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Exercícios sobre os isonitrilos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre os isonitrilos abordam a nomenclatura, a estrutura, as características e reação química relacionadas a essa classe de função nitrogenada. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Dadas as fórmulas estruturais dos isonitrilos a seguir:

Qual delas se refere a um desses compostos no estado sólido?

a) III

b) V

c) IV

d) II

e) I

questão 2

O isonitrilo denominado sec-butil-carbilamina é originado a partir da reação química do ácido isocianídrico com qual dos compostos seguintes?

a) Butanal

b) Butan-1-ol

c) Butan-2-ona

d) Butan-2-ol

e) 2-metil-butan-2-ol

questão 3

Qual das estruturas seguintes corresponde ao isonitrilo denominado neopentil-carbilamina?

a)

b)

c)

d)

e)

questão 4

Qual dos nitrilos a seguir pode ser originado a partir do aquecimento do isobutil-carbilamina?

a)

b)

c)

d)

e)

respostas
Questão 1

Letra b). De uma forma geral, quanto maior a massa molar do isonitrilo, maior a tendência de ele ser encontrado no estado sólido, à temperatura ambiente. Assim, calculando a massa molar de cada um, é possível verificar que o composto da letra b tende a ser sólido por apresentar a maior massa:

Obs.: Massas atômicas: C = 12, H = 1, N = 14

a) 4.12 + 7.1 + 1.14 = 69 g/mol

b) 6.12 + 11.1 + 1.14 = 97 g/mol

c) 4.12 + 7.1 + 1.14 = 69 g/mol

d) 3.12 + 5.1 + 1.14 = 55 g/mol

e) 2.12 + 3.1 + 1.14 = 41 g/mol

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Questão 2

Letra d). Um isonitrilo é formado quando o ácido isocianídrico reage com um álcool, enol ou fenol. As alternativas a e c estão incorretas porque apresentam, respectivamente, aldeído e cetona.

Nas alternativas b, d, e, temos a presença de alcoóis. O radical que forma o isonitrilo sempre é a própria cadeia do álcool. Como no isonitrilo proposto (fórmula acima) o radical é o sec-butil (um radical de estrutura linear, em que o grupo NC está no carbono secundário), o álcool em questão será o butan-2-ol porque a hidroxila está no carbono 2 (sec).

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Questão 3

Letra d). O neopentil-carbilamina é um isonitrilo que apresenta um radical contendo cinco átomos de carbono. Um desses carbonos é obrigatoriamente quaternário (ligado a outros quatros átomos de carbono), e o grupo cianeto (NC) está ligado a um carbono primário. Os radicais pentil presentes nas outras alternativas são:

a) Pentil.

b) Iso-pentil.

c) Sec-pentil.

e) Terc-pentil.

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Questão 4

Letra b). Um isonitrilo converte-se facilmente em um nitrilo quando sofre aquecimento. Essa transformação modifica apenas o grupo isocianeto (NC) do isonitrilo em cianeto (CN), que é do nitrilo. Assim, não temos nenhuma alteração no radical que já existia na cadeia, e o nitrilo apresentará o radical isobutil.

Nas outras alternativas, temos os seguintes radicais nos nitrilos:

a) Butil.

c) Sec-butil.

d) Terc-butil.

e) Isopropil.

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