Exercícios sobre Isomeria geométrica ou cis-trans
O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
Alternativa “b”. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.
Os termos E-Z são usados para alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes, porém, este não é o caso.
A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:
a) H2C ═ C ─ CH2 ─ CH3
│
CH3
b) H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
│ │
CH3 H
c) H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
│ │
H H
d) H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
CH3 H
e) H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
Br H
A respeito desses compostos, responda:
a) Quais deles apresentam isômeros geométricos?
b) Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.
a) Apenas os compostos das letras b, c, e;
b) Isômeros geométricos:
b) H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl e CH3─ C ═ C ─ Cl
│ │ │ │
CH3 H CH2 H
│
CH3
c) H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3 e H3C ─ C ═ C ─ H
│ │ │ │
H H H CH2
│
CH3
e) H3C ─ C ═C ─ CH3 e H3C ─ C ═C ─ H
│ │ │ │
Br H Br CH3
(Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?
.jpg "Aldeído cinâmico")
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
Alternativa “b”. Os únicos dois isômeros possíveis para o aldeído cinâmico são o cis (os dois hidrogênios estão no mesmo plano) e o trans (os dois hidrogênios ficam em lados opostos).
(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico:
1. 2-metilbut-2-eno
2. hex-2-eno
3. 1,3-dimetilciclobutano
4. but-2-eno
5. 1,2-dimetilbenzeno
6. 1,2-diclorociclopenteno
Apenas 2, 3 e 4 apresentam isomerismo geométrico (estereoisomeria cis-trans). Veja pelas fórmulas de cada um:
1. Não apresenta estereoisomeria cis-trans porque um dos carbonos da dupla tem grupos ligantes iguais entre si:
H3C CH3
│ │
C ═ C
│ │
H CH3
2. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis: H3C ─ CH2 CH2 ─ CH3 Trans: H3C ─ CH2 H
│ │ │ │
C ═ C C ═ C
│ │ │ │
H H H CH2 ─ CH3
3. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis: CH3 H Trans: CH3 H
│ │ │ │
H ─ C ─ C ─ H H ─ C ─ C ─ H
│ │ │ │
H ─ C ─ C ─ H H ─ C ─ C ─ H
│ │ │ │
H H H CH3
4. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis: H H Trans: H CH3
│ │ │ │
C ═ C C ═ C
│ │ │ │
H3C CH3 H3C H
5. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:
6. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:
