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Exercícios sobre reações de adição em alcinos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre reações de adição em alcinos exploram os produtos obtidos por meio desses tipos de reações. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

(Mack-SP) A fórmula e o nome do produto final que se obtém quando 1 mol de gás acetileno reage com 1 mol de água, usando-se ácido sulfúrico com sulfato de mercúrio como catalisador, são:

a) Etanal

b) Ácido etanoico

c) Etano

d) Etanol

e) Eteno

questão 2

Quando o alcino 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino participa de uma hidrogenação total na presença de aquecimento e níquel (como catalisador), qual dos produtos abaixo é formado?

a) 2,2,5,5-tetrametil-hexano

b) 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-eno

c) 2,2,5,5-tetrametil-hex-2-eno

d) 2,2,3,3-tetrametil-hexano

e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano

questão 3

Qual é o nome do composto orgânico formado quando o but-2-ino é submetido a dois mol de bromo na presença de luz?

a) 2,2-dibromo-butano

b) 2,3-dibromo-butano

c) 2,2,3,3-tetrabromo-butano

d) 1,1,3,3-tetrabromo-butano

e) 1,1,4,4-tetrabromo-butano

questão 4

(Unip) A hidratação de um alcino falso (fórmula genérica abaixo) conduz à formação de:

a) Álcool primário

b) Álcool secundário

c) Cetona

d) Aldeído

e) Ácido carboxílico

respostas
Questão 1

Letra a). O gás acetileno é o nome usual dado ao etino (nome oficial desse importante alcino), que possui uma ligação tripla (duas ligações pi e uma ligação sigma):

Quando o etino reage com 1 mol de H2O (que apresenta um hidrônio (H+) e um hidróxido (OH-)), uma ligação pi é rompida, um dos carbonos recebe o H+, e o outro carbono recebe o OH-. O resultado dessa hidratação, que ocorre com ácido sulfúrico e sulfato de mercúrio II como catalisadores, é a formação do enol etenol:

Como o enol é um composto instável, temos a saída do hidrogênio do grupo hidroxila (OH), que se desloca para o carbono adjacente. Além disso, a ligação pi que estava localizada entre os carbonos fica entre o carbono e o oxigênio, resultando na formação do aldeído etanal.

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Questão 2

Letra a). O 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino é um alcino, ou seja, apresenta duas ligações pi e uma ligação sigma. Quando ele reage com 2 mol de gás hidrogênio, as duas ligações pi são rompidas. Com isso, cada um dos carbonos que possuíam as ligações pi recebe dois átomos de hidrogênio, o que não altera a posição de nenhum dos radicais metil.

Como a ligação tripla estava localizada entre os carbonos 3 e 4 da cadeia e cada um deles recebeu dois átomos de hidrogênio, o nome do composto formado é 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

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Questão 3

Letra c). O but-2-ino é um alcino, ou seja, apresenta duas ligações pi e uma ligação sigma. Quando reage com 2 mol de bromo, as duas ligações pi são rompidas. Assim, cada um dos carbonos que possuíam as ligações pi recebe dois átomos de bromo.

Como a ligação tripla estava localizada entre os carbonos 2 e 3 da cadeia e cada um deles recebeu dois átomos de bromo, o nome do composto formado é 2,2,3,3-tetrabromo-butano.

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Questão 4

Letra c). Um alcino falso é aquele que não possui hidrogênio em nenhum dos carbonos da ligação tripla. Quando submetido a uma hidratação, reage com 1 mol de H2O, uma ligação pi da tripla é rompida e um dos carbonos recebe o H+, e o outro carbono recebe o OH-. O resultado dessa hidratação, que ocorre com ácido sulfúrico e sulfato de mercúrio II como catalisadores, é a formação de um enol:

Como o enol é um composto instável, temos a saída do hidrogênio do grupo hidroxila (OH), que se desloca para o carbono adjacente. Além disso, a ligação pi que estava localizada entre os carbonos fica entre o carbono e o oxigênio, resultando na formação da cetona.

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