Exercícios sobre desidratação intramolecular de alcoóis
Quado se realiza a desidratação intramolecular do propan-1-ol na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) e aquecimento, qual dos produtos a seguir é obtido?
a) Propeno
b) Eteno
c) But-1-eno
d) Pent-1-eno
e) Hex-1-eno
Letra a). Quando o propan-1-ol sofre uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido, forma um alceno, como na equação a seguir:
A formação do alceno ocorre quando a hidroxila presente no carbono 1 interage com um hidrogênio do carbono 2 (carbono secundário), resultando em uma molécula de água. Com a saída da hidroxila e do hidrogênio, ambos os carbonos (1 e 2) passam a necessitar de uma ligação para alcançar estabilidade, o que ocorre com uma ligação pi entre eles.
Como existe uma ligação dupla (infixo en) entre os carbonos 1 e 2, na estrutura com três átomos de carbono (prefixo prop), o produto formado é o propeno.
Dados os nomes dos álcoois a seguir, qual deles é capaz de originar, a partir de uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido sulfúrico e aquecimento, o composto 2-metil-but-2-eno?
a) 2-metil-butan-3-ol
b) 3-metil-butan-2-ol
c) 3-metil-butan-1-ol
d) 2-metil-butan-4-ol
e) 3-metil-butan-4-ol
Letra b). Analisando as alternativas, percebemos que apenas a posição da hidroxila do álcool (posição escrita após o infixo an) modifica-se. Para determinar a posição do grupo OH no álcool, devemos analisar a estrutura do alceno formado:
Como a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3, a hidroxila (OH) do álcool só pode estar no carbono 2 ou 3. Vamos afirmar que ela estava no carbono 3, pois o carbono 2 é terciário e, em uma reação de desidratação, o hidrogênio preferencialmente sai de um carbono terciário:
Na estrutura acima, temos que a hidroxila está posicionada no carbono 2 e o radical está no carbono 3, pois a numeração de um álcool sempre se inicia a partir do carbono mais próximo da hidroxila. Assim sendo, o nome do álcool é 3-metil-butan-2-ol.
(PUC-RJ) A desidratação de um monoálcool saturado de peso molecular 74 produz um alceno que apresenta estereoisomeria geométrica. Com base nesses dados, podemos afirmar que o monoálcool é:
a) 2-metil-2-propan-2-ol
b) butan-2-ol
c) 1-butan1-ol
d) 2-metil-1-propan-1-ol
e) ciclobutanol
Letra b). Para que um alceno tenha estereoisomeria geométrica, ele deve apresentar dois ligantes diferentes em cada um dos carbonos da dupla (os ligantes de um carbono podem ser iguais aos do outro)
Como as alternativas trazem álcool com quatro carbonos, o alceno acima é o único que possui quatro carbonos e estereoisomeria geométrica. Nele temos em cada carbono da dupla os ligantes H e CH3, ou seja, ligantes diferentes.
Já que no alceno a dupla está entre os carbonos 2 e 3, a hidroxila estava posicionada em um deles, por isso, o álcool é o butan-2-ol.
(INTEGRADO-RJ) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido incolor e de forte odor) e água, segundo a reação:
O tipo da reação acima apresentada é:
a) eliminação de aldeídos
b) eliminação de álcoois
c) substituição de álcoois
d) substituição de ácidos
e) adição de aldeídos
Letra b). Trata-se de uma reação de eliminação porque a glicerina é um poliálcool e, na reação, temos a presença de ligação dupla no produto e formação de água, o que caracteriza reação de eliminação ou desidratação intramolecular de alcoóis.
