Exercícios sobre Isomeria Plana
O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
- Fórmulas estruturais:
- Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma: C3H6.
- Isomeria de cadeia ou de núcleo
A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria de Função
b) Isomeria de Cadeia
c) Isomeria de Posição
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e) Isomeria de Compensação ou Metameria
A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes.
(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
Alternativa B.
O etoxietano, C4H10O, é isômero funcional do butan-1-ol, C4H10O; e a propanona, C3H6O, é isômero do propanal, C3H6O.
(UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
:a) Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está presente o grupo carbonila; e no octan-3-ol, que pertence à função álcool, está presente a hidroxila.
b) Cetona e álcool, respectivamente.
c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona (cadeia normal).
