H
                      Propanona      Metanal

Visto que nas reações de ozonólise de alcenos ocorre a adição dos átomos de oxigênio do ozônio aos átomos de carbono da dupla ligação, basta retirarmos esses oxigênios das moléculas dos produtos e unirmos as duas estruturas para sabermos qual é o alceno que deu origem a eles:

             O                O
             //                 //
H3C ─ C    +  H ─ C    →  H3C ─ C    +  C ─ H →  H3C ─ C = CH2
              \                 \                  │               │                        
               CH3           H               CH3            H                         CH3


Esse é o metil-propeno.

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Questão 3

Alternativa “c”.

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Questão 4

Somente 001 e 002 estão corretas.

Veja cada caso:

(001) Está correta. Vamos primeiramente escrever as estruturas planas dos alcenos para então nomeá-los:

  1. CH3 – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 → 3-metil-hex-3-eno ou 3-metil-3-hexeno
                         │
                       CH3
  2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 → oct-3-eno ou 3-octeno
  3. CH3 – CH2 – CH2 – CH = C – CH2 – CH3 → 3-metil-hept-3-eno ou
                                            │                              3-metil-3-hepteno
                                          CH3
  4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3→ dec-5-eno ou
                                                                                                       5-deceno
  5. CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – CH3 → 2-metil-hex-2-eno ou 2-metil-2-hexeno
              │
            CH3
  6. CH3 – C = C – CH3 → 2,3-dimetilbut-2-eno ou 2,3-dimetil-2-buteno
              │    │
           H3C    CH3

(002) Está correta. Vamos realizar a ozonólise dos compostos IV e VI para verificar os produtos formados:

IV. CH3 – (CH2)3      (CH2)3 – CH3                                      O                                 O
                          \        /                                                     //                                //
                          C = C           + O3 →   CH3 – (CH2)3 ─ C  +  CH3 – (CH2)3 ─ C  + H2O2
                          /       \                                                     \                                  \
                        H         H                                                    H                                  H
                                                                         Pentanal                   Pentanal

VI. H3C        CH3                                       O                          O
             \        /                                          ║                         ║
             C = C                  + O3 →   CH3 – C ─ CH3 + CH3 – C ─ CH3   + H2O2
              /       \                                                            
        H3C       CH3                                 Propanona         Propanona

(004) Está incorreta. Para originar somente cetonas, os carbonos das duas ligações devem ser todos terciários, e não é isso que se verifica nas estruturas dos compostos I, III e V.

(008) Está incorreta. Para originar somente aldeídos, os átomos de carbono das duplas ligações devem ser primários ou secundários. Mas no composto do item VI, os carbonos da dupla ligação são terciários.

(016) Está incorreta. Para originar um aldeído e uma cetona, os átomos de carbono das duplas ligações devem ser um primário ou secundário e o outro terciário. No entanto, no caso do composto do item II, isso não ocorre, pois seus dois carbonos da dupla ligação são secundários, originando somente aldeídos.

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