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Exercícios sobre Tautomeria

Exercícios de Química

A tautomeria ou isomeria constitucional dinâmica é um tipo especial de isomeria de função, cujos isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico na mesma fase líquida. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:

Equilíbrio entre amida e imida ácida

Que tipo de isomeria é observado?

  1. Isomeria de cadeia

  2. Isomeria de função

  3. Tautomeria

  4. Metameria

  1. Isomeria de posição

questão 2

O etenol é um enol. Os compostos pertencentes a essa função são muito instáveis e na tentativa de adquirirem uma conformação mais estável, os enóis modificam sua estrutura, transformando-se em outra substância, passando por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.

Qual dos compostos abaixo realiza esse tipo de isomeria com o etenol?

  1. Etanol

  2. Ácido etanoico.

  3. Etanona.

  4. Etanal.

  1. Etilamina.

questão 3

(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

  1. De cadeia.

  2. De tautomeria.

  3. De metameria.

  4. De posição.

  1. Estereoisomeria.

questão 4

(Univali-SC) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio.

A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto acima é:

  1. Éter etílico e éter metilpropílico.

  2. Ciclobutano e metilciclobutano.

  3. Propanona e 2-propenol.

  4. Éter metílico e álcool etílico.

  1. Dietilamina e metilpropilamina.

respostas
Questão 1

Alternativas “c”.

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Questão 2

Alternativa “d”.

       Etanal                                      Etenol
            O                                             OH   
            ║                                                │

H3C — C — H              ↔             H2C ═ C — H                           
      aldeído                                   enol

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Questão 3

Alternativa “b”.

           Propanona                              Propen-2-ol ou Isopropenol
            O     H                                            OH   
            ║     │                                              │

H3C — C — C — H              ↔             H2C C — CH2                           
              cetona                                          enol

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Questão 4

Alternativa “c”.

           Propanona                              2-Propenol ou Isopropenol
            O     H                                             OH   
            ║     │                                                │

H3C — C — C — H              ↔             H2C C — CH2                           
              cetona                                          enol

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