Exercícios sobre isômeros opticamente ativos
Qual é o número de estereoisômeros opticamente ativos que o ácido 2,3,4-tricloropentanoico apresenta?
a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 8
Alternativa “e”.
A fórmula estrutural do ácido 2,3,4-tricloropentanoico é:
H H H O
│ │ │ //
H3C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C
│ │ │ \
Cl Cl Cl OH
Os asteriscos indicam que a molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 23 = 8 enantiômeros.
A licose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Observe a fórmula estrutural da molécula de glicose esquematizada abaixo:
OH OH OH H OH O
│ │ │ │ │ //
H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C
│ │ │ │ │ \
H H H OH H H
Assinale a alternativa que indica as seguintes informações, respectivamente, a respeito dessa molécula:
I - quantos carbonos assimétricos ela possui;
II - quantos isômeros dextrogiros e levogiros ela possui;
III - quantas misturas racêmicas é possível obter.
a) 1 carbono assimétrico, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.
b) 2 carbonos assimétricos, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.
c) 2 carbonos assimétricos, 4 enantiômeros (2 dextrogiros e 2 levogiros) e 2 misturas racêmicas.
d) 3 carbonos assimétricos, 8 enantiômeros (4 dextrogiros e 4 levogiros) e 4 misturas racêmicas.
e) 4 carbonos assimétricos, 16 enantiômeros (8 dextrogiros e 8 levogiros) e 8 misturas racêmicas.
Alternativa “e”.
OH OH OH H OH O
│ │ │ │ │ //
H ─ C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C* ─ C
│ │ │ │ │ \
H H H OH H H
Os asteriscos indicam que a molécula possui quatro carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 24=16 enantiômeros, sendo 8 dextrogiros e 8 levogiros, e pode formar 8 misturas racêmicas. O número de misturas racêmicas é sempre metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.
(PUC-MG) O composto HOOC ─ CH ─ CH ─ COOH
│ │
Cl Cl
apresenta isômeros opticamente ativos em número de:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10
Alternativa “a”.
HOOC ─ C*H ─ C*H ─ COOH
│ │
Cl Cl
Os carbonos assinalados com asteriscos são carbonos assimétricos, sendo que os ligantes de um carbono assimétrico são iguais aos ligantes do outro carbono assimétrico. Isso significa que eles são iguais ou equivalentes entre si. Existem dois isômeros com atividade óptica e enantimorfos entre si: o dextrogiro e o levogiro.
(UFPA) HOOC ─ CH ─ CH ─ CH ─ COOH
│ │ │
CH3 OH Cl
O número de isômeros ópticos possíveis para o composto acima, sem contar as misturas racêmicas, é:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10
Alternativa “d”.
HOOC ─ C*H ─ CH* ─ C*H ─ COOH
│ │ │
CH3 OH Cl
Os três carbonos assinalados com asteriscos são carbonos assimétricos diferentes entre si. Aplicando a regra de Van't Hoff para descobrir a quantidade de isômeros opticamente ativos, temos: 23 = 8.
