Exercícios sobre a isomeria de cadeia
Dadas as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:
I- 1-cloro-3-metil-butano
II- 1-cloro-pentano
III- 2-cloro-hexano
IV-1-cloro-2,2-dimetil-propano
Podemos afirmar que são isômeros de cadeia as estruturas representadas por:
a) I, II, e III
b) I e II
c) II e III
d) I, II, e IV
e) II, III, e IV
Letra d). Há isomeria de cadeia quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular e cadeias com diferentes características, o que ocorre com os compostos I, II e IV. Enquanto a fórmula estrutural de I é normal, as fórmulas de II e IV diferem quanto à quantidade de ramificações.
A estrutura III não apresenta a mesma fórmula molecular das outras estruturas, pois, nela, há seis carbonos, o que a descaracteriza como isômera.
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H10O é:
a) 4.
b) 6.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
Letra d). Os isômeros planos de cadeia aberta são todos os compostos possíveis com a fórmula C4H10O, os quais apresentam a mesma função química e diferentes tipos de cadeia. Com o número de carbonos, hidrogênios e oxigênio fornecidos, podemos formar alcoóis e éteres diferentes:
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[…]
Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. O edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. […].
(HATOUM, Milton. Dois irmãos. 19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.)
O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. O composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciária. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta:
a) Isomeria de função.
b) Isomeria de compensação.
c) Isomeria de posição.
d) Isomeria de cadeia.
Letra d). A trimetilamina é uma amina composta por três (tri) radicais metil, ou seja, apresenta uma cadeia ramificada, e a propan-1-amina apresenta uma cadeia normal, ou seja, linear.
(Mackenzie-SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.
Letra c). A resposta é a letra c, porque:
a- Os compostos I e III não podem ser isômeros de cadeia, pois a estrutura I é ramificada e a III é linear.
b- Os compostos III e V não são isômeros porque apresentam fórmulas moleculares diferentes. O composto III apresenta cinco carbonos e 12 hidrogênios, e o composto V apresenta cinco carbonos e dez hidrogênios.
c- Os compostos I e V são isômeros de cadeia porque o I possui cadeia ramificada, e a estrutura V possui cadeia aberta.
d- Os compostos II e IV não são isômeros porque apresentam fórmulas moleculares diferentes. O composto II apresenta seis carbonos e 14 hidrogênios, e o composto IV apresenta seis carbonos e 12 hidrogênios.
e- Os compostos II e III não são isômeros porque apresentam fórmulas moleculares diferentes. O composto II apresenta seis carbonos e 14 hidrogênios, e o composto III apresenta cinco carbonos e 12 hidrogênios.
