Exercícios sobre desidratação intermolecular de álcoois
(UFAM) A reação de desidratação intermolecular de um composto orgânico, na presença de ácido sulfúrico a 140oC, produziu um líquido altamente inflamável, menos denso que a água, com forte ação anestésica e com caráter apolar suficiente para a extração de óleos e gorduras. O composto e o líquido que se enquadram nessas características são, respectivamente:
a) Propanol e acetato de etila
b) Metanol e metoximetano
c) Ácido acético e etanoato de etila
d) Acetona e etoximetano
e) Etanol e etoxietano
Letra e). Como a questão fala sobre desidratação intermolecular de álcoois, o material produzido obrigatoriamente deve ser um éter. As alternativas a), b), c) e d) etão erradas porque:
a- Informa que um álcool sofre desidratação e forma um éster.
b- O metoximetano não é utilizado como anestésico e apresenta característica polar.
c- Informa que um ácido carboxílico sofre desidratação e forma um éster.
d- Informa que uma cetona sofre desidratação e forma um éter.
(FGV-SP) Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados com a temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.
Letra b). Sempre que um álcool passa pelos processos de desidratação intramolecular ou intermolecular, os produtos formados são, respectivamente, um alceno e um éter.
Em uma desidratação intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, quais são os possíveis compostos orgânicos que podem ser obtidos?
a) propoxipropano.
b) éter di-n-propílico e éter di-isopropílico.
c) propoxipropano, éter di-propílico e éter di-isopropílico.
d) éter di-propílico, éter di-isopropílico e éter propil-isopropílico.
e) éter n-propil-isopropílico.
Letra d). A desidratação intermolecular entre álcoois ocorre com a retirada do OH (azul) de um deles e do H (verde) da hidroxila (OH) do outro. Em seguida, os dois alcoóis unem-se por ligações simples (rosa) feitas exatamente nos locais de retirada, resultando em um éter, como na imagem abaixo:
.jpg "Desidratação intermolecular entre álcoois")
Como temos no exercício uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, teremos as seguintes interações:
- propan-1-ol com propan-1-ol
.jpg "Desidratação entre moléculas do propan-1-ol")
Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol, temos dois radicais propil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é propoxipropano ou éter di-propílico.
- propan-2-ol com propan-2-ol
.jpg "Desidratação entre moléculas do propan-2-ol")
Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol, temos dois radicais isopropil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é di-isopropílico.
- propan-1-ol com propan-2-ol
.jpg "Desidratação entre moléculas do propan-1-ol e propan-2-ol")
Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol e propan-2-ol, temos os radicais propil e isopropil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é propil-isopropílico.
O composto orgânico terc-butilmetiléter é um conhecido agente antidetonante da gasolina, ou seja, um aditivo. Ele é obtido por meio da reação de condensação (desidratação) entre dois álcoois em meio a H2SO4(aq). Qual das alternativas abaixo traz o nome dos dois álcoois que são utilizados para formar o terc-butilmetiléter?
a) Metanol e Butan-2-ol
b) Metanol e Butan-1-ol
c) Metanol e 2-metil-popan-2-ol
d) Metanol e 2-metil-popan-1-ol
e) Metanol e pentanol
Letra c). A estrutura do terc-butilmetiléter é:
Na estrutura, temos o radical metil e o radical terc-butil ligados ao oxigênio:
Para visualizar os álcoois que esses radicais formam, basta acrescentar a eles o grupo OH:
O álcool formado com o radical metil é o metanol.
O álcool formado com o radical terc-butil possui o OH no carbono 2 e também um grupo metil no mesmo carbono. Seu nome, portanto, é 2-metil-popan-2-ol.
