Exercícios sobre nomenclatura dos álcoois
Estes exercícios sobre a nomenclatura de álcoois têm questões que envolvem s regras que estabelecidas pela IUPAC para essa função oxigenada.
Publicado por: Stéfano Araújo NovaisQuestões
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Questão 1
(UPF – Verão/2025) Leia a notícia a seguir e responda ao que se pede:
Caminhão carregado com metanol tomba e derrama carga no RS.
Um caminhão carregado com metanol tombou na manhã do dia 23 de setembro de 2024 no Rio Grande do Sul. O acidente aconteceu por volta das 7 h no trecho da ERS 324 entre as cidades de Marau e Passo Fundo. Segundo a Fundação Estadual do Meio Ambiente (Fepam), a maior parte da carga de 43 mil litros atingiu um arroio que fica próximo à rodovia.
Os técnicos do órgão estadual falavam em pelo menos 30 mil litros vazados, embora uma avaliação preliminar não tenha revelado mortandade de peixes e outros animais.
(Disponível em: https://www.biodieselbr.com/noticias/usinas/acidente/caminhao-carregado-com-metanol-tomba-e-derrama-carga-no-rs-240718. Adaptado)
A respeito do metanol — substância química mencionada no texto — e com base na função orgânica à qual ele pertence, é correto afirmar que:
A) A molécula do metanol é apolar, a exemplo do metano, já que ambos são isômeros constitucionais de função.
B) O metanol pertence à função álcool e apresenta temperatura de ebulição maior do que a do etanol, que também é um álcool.
C) As interações intermoleculares presentes no metanol são do tipo dipolo-dipolo, uma vez que a molécula de metanol é polar.
D) Não houve mortandade de peixes porque a solubilidade do metanol em água é baixíssima.
E) O metanol possui fórmula molecular CH4O e apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
Letra E.
O metanol é um álcool de um único átomo de carbono (prefixo met-), possuindo a fórmula estrutural H3C−OH. Por conta disso, sua fórmula molecular é CH4O. O radical hidroxila permite que as moléculas de metanol realizem, entre si, ligações de hidrogênio. Essa interação também é possível com a água, o que explica a grande solubilidade desse composto em água.
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Questão 2
(UFRR – Módulo 3/2024) A Nomenclatura IUPAC refere-se ao estabelecimento de regras para a escrita dos nomes dos compostos que são oficialmente aceitos em todo o mundo. Essas regras são estabelecidas pela IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry). Desde 1892, esse órgão tem realizado reuniões internacionais envolvendo químicos bem-conceituados para aperfeiçoar essa nomenclatura.
Com relação ao composto abaixo, utilizando das regras da IUPAC, marque a alternativa que apresenta CORRETAMENTE o nome do composto.
A) 2,6-dimetil-fenol.
B) 1,3-dimetil-ciclo-hexa-3,5-dien-2-ol.
C) 2,6-dimetil-1-hidroxibezeno.
D) 2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-dien-1-ol.
E) 1-hidroxi-2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-eno.
Letra D.
Em compostos cíclicos, a hidroxila (grupo funcional do álcool), deve possuir o menor número possível e, dessa forma, recebe o número 1. Depois, a prioridade se dá para as insaturações terem o menor número e, posteriormente, as ramificações. Dessa forma, após o estabelecimento do número 1 para o carbono ligado à hidroxila, a contagem roda no sentido horário, de modo que a insaturação apresente o menor número possível, ficando da seguinte forma:
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Questão 3
(UECE – Específica – 2ª Fase – 2º dia/2022.1) Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por R—OH, em que R representa um grupo alquila.
Dependendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que
A) propan-2-ol é um álcool primário.
B) butan-2-ol é um álcool terciário.
C) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.
D) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.
Letra D.
Álcoois primários são aqueles em que a hidroxila se liga diretamente a um carbono primário, ou seja, um carbono que se liga a até um outro átomo de carbono.
Álcoois secundários são aqueles em que a hidroxila se liga diretamente a um carbono secundário, ou seja, um carbono que se liga simultaneamente a outros dois átomos de carbono.
Álcoois terciários são aqueles em que a hidroxila se liga diretamente a um carbono terciário, ou seja, um carbono que se liga simultaneamente a outros três átomos de carbono.
Dessa forma, o álcool 2,3-dimetilbutan-2-ol é terciário, uma vez que a hidroxila está ligada no carbono 2, o qual é um carbono terciário, conforme é possível perceber na sua estrutura:
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Questão 4
(URCA – 1º dia/2022.1) Observe os nomes dos seguintes álcoois: butan-2-ol (I), 2-metil-propan-2-ol (II), etanol (III) e isopropanol (IV).
Marque a opção que contém informações corretas sobre eles:
A) São todos álcoois primários.
B) São todos álcoois secundários.
C) I, II e IV são álcoois terciários.
D) I e III são álcoois primários.
E) I e IV são álcoois secundários.
Letra E.
O butan-2-ol é um álcool secundário, o 2-metil-propan-2-ol é um álcool terciário, o etanol é um álcool primário e o isopropanol (propano-2-ol) é também um álcool secundário. Observe as estruturas a seguir:
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Questão 5
Assinale a alternativa que contenha a nomenclatura oficial de um álcool terciário.
A) Etanol.
B) Propano-1-ol.
C) Propano-2-ol.
D) 2-metilbutan-1-ol.
E) 2-metilbutan-2-ol.
Letra E.
É considerado um álcool terciário aquele que apresenta o radical hidroxila diretamente ligado a um carbono terciário. O carbono terciário é o carbono que se liga a outros três átomos de carbono simultaneamente. Isso ocorre apenas no 2-metilbutan-2-ol, conforme mostrado na estrutura a seguir.
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Questão 6
O linalol é um monoterpeno pertencente à função álcool com aroma floral e adocicado, encontrado em mais de 200 espécies de plantas, como a lavanda, o manjericão e a bergamota. Por isso, é amplamente utilizado como fixador de fragrâncias na perfumaria e em cosméticos, além de possuir propriedades analgésicas, anti-inflamatórias, antimicrobianas e ansiolíticas. A sua estrutura é a que se segue.
A partir das informações apresentadas, é possível dizer que a nomenclatura oficial do linalol é:
A) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
B) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
C) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-6-ol.
D) 3,6-dimetil-hepta-1,6-dien-3-ol.
E) 3,7-dimetil-hepta-2,7-dien-3-ol.
Letra B.
Quando uma estrutura possui grupo funcional, insaturação e ramificação, a IUPAC determina maior prioridade para o grupo funcional, de modo que este esteja localizado na posição de menor número possível. Assim, a numeração para a estrutura do linalol é:
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Questão 7
O eteno é o alceno mais simples e é muito utilizado industrialmente em reações de hidratação, conforme esquematizado a seguir.
C2H4 (g) + H2O (g) → C2H6O (g)
Assinale a alternativa que apresenta o nome oficial do produto obtido, assim como sua função orgânica.
A) Etanol, álcool.
B) Etanal, aldeído.
C) Etóxi-etano, éter.
D) Propanona, cetona.
E) Metanol, álcool.
Letra A.
Com a fórmula C2H6O, o composto em questão pode apenas ser um álcool ou um éter, que são funções que apresentam a mesma fórmula geral do tipo CnH2n+2O. Contudo, como o produto só possui dois carbonos, dentre as alternativas apresentadas, apenas o etanol acaba sendo possível com a fórmula C2H6O. O metanol, apesar de álcool, possui apenas um carbono, enquanto o etóxi-etano possui quatro átomos de carbono.
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Questão 8
O xilitol é um adoçante natural, extraído de fontes vegetais como milho e frutas, com um dulçor semelhante ao açúcar, mas com cerca de 40% menos calorias. Por conta disso, é utilizado em dietas de emagrecimento e por diabéticos, graças ao seu baixo índice glicêmico, além de prevenir cáries. Contudo, seu consumo deve ser moderado, uma vez que pode ter efeito laxativo. Sua estrutura é a que se segue.
Segundo a IUPAC, o nome oficial para o xilitol é:
A) pentanpentol.
B) hexan-1,2,3,4,5-pentol.
C) pentan-1,2,3,4,5-pentol.
D) pentan-1,2,3,4,5-pentona.
E) hexan-1,2,3,4,5-pental
Letra C.
O xilitol é um álcool penta-hidroxilado e, dessa forma, todas as hidroxilas devem ser indicadas no nome oficial. A cadeia principal possui cinco átomos de carbono, e cada carbono possui uma hidroxila ligado a si. Por isso, o nome pentan-1,2,3,4,5-pentol.
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Questão 9
Um químico se viu diante de duas amostras de álcoois de fórmula molecular C4H10O. Para fazer sua distinção, decidiu realizar sua oxidação com dicromato de potássio, K2Cr2O7, em meio ácido.
A literatura indica que álcoois primários são oxidados a ácidos carboxílicos, enquanto álcoois secundários são oxidados a cetonas e álcoois terciários não sofrem reação de oxidação.
Após as reações de oxidação e os devidos testes, o químico identificou que um frasco agora continha um ácido carboxílico, enquanto o outro não tinha sofrido alteração alguma. Dessa forma, é possível dizer que, em cada frasco havia, inicialmente, os álcoois:
A) butan-1-ol e butan-2-ol.
B) butan-1-ol e metilpropan-1-ol.
C) butan-2-ol e metilpropan-2-ol.
D) butan-1-ol e metilpropan-2-ol.
E) butan-2-ol e metilpropan-1-ol.
Letra D.
Se um dos frascos continha, ao final da oxidação, um ácido carboxílico, é sinal de que o álcool de partida era primário, ou seja, um álcool onde a hidroxila se liga ao carbono primário. Dessa forma, as possibilidades são, com a fórmula C4H10O, o butan-1-ol ou o metilpropan-1-ol.
Já o outro frasco, como não apresentou reação sequer, indica que se trata de um álcool terciário, um álcool onde a hidroxila está ligada a um carbono terciário, que é um carbono que se liga, ao mesmo tempo, a outros três átomos de carbono simultaneamente. Com a fórmula C4H10O, a única possibilidade para tal é o metilpropan-2-ol.
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Questão 10
O álcool isopropílico é amplamente empregado como solvente, além de ser antisséptico e desinfetante. Seu uso mais destacado é na limpeza de componentes eletrônicos, dada sua alta pureza, baixo nível de água e elevada taxa de evaporação. Sua fórmula estrutural é a que se segue.
Com base nas informações apresentadas, é possível dizer que, segundo a IUPAC, o álcool isopropílico é chamado de:
A) propan2-ol.
B) propan-1-ol.
C) etanol.
D) isobutanol.
E) butan-2-ol.
Letra A.
O álcool isopropílico é um álcool secundário, onde a hidroxila se liga ao carbono 2. A cadeia principal apresenta três átomos de carbono e, assim sendo, seu nome, segundo a IUPAC é propan-2-ol.
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Questão 11
No final do ano de 2025, diversos casos de bebidas com a presença de metanol foram relatados. O metanol, sendo um álcool, substituía o etanol nas bebidas. Porém, tal composto é tóxico para seres humanos, podendo causar efeitos adversos após sua ingestão, como dor abdominal, visão alterada, confusão mental e náusea. Casos graves podiam levar a coma e, até mesmo, à cegueira permanente ou à morte.
Embora pertencentes à mesma função orgânica, metanol e etanol atuam de forma distinta em nosso corpo. Quimicamente, é possível distingui-los de diversas formas, inclusive pela sua fórmula molecular.
Com base nisso, assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, as fórmulas moleculares do metanol e do etanol.
A) CH4O e C2H4O.
B) CH2O e C2H6O.
C) CH4O e C2H6O.
D) CH2O e C2H4O.
E) CH2O e C3H6O.
Letra C.
O metanol, como seu nome deixa em evidência, é o álcool mais simples, com um único carbono, com fórmula estrutural H3C−OH. Dessa forma, sua fórmula molecular é CH4O.
Já o etanol, com o prefixo et-, deixa claro que se trata de um álcool de dois carbonos, cuja fórmula estrutural é H3C−CH2−OH. Por conta disso, sua fórmula molecular é C2H6O.
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Questão 12
O glicerol, ou glicerina, é um álcool poli-hidroxilado, o qual se apresenta como um líquido incolor, inodoro, com sabor adocicado, viscoso, sendo muito usado nas indústrias de cosméticos, farmacêutica e de alimentos. Segundo a IUPAC, seu nome oficial é propan-1,2,3-triol.
Com base nas informações apresentadas, assinale a alternativa que apresenta a estrutura do glicerol.
A)
B)
C)
D)
E)
Letra D.
Com o nome de propan-1,2,3-triol, o glicerol possui três carbonos na cadeia principal, onde cada hidroxila está ligada a um dos átomos de carbono. Observe a imagem a seguir para chegar a essa conclusão:
