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Exercícios sobre reações de alquilação de Friedel-Crafts

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre reações de alquilação de Friedel-Crafts testarão seus conhecimentos sobre as condições e os produtos formados nesse tipo de reação orgânica. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

(Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:

a) adição.

b) substituição nucleofílica.

c) substituição eletrofílica.

d) eliminação.

e) desidratação.

questão 2

(Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:

Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.

I. Representa uma reação de adição em aromáticos.

II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.

III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.

IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.

V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.

Está correto o que se afirma apenas em:

a) I, III e V.

b) III e IV.

c) IV.

d) II e III.

e) I e IV.

questão 3

Dada a sequência reacional a seguir:

Como podemos classificar a reação de número I?

a) Halogenação

b) Nitração

c) Sulfonação

d) Alquilação de Friedel-Crafts

e) Alcilação de Friedel-Crafts

questão 4

Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente:

Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações:

I- Ambas as reações representadas são de substituição.

II- O produto da segunda reação é uma cetona.

III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts.

IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno.

V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos.

Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas?

a) Todas as afirmativas são incorretas.

b) Apenas a afirmativa II está incorreta.

c) Apenas a afirmativa IV está incorreta.

d) Apenas a afirmativa III está incorreta.

e) Todas as afirmativas são verdadeiras.

respostas
Questão 1

Letra c). Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts são reações de substituição eletrofílica porque o ataque ao benzeno ocorre por um grupo substituinte que está com deficiência de elétrons.

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Questão 2

Letra b).

I- Falsa. Não é uma reação de adição porque a equação possui dois produtos que apresentam em sua constituição componentes de ambos os reagentes, o que caracteriza uma reação de substituição;

II- Falsa. Não é uma reação de halogenação porque não apresenta nos reagentes uma substância simples formada por halogênios;

III- Verdadeira. O benzeno (C6H6) perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila (CH3) que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídrico (HCl);

IV- Verdadeira, pois temos no reagente o benzeno e um haleto orgânico, o que caracteriza uma alquilação;

V- Falsa. O benzeno perde um átomo de hidrogênio e ganha um grupo metila que estava ligado ao cloro. Assim, o hidrogênio retirado do benzeno liga-se ao cloro e forma o ácido clorídrico (HCl).

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Questão 3

Letra d). A reação representada é uma alquilação de Friedel-Crafts porque possui como reagentes o benzeno e um haleto orgânico (composto formado por um radical e um halogênio).

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Questão 4

Letra c).

I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes.

II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos.

III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts.

IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno.

V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático.

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