Exercícios sobre reações de adição em dienos
(PUC-SP adaptado) Indique dentre os processos abaixo aquele que é uma reação de adição em alcadienos:
a) Pent-2 eno + bromo
b) Hex-3-eno+ HBr
c) Pent-2-eno + água
d) Pent-1,2-dieno + bromo
e) But-1-eno + bromo
Letra d).
A letra d é a única alternativa que apresenta um alcadieno (identificado pelo termo dien). Em todas as outras alternativas, temos alcenos (identificados pelo termo en).
(Mack-SP) Sobre um determinado alcadieno sabe-se:
sofre adição 1,4;
quando hidrogenado parcialmente, produz em maior quantidade, o hex-3-eno.
O nome do alcadieno em questão é:
a) hex-1,2-dieno
b) hex-1,3-dieno
c) hex-2,3-dieno
d) hex-1,4-dieno
e) hex-2,4-dieno
Letra e). Como o alceno formado é o hex-3-eno e o alcadieno que o formou sofre adição 1,4, as duplas estavam então entre os carbonos 2 e 4 do alcadieno de origem.
Considere a substância denominada ciclo-hexa-1,3-dieno, cuja fórmula estrutural é a seguinte:
Ciclo-hex-1,3-dieno
Qual é o produto formado quando 1 mol de H2 reage com esse composto?
a) ciclo-hex-2-eno
b) ciclo-hex-3-eno
c) ciclo-hex-1-eno
d) ciclo-hexano
e) Metil-ciclopentano
Letra c).
Podemos observar que o composto apresenta duas ligações duplas, ou seja, duas ligações pi, e sofre uma reação de adição com hidrogênios. Como é utilizado apenas um mol de hidrogênio (dois hidrogênios para cada molécula de ciclo-hex-1,3-dieno), apenas uma ligação pi é quebrada, gerando dois sítios de ligação, que são ocupados cada um deles por um hidrogênio. Como se trata de um dieno conjugado, uma ligação pi é deslocada para entre os carbonos 2 e 3, sendo os hidrogênios adicionados nos carbono 1 e 4.
Hidrogenação do ciclo-hex-1,3-dieno
Qual é o produto da reação do hex-1,5- dieno com 1 mol de gás cloro?
a) 5,6-dicloro-hex-1-eno
b) 1,2-dicloro-hex-1-eno
c) 5,5-dicloro-hex-1-eno
d) 2,2-dicloro-hex-5-eno
e) 1,1-dicloro-hex-5-eno
Letra a).
Podemos observar que o composto apresenta duas ligações duplas, ou seja, duas ligações pi, e sofre uma reação de adição com cloros. Como é utilizado um mol de cloro (dois cloros para cada molécula de hex-1,5 dieno), apenas uma ligação pi é quebrada, gerando dois sítios de ligação, que são ocupados cada um deles por um hidrogênio. Como as duplas estão em posições semelhantes — nas extremidades e entre a mesma quantidade de carbonos —, qualquer uma delas pode ter a sua ligação pi quebrada.
