Exercícios sobre as reações de hidratação em alcadienos
Analisando a reação de adição a seguir:
Qual é o nome do composto orgânico originado?
a) pentan-1,3-diol
b) pentan-2,3-diol
c) pentan-1,4-diol
d) pentan-1,2-diol
e) pentan-1,5-diol
Letra b). O exercício apresenta um alcadieno alternado, no qual ocorre um efeito denominado ressonância. Nesse efeito, os elétrons das duplas deslocam-se ao longo da cadeia:
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Acontece, então, uma primeira adição de hidrogênio e hidroxila nos carbonos 1 e 4, respectivamente, por causa do deslocamento dos elétrons pi que ocorre no sentido do carbono 1, restando a outra ligação dupla entre os carbonos 2 e 3.
Por fim, há o rompimento da ligação pi entre os carbonos 2 e 3, com uma nova adição de hidrogênio e hidroxila, formando um diálcool, com grupos hidroxila ao final, nos carbonos 2 e 3, já que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima dos grupos OH.
Qual dos nomes a seguir indica o alcadieno que, quando submetido a uma reação de hidratação, forma a pentan-3-ona?
a) Pentan-1,2-dieno
b) Pentan-1,5-dieno
c) Pentan-1,3-dieno
d) Pentan-1,4-dieno
e) Pentan-2,3-dieno
Letra e). A pentan-3-ona é uma cetona, substância formada a partir de uma reação de hidratação de alcadienos apenas se o alcadieno for acumulado, isto é, com a presença das duas ligações duplas em um mesmo átomo de carbono (de número 3), que é o caso do pentan-2,3-dieno:
a- Trata-se de um alcadieno acumulado, porém o carbono que apresenta as duas ligações duplas é o de número 2.
b- Não é possível um alcadieno com cinco átomos de carbono apresentar uma dupla iniciando no carbono 1 e outra no carbono 5, pois a numeração é feita de uma extremidade a outra.
c- Trata-se de um alcadieno alternado, pois entre as ligações duplas existe uma ligação simples. Nesse tipo de alcadieno, o produto formado é um diálcool.
d- Trata-se de um alcadieno isolado, pois entre as ligações duplas existem duas ligações simples. Nesse tipo de alcadieno, o produto formado é um diálcool.
Os alcadienos são substâncias orgânicas que podem sofrer reações de adição, sendo uma delas a reação de hidratação. Ao reagir com a água, quais são os compostos comumente formados por esse tipo de reação?
a) Aldeídos e cetonas
b) Alcoóis e cetonas
c) Aldeídos e alcoóis
d) Cetonas e éteres
e) Aldeídos e éteres
Letra b). Sempre que uma reação de hidratação de alcadienos é realizada, os produtos formados são cetona (no caso de alcadieno acumulado) e diálcool (no caso de alcadieno isolado ou alternado).
Nas reações de hidratação em alcadieno acumulado, as duas ligações duplas são rompidas e, em cada, são adicionadas na cadeia dois hidrogênios e dois grupos OH, em um mesmo átomo de carbono. Dois grupos OH em um mesmo carbono liberam uma molécula de água, criando uma carbonila (C=O).
Nas reações de hidratação em alcadienos alternados ou isolados, as duas ligações duplas são rompidas, sendo que o carbono mais hidrogenado recebe hidrogênio e o carbono menos hidrogenado recebe hidroxila.
Quais são as condições necessárias para que uma reação de hidratação em alcadienos aconteça?
a) Ácido cianídrico em meio aquoso, com aquecimento.
b) Ácido sulfídrico em meio aquoso, com resfriamento.
c) Ácido sulfúrico em meio aquoso, com aquecimento.
d) Ácido sulfúrico em meio aquoso, com resfriamento.
e) Ácido sulfídrico em meio aquoso, com aquecimento.
Letra c). Em uma reação de hidratação em alcadienos, é necessário o uso de ácido sulfúrico e aquecimento.
