Exercícios sobre a hidrólise de amidas
Em meio a uma solução aquosa com hidróxido de sódio (NaOH), a butanamida [H3C-(CH2)2CONH2] sofre hidrólise (quebra pela água) formando como produto final o:
a) Ácido butanoico
b) Butanoato de amônio
c) Butanoato de sódio
d) Etanoato de etila
e) Propanoato de sódio
Letra c). Quando uma amida está na presença de base forte e água, ela sofre hidrólise e forma um sal de ácido carboxílico, água e amônia.
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O sal de ácido carboxílico, formado na hidrólise básica da amida, sempre vai apresentar a mesma quantidade de carbonos da amida e o cátion que formava a base.
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Assim, o sal formado terá quatro carbonos, ligações simples, e o cátion sódio, resultando no butanoato de sódio.
Dados os compostos orgânicos abaixo, qual deles é utilizado como reagente em uma reação de hidrólise em meio aquoso ácido (presença de água e um ácido), na qual é formado o hexanoato de potássio?
a) Pentanamina
b) Hexanamina
c) Pentanamida
d) Hexanamida
e) Heptanamida
Letra d). De acordo com o enunciado, a reação de hidrólise aconteceu em meio ácido e originou um sal de ácido carboxílico, por isso, o reagente principal dessa reação é uma amida.
Se uma amida é colocada em um meio que apresenta água e um ácido forte, sempre haverá a formação de um ácido carboxílico (com a mesma quantidade de carbonos da amida utilizada). Dessa forma, como a amida apresenta seis átomos de carbono, seu nome é hexanamida.
Em meio a uma solução aquosa com ácido clorídrico (HCl), a propanamida [H3C-CH2CONH2] sofre hidrólise formando como produto final o:
a) Ácido propanoico
b) Ácido butanoico
c) Cloreto de propanoíla
d) Propanol
e) Propanoato de sódio
Letra a). A hidrólise de amidas é uma forma de obtenção de funções orgânicas oxigenadas (como ácidos carboxílicos e sais de ácidos carboxílicos). Porém, a obtenção dos compostos está relacionada com o meio em que a amida é colocada.
Se uma amida é colocada em um meio que apresenta água e um ácido forte, sempre haverá a formação de um ácido carboxílico (com a mesma quantidade de carbonos da amida) e um sal inorgânico. Já em meio básico, ocorre a formação de um sal de ácido carboxílico, água e amônia (NH3).
Assim, se na reação de hidrólise da propanamida foi utilizada uma solução formada por água e ácido, haverá a formação de um ácido carboxílico com três átomos de carbonos, ou seja, o ácido propanoico.
Qual das fórmulas estruturais das amidas a seguir é daquela que, ao sofrer uma reação de hidrólise em meio básico (contendo hidróxido de potássio), forma o sal de ácido carboxílico denominado 2,3-butanoato de potássio?
a)
b)
c)
d)
Letra b). O sal proposto pelo exercício é o butanoato de potássio, o qual apresenta a seguinte estrutura:
Como na hidrólise a estrutura da amida sofre alteração apenas na substituição do grupo NH2 pelo OK, a amida hidrolisada deve apresentar a seguinte fórmula estrutural:
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