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Exercícios sobre isômeros ativos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre isômeros ativos trazem situações em que a fórmula para o cálculo desse tipo de isômero deve ser empregada. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

O número de isômeros opticamente ativos que o composto a seguir apresenta é:

a) 2.

b) 4.

c) 8.

d) 16.

e) 32.

questão 2

O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são, respectivamente::

a) 1 e 2.

b) 1 e 4.

c) 2 e 4.

d) 2 e 6.

e) 3 e 8.

questão 3

(UFTM) A epinefrina, também chamada por adrenalina, é uma substância secretada pelo organismo em momentos de tensão, aumentando a pressão sanguínea e a contração cardíaca.

O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas presentes na epinefrina são:

a) 2, fenol e amida.

b) 2, fenol e álcool.

c) 1, fenol e amida.

d) 1, fenol e álcool.

e) 1, álcool e amida.

questão 4

(UFRGS) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S)-pseudoefedrina é mostrada abaixo.

O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é

a) 0.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

e) 6.

respostas
Questão 1

Letra b). A substância acima apresenta quatro isômeros ativos porque possui dois átomos de carbonos quirais (carbonos que apresentam quatro ligantes diferentes). Veja:

Demonstração dos carbonos quirais da estrutura
Demonstração dos carbonos quirais da estrutura

O número de carbonos quirais (representados pela letra n) é utilizado na expressão para a determinação do número de isômeros opticamente ativos (IOA), segundo Van't Hoff:

IOA : 2n

IOA = 22

IOA = 4

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Questão 2

Letra a). Na fórmula estrutural do ibuprofeno, é possível identificar apenas um átomo de carbono assimétrico ou quiral. Veja:

O número de carbonos quirais é utilizado na expressão para a determinação do número de isômeros opticamente ativos (IOA), segundo Van't Hoff:

IOA : 2n

IOA = 21

IOA = 2

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Questão 3

Letra b).

As funções oxigenadas presentes nas estruturas são:

  • Fenol: grupo OH ligado ao benzeno;

  • Álcool: grupo OH ligado a um carbono saturado (realiza apenas ligações simples).

Para determinar o número de isômeros ativos, é fundamental conhecer o número de carbonos quirais. Nesse composto, temos apenas um carbono quiral:

O número de carbonos quirais é utilizado na expressão para a determinação do número de isômeros opticamente ativos (IOA), segundo Van't Hoff:

IOA : 2n

IOA = 21

IOA = 2

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Questão 4

Letra d). Nesse composto, temos apenas um carbono quiral. Veja:

O número de carbonos quirais é utilizado na expressão para a determinação do número de isômeros opticamente ativos (IOA), segundo Van't Hoff.

IOA : 2n

IOA = 21

IOA = 2

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