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Exercícios sobre a hidrólise de amidas

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre a hidrólise de amidas referem-se às suas condições de ocorrência e aos produtos formados nesse tipo de reação. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Em meio a uma solução aquosa com hidróxido de sódio (NaOH), a butanamida [H3C-(CH2)2CONH2] sofre hidrólise (quebra pela água) formando como produto final o:

a) Ácido butanoico

b) Butanoato de amônio

c) Butanoato de sódio

d) Etanoato de etila

e) Propanoato de sódio

questão 2

Dados os compostos orgânicos abaixo, qual deles é utilizado como reagente em uma reação de hidrólise em meio aquoso ácido (presença de água e um ácido), na qual é formado o hexanoato de potássio?

a) Pentanamina

b) Hexanamina

c) Pentanamida

d) Hexanamida

e) Heptanamida

questão 3

Em meio a uma solução aquosa com ácido clorídrico (HCl), a propanamida [H3C-CH2CONH2] sofre hidrólise formando como produto final o:

a) Ácido propanoico

b) Ácido butanoico

c) Cloreto de propanoíla

d) Propanol

e) Propanoato de sódio

questão 4

Qual das fórmulas estruturais das amidas a seguir é daquela que, ao sofrer uma reação de hidrólise em meio básico (contendo hidróxido de potássio), forma o sal de ácido carboxílico denominado 2,3-butanoato de potássio?

a)

b)

c)

d)

 

respostas
Questão 1

Letra c). Quando uma amida está na presença de base forte e água, ela sofre hidrólise e forma um sal de ácido carboxílico, água e amônia.

O sal de ácido carboxílico, formado na hidrólise básica da amida, sempre vai apresentar a mesma quantidade de carbonos da amida e o cátion que formava a base.

Assim, o sal formado terá quatro carbonos, ligações simples, e o cátion sódio, resultando no butanoato de sódio.

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Questão 2

Letra d). De acordo com o enunciado, a reação de hidrólise aconteceu em meio ácido e originou um sal de ácido carboxílico, por isso, o reagente principal dessa reação é uma amida.

Se uma amida é colocada em um meio que apresenta água e um ácido forte, sempre haverá a formação de um ácido carboxílico (com a mesma quantidade de carbonos da amida utilizada). Dessa forma, como a amida apresenta seis átomos de carbono, seu nome é hexanamida.

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Questão 3

Letra a). A hidrólise de amidas é uma forma de obtenção de funções orgânicas oxigenadas (como ácidos carboxílicos e sais de ácidos carboxílicos). Porém, a obtenção dos compostos está relacionada com o meio em que a amida é colocada.

Se uma amida é colocada em um meio que apresenta água e um ácido forte, sempre haverá a formação de um ácido carboxílico (com a mesma quantidade de carbonos da amida) e um sal inorgânico. Já em meio básico, ocorre a formação de um sal de ácido carboxílico, água e amônia (NH3).

Assim, se na reação de hidrólise da propanamida foi utilizada uma solução formada por água e ácido, haverá a formação de um ácido carboxílico com três átomos de carbonos, ou seja, o ácido propanoico.

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Questão 4

Letra b). O sal proposto pelo exercício é o butanoato de potássio, o qual apresenta a seguinte estrutura:

Como na hidrólise a estrutura da amida sofre alteração apenas na substituição do grupo NH2 pelo OK, a amida hidrolisada deve apresentar a seguinte fórmula estrutural:

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