Exercícios sobre Nomenclatura de compostos com funções mistas
O ácido lático recebeu esse nome por ser um composto que é encontrado no leite. Mas, ele também está presente nos músculos. Sua fórmula estrutural está representada abaixo. Qual será o nome oficial do ácido lático?
O ácido lático possui duas funções: álcool e ácido carboxílico, conforme mostrado abaixo:
O ácido carboxílico tem prioridade sobre o álcool, assim, o sufixo dele (oico, além também da palavra ácido) é que aparecerá no nome do composto. Já o álcool aparecerá como prefixo (hidróxi), como se fosse uma ramificação, sendo necessário indicar o local na cadeia carbônica no qual ele se situa. E o intermediário será a cadeia carbônica, que possui 3 átomos de carbono e somente ligações simples (propano).
Portanto, o nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidróxi-propanoico.
Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
b) Ácido 3-oxo-pentanoico
c) Ácido 2- hidróxi-butanoico
d) 2-aminobutanal
e) 5-hidróxi-pentanal
f) 1-hidróxi-2-pentanona
g) 3-cloro-cicloexanona
h) Ácido 4-amino-3-bromo-2-hidróxi-pentanoico
i) 3-bromo-1-butanol
j) 4-amino-3-oxo-butanal
a) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
Como aparece a palavra “ácido” e o sufixo oico, há um ácido carboxílico, que é considerado o grupo principal. O infixo propan indica que a cadeia carbônica é formada por 3 átomos de carbono com somente ligações simples entre si. E há mais um grupo funcional que não é o principal, a função amina, que como indica “2-amino” está saindo do carbono 2. Assim, a fórmula estrutural desse composto é a seguinte:
NH2 O
│ ║
H3C ─ C ─ C ─ OH
│
H
b) Ácido 3-oxo-pentanoico
Como aparece a palavra “ácido” e o sufixo “oico”, há um ácido carboxílico, que é considerado o grupo principal. O infixo “pentan” indica que a cadeia carbônica é formada por 5 átomos de carbono com somente ligações simples entre si. E há mais um grupo funcional que não é o principal, que é mostrado pelo prefixo “oxo” esse prefixo pode ser um aldeído ou uma cetona, mas nesse caso é uma cetona, pois está saindo do carbono 3. Assim, a fórmula estrutural desse composto é a seguinte:
O O
║ ║
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─C ─ OH
c) Ácido 2- hidróxi-butanoico
Como aparece a palavra “ácido” e o sufixo “oico”, há um ácido carboxílico, que é considerado o grupo principal. O infixo “butan” indica que a cadeia carbônica é formada por 4 átomos de carbono com somente ligações simples entre si. E o prefixo “2-hidróxi” indica que há um álcool, ou seja, uma hidroxila saindo do carbono 2. Assim, a fórmula estrutural desse composto é a seguinte:
OH O
│ ║
H3C ─ CH2 ─ CH ─ C ─ OH
d) 2-aminobutanal
O sufixo é “al”, indicando a presença de um aldeído. O infixo “butan” mostra que a cadeia principal possui 4 carbonos e o grupo amina está saindo do carbono 2:
NH2 O
│ ║
H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH
e) 5-hidróxi-pentanal
O sufixo é “al”, indicando a presença de um aldeído. O infixo “pentan” mostra que a cadeia principal possui 5 carbonos e o grupo álcool está saindo do carbono 5, conforme indica o prefixo “hidróxi”:
OH O
│ ║
H2C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH
f) 1-hidróxi-2-pentanona
O sufixo “ona” indica a presença de uma cetona, saindo do carbono 2. O infixo “pentan” mostra que a cadeia principal possui 5 carbonos e o grupo álcool está saindo do carbono 1, conforme indica o prefixo “hidróxi”:
OH O
│ ║
H2C ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
g) 3-cloro-cicloexanona
O sufixo “ona” indica a presença de uma cetona. O infixo “cicloexan” mostra que a cadeia principal é fechada e possui 6 carbonos e o halogênio cloro está saindo do carbono 3:
h) Ácido 4-amino-3-bromo-2-hidróxi-pentanoico
Como aparece a palavra “ácido” e o sufixo “oico”, há um ácido carboxílico, que é considerado o grupo principal. O infixo “pentan” indica que a cadeia carbônica é formada por 5 átomos de carbono com somente ligações simples entre si. E há 3 grupos funcionais que não são os principais, que são uma amina saindo do carbono 4, um bromo saindo do carbono 3 e um álcool no carbono 2. Assim, a fórmula estrutural desse composto é a seguinte:
NH2 Br OH O
│ │ │ ║
H3C ─ CH ─ CH ─ CH ─ C ─ OH
i) 3-bromo-1-butanol
O sufixo “ol” indica que uma hidroxila (álcool) está saindo do carbono 1. O infixo “butan” mostra que há 4 carbonos na cadeia principal. E tem também um bromo saindo do carbono 3:
OH Br
│ │
H2C ─ CH2 ─ CH ─ CH3
j) 4-amino-3-oxo-butanal
O grupo principal é um aldeído, como indica o sufixo “al”. A cadeia principal possui 4 carbonos, como mostra o infixo “butan”. E existem mais duas funções orgânicas que não são as principais: uma amina saindo do carbono 4 e uma cetona saindo do carbono 3:
NH2 O O
│ ║ ║
H2C ─C ─CH2─ CH
Em 2004, os jornais de São Paulo relataram a morte de animais no zoológico da cidade. Após investigações, detectou-se que a morte dos bichos se deu pelo uso de uma substância de uso proibido no Brasil, o monofluoracetato de sódio. Essa substância é um derivado do ácido monofluoracético (ou ácido monofluoroetanoico), que age no organismo dos mamíferos pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e ocasionando a morte. Escreva a fórmula estrutural do ácido monofluoroetanoico.
Em razão da presença da palavra “ácido” e do sufixo “oico” sabemos se tratar de um ácido carboxílico. Como o infixo é “etan” sabemos também que na cadeia carbônica há somente dois carbonos e ligação simples entre eles. E o flúor está saindo do carbono2:
Podem-se obter, por síntese, três nitrofenois: o orto-nitrofenol (ou 2-nitrofenol), o meta-nitrofenol (ou 3-nitrofenol) e o para-nitrofenol (ou 4-nitrofenol). Por nitração do fenol, obtém-se, em maior proporção, uma mistura de orto e para-nitrofenois. O meta-nitrofenol é empregado na fabricação de fungicidas, tintas, entre outros produtos. O para-nitrofenol é usado, por exemplo, em tintura para escurecer couro. Escreva as fórmulas estruturais dos três nitrofenois citados.
