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Exercícios sobre reações de adição em dienos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre reações de adição em dienos apresentam correlação com as chamadas adições 1,2 e 1,4. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

(PUC-SP adaptado) Indique dentre os processos abaixo aquele que é uma reação de adição em alcadienos:

a) Pent-2 eno + bromo

b) Hex-3-eno+ HBr

c) Pent-2-eno + água

d) Pent-1,2-dieno + bromo

e) But-1-eno + bromo

questão 2

(Mack-SP) Sobre um determinado alcadieno sabe-se:

sofre adição 1,4;
quando hidrogenado parcialmente, produz em maior quantidade, o hex-3-eno.

O nome do alcadieno em questão é:

a) hex-1,2-dieno

b) hex-1,3-dieno

c) hex-2,3-dieno

d) hex-1,4-dieno

e) hex-2,4-dieno

questão 3

Considere a substância denominada ciclo-hexa-1,3-dieno, cuja fórmula estrutural é a seguinte:

Ciclo-hex-1,3-dieno
Ciclo-hex-1,3-dieno

Qual é o produto formado quando 1 mol de H2 reage com esse composto?

a) ciclo-hex-2-eno

b) ciclo-hex-3-eno

c) ciclo-hex-1-eno

d) ciclo-hexano

e) Metil-ciclopentano

questão 4

Qual é o produto da reação do hex-1,5- dieno com 1 mol de gás cloro?

a) 5,6-dicloro-hex-1-eno

b) 1,2-dicloro-hex-1-eno

c) 5,5-dicloro-hex-1-eno

d) 2,2-dicloro-hex-5-eno

e) 1,1-dicloro-hex-5-eno

respostas
Questão 1

Letra d).

A letra d é a única alternativa que apresenta um alcadieno (identificado pelo termo dien). Em todas as outras alternativas, temos alcenos (identificados pelo termo en).

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Questão 2

Letra e). Como o alceno formado é o hex-3-eno e o alcadieno que o formou sofre adição 1,4, as duplas estavam então entre os carbonos 2 e 4 do alcadieno de origem.

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Questão 3

Letra c).

Podemos observar que o composto apresenta duas ligações duplas, ou seja, duas ligações pi, e sofre uma reação de adição com hidrogênios. Como é utilizado apenas um mol de hidrogênio (dois hidrogênios para cada molécula de ciclo-hex-1,3-dieno), apenas uma ligação pi é quebrada, gerando dois sítios de ligação, que são ocupados cada um deles por um hidrogênio. Como se trata de um dieno conjugado, uma ligação pi é deslocada para entre os carbonos 2 e 3, sendo os hidrogênios adicionados nos carbono 1 e 4.

Hidrogenação do ciclo-hex-1,3-dieno
Hidrogenação do ciclo-hex-1,3-dieno

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Questão 4

Letra a).

Podemos observar que o composto apresenta duas ligações duplas, ou seja, duas ligações pi, e sofre uma reação de adição com cloros. Como é utilizado um mol de cloro (dois cloros para cada molécula de hex-1,5 dieno), apenas uma ligação pi é quebrada, gerando dois sítios de ligação, que são ocupados cada um deles por um hidrogênio. Como as duplas estão em posições semelhantes — nas extremidades e entre a mesma quantidade de carbonos —, qualquer uma delas pode ter a sua ligação pi quebrada.

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