Exercícios sobre reações de alquilação de Friedel-Crafts
(Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:
a) adição.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) desidratação.
Letra c). Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts são reações de substituição eletrofílica porque o ataque ao benzeno ocorre por um grupo substituinte que está com deficiência de elétrons.
(Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:
Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.
I. Representa uma reação de adição em aromáticos.
II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.
III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.
IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.
V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.
Está correto o que se afirma apenas em:
a) I, III e V.
b) III e IV.
c) IV.
d) II e III.
e) I e IV.
Letra b).
I- Falsa. Não é uma reação de adição porque a equação possui dois produtos que apresentam em sua constituição componentes de ambos os reagentes, o que caracteriza uma reação de substituição;
II- Falsa. Não é uma reação de halogenação porque não apresenta nos reagentes uma substância simples formada por halogênios;
III- Verdadeira. O benzeno (C6H6) perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila (CH3) que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídrico (HCl);
IV- Verdadeira, pois temos no reagente o benzeno e um haleto orgânico, o que caracteriza uma alquilação;
V- Falsa. O benzeno perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídrico (HCl).
Dada a sequência reacional a seguir:
Como podemos classificar a reação de número I?
a) Halogenação
b) Nitração
c) Sulfonação
d) Alquilação de Friedel-Crafts
e) Alcilação de Friedel-Crafts
Letra d). A reação representada é uma alquilação de Friedel-Crafts porque possui como reagentes o benzeno e um haleto orgânico (composto formado por um radical e um halogênio).
Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente:
Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações:
I- Ambas as reações representadas são de substituição.
II- O produto da segunda reação é uma cetona.
III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts.
IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno.
V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos.
Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas?
a) Todas as afirmativas são incorretas.
b) Apenas a afirmativa II está incorreta.
c) Apenas a afirmativa IV está incorreta.
d) Apenas a afirmativa III está incorreta.
e) Todas as afirmativas são verdadeiras.
Letra c).
I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes.
II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos.
III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts.
IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno.
V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático.
