Exercícios sobre nomenclatura de hidrocarbonetos

Esta lista de exercícios testará seus conhecimentos sobre a nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeias normais e ramificadas, saturadas e insaturadas, cíclicas e aromáticas. Publicado por: Jhonilson Pereira Gonçalves
Questão 1

(PUC - RJ)

Segundo as regras da Iupac, a nomenclatura do composto representado acima é

a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno
d) 3-metil-hept-1-eno
e) 3-etil-hept-1-eno

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Alternativa e.

Segundo as regras da Iupac, devemos enumerar a cadeia principal (com maior quantidade de carbonos) partindo da extremidade mais próxima da insaturação ou, na ausência dessa, da ramificação. Posto isso, temos:

Se a cadeia principal tem 7 carbonos, então o prefixo a ser usado será “hept”. A ramificação com 2 carbonos é “etil” e a dupla ligação (insaturação) é indicada pelo infixo “en”. Como o nome do composto sempre inicia indicando a localização da ramificação, seguido do nome da cadeia principal e finalizando com a localização da insaturação, temos o seguinte: 3-etil-hept-1-eno.

Questão 2

(Unespar) Em relação à classificação das cadeias carbônicas e sua nomenclatura, podemos dizer que o composto abaixo tem o seguinte nome oficial:

Estrutura química de hidrocarboneto para identificar nome em questão da Unespar.

a) Pentano
b) 1,3-pentadieno
c) 3,4- pentadieno
d) Penteno
e) 2,4-pentadieno

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Alternativa b.

Primeiro é necessário enumerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação:

Enumeração de estrutura química de hidrocarboneto para identificar nome em questão da Unespar.

Por serem duas duplas ligações, o infixo “en” será precedido do “di” indicando 2, ficando “dien”. Como a cadeia principal tem cinco carbonos, o prefixo será “pent”. Portanto, seguindo a ordem do menor número para as insaturações, temos: 1,3-pentadieno.

Questão 3

(PUC-RJ) Os compostos I e II, representados a seguir, são hidrocarbonetos cíclicos.

De acordo com as regras da União internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), as nomenclaturas dos compostos I e II são, respectivamente,

a) ciclopentano e metilciclopentano.
b) ciclopenteno e metilciclopentano.
c) cicloexeno e metilcicloexano.
d) cicloexeno e etilcicloexano.
e) cicloexano e etilcicloexano.

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Alternativa b.

No caso dos cicloalcanos e cicloalcenos, os nomes devem iniciar com o prefixo “ciclo”. Assim, no primeiro caso temos um cicloalceno com uma dupla ligação (en) e cinco carbonos (pent), logo o nome será ciclopenteno. Já no segundo caso, temos um cicloalcano (an) também com cinco carbonos (pent), mas com uma ramificação (metil). Logo, temos um metilciclopentano.

Questão 4

(Unicentro) Considere abaixo as estruturas dos hidrocarbonetos, assinale a nomenclatura oficial correta:

Estruturas químicas de hidrocarbonetos para identificação de nome em questão da Unicentro.

a) I – heptadecano; II – 7-etil-4,5-dimetiltridecano
b) I – dimetil-pentadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano
c) I – 1-metil - hexadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano
d) I – heptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano
e) I – cicloheptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano

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Alternativa a.

Primeiramente, devemos enumerar as cadeias principais e identificar as ramificações do segundo composto.

Uma vez que todos os carbonos estão enumerados e as ramificações identificadas, podemos determinar corretamente o nome de cada um dos compostos. Para o primeiro, como não há ramificações nem insaturações, basta escrever o prefixo “heptadec-”, que corresponde a 17 carbonos, seguido do infixo “an” de ligações simples, com terminação “o” de hidrocarboneto. Logo, temos: heptadecano.

Já o segundo composto possui 13 carbonos (tridec) e ramificações que devem seguir a ordem alfabética. Portanto, temos o 7-etil-4,5-dimetiltridecano.

Questão 5

De acordo com as regras da Iupac para a nomenclatura dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa que apresenta o nome correto para o seguinte composto:

Estrutura de hidrocarboneto para identificação de nome

a) metilhexeno

b) metil-hex-2-ano

c) metil-hex-3-eno

d) metil-hex-2-eno

e) etil-hex-2-eno

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Alternativa d.

A cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima da insaturação. Diante disso, é possível identificar também a ramificação “metil”:

Enumeração de estrutura de hidrocarboneto para identificação de nome

Uma vez que há 6 carbonos na cadeia principal, então o prefixo será “hex-” seguido da localização da insaturação “-eno”. Dessa forma o nome do composto segue o padrão: ramificação + cadeia principal + localização da insaturação + infixo + o. Logo, temos o metil-hex-2-eno.

Questão 6

Qual o nome correto do hidrocarboneto aromático, de seis átomos de carbono, que forma um anel com alternância de ligações duplas e simples?

a) cicloexano

b) benzeno

c) tolueno

d) estireno

e) naftaleno

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Alternativa b.

Nesse caso não é necessário imagem, pois o único composto aromático com 6 átomos de carbono é o benzeno, o qual possui uma estrutura cíclica com três duplas ligações alternadas, sendo o composto básico de muitos derivados aromáticos.

Questão 7

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem um ou mais anéis benzênicos, caracterizados pela alternância de ligações simples e duplas. São amplamente utilizados na indústria química, como solventes e na produção de plásticos e combustíveis. Diante disso, qual das alternativas indica o nome do composto abaixo?

Hidrocarboneto aromático

a) 1,3,5-trimetilbenzeno

b) 1,3,5-trimetilciclohexano

c) 2,4,6-trimetilbenzeno

d) trimetilbenzeno

e) 1,3,5-trimeticilcohexeno

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Alternativa a.

Ao enumerar as ramificações (metil), os números irão alternar entre 1, 3 e 5. Dessa forma o prefixo “tri-” deve ser usado para indicar que são três metil. E por se tratar do benzeno, teremos o seguinte nome: 1,3,5-trimetilbezeno.

Questão 8

O composto abaixo é utilizado como solvente em formulações de tintas e vernizes. Nesse sentido, de acordo com a Iupac, qual nome está corretamente escrito para essa estrutura?

Estrutura química de hidrocarboneto

a) 2,3-dimetilhexano

b) 3-sec-propil-hexano

c) 3-isopropil-hexano

d) 3-etil-2-metil-hexano

e) 2-metil-3-etil-hexano

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Alternativa d.

Primeiro é importante destacar que a cadeia principal é aquela com maior número de carbonos e com maior número de ramificações. Uma vez identificada, basta enumerá-la a partir da extremidade mais próxima de uma ramificação e em seguida identificar as ramificações da seguinte forma:

Enumeração de cadeia principal de hidrocarboneto e identificação de radicais

Como o prefixo para 6 carbonos é “hex-” e a cadeia só tem ligações simples (-an-), então o nome será: 3-etil-2-metil-hexano.

Questão 9

O ciclohexano é um composto muito usado como solvente em reações orgânicas. Esse hidrocarboneto de cadeia cíclica é composto apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Com base nisso, marque a alternativa que representa corretamente a estrutura desse composto.

a) Hidrocarboneto cíclico com uma ligação dupla

b) Hidrocarboneto cíclico com cinco extremidades

c)Hidrocarboneto cíclico com cinco extremidades e uma ramificação

d) Hidrocarboneto cíclico com quatro extremidades e uma ligação dupla

e) Hidrocarboneto cíclico com cinco extremidades

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Alternativa e.

O termo -hex- indica que a estrutura contém 6 carbonos. Logo, eliminamos as alternativas b, c e d. Além disso, o infixo -an- nos indica apenas ligações saturadas (simples). Portanto elimina-se também a “a”. Sendo assim, nos resta a letra “e” como um ciclo com 6 átomos de carbono e ligações simples.

Questão 10

É um derivado do benzeno em que um grupo metila está ligado ao anel aromático. Também conhecido como tolueno. Diante disso, qual é o nome correto do composto abaixo?

Tolueno

a) metilbenzeno

b) benzeno

c) etilbenzeno

d) antraceno

e) fenol

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Alternativa a.

O tolueno, também chamado de metilbenzeno, é um composto formado por um anel de benzeno com um grupo metila (-CH3) ligado a ele.

Questão 11

É um composto insaturado e pode ser usado como intermediário em sínteses orgânicas, especialmente em reações de acoplamento e polimerizações. Suas aplicações incluem a produção de materiais avançados na indústria petroquímica, e sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Hidrocarboneto aberto com ligação tripla

Com base nas regras da Iupac, marque a opção que apresenta o nome desse composto:

a) 5,6-dimetil-oct-1-ino

b) 3,4-dimetil-oct-2-ino

c) 3,4-dimetil-oct-1-ino

d) 3,4-dimetil-oct-1-eno

e) 3,4-dimetil-octano

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Alternativa c.

Ao identificar a cadeia principal, percebe-se que ela tem 8 carbonos (-oct-) e que sua enumeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação (-ino). Além disso, ela apresenta duas (di-) ramificações (metil).

Enumeração de hidrocarboneto aberto com ligação tripla para fazer nomenclatura

Portanto, seu nome será: 3,4-dimetil-oct-1-ino.

Questão 12

O composto abaixo é um hidrocarboneto cíclico saturado, cujas características estruturais o tornam estável, sendo utilizado como intermediário em sínteses orgânicas e na fabricação de produtos químicos como fragrâncias e aditivos industriais.

Hidrocarboneto cíclico saturado

Qual o nome do composto apresentado ?

a) 1-etil-3,7-dimetilcicloheptano

b) 1,4-dimetil-2-etil-cicloheptano

c) 1,4-dimetil-3-etil-ciclohexano

d) 1,3-etil-4-metil-cicloheptano

e) 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano

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Alternativa e.

O composto apresentado é um cicloalcano, portanto sufixo “-ano”, com 7 carbonos (hept). Nesse caso a enumeração deve iniciar levando em consideração a ordem alfabética das ramificações, seguindo a ordem: etil, metil.

Enumeração de cadeia principal e identificação de radicais em hidrocarboneto cíclico saturado

Dessa forma, o nome do composto apresentado é 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano.

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