Exercícios sobre a oxidação energética em alcinos
Qual dos alcinos abaixo fornece uma mistura de ácido etanoico (acético) e ácido 2-metil-propanoico por meio de uma oxidação energética (KMnO4, em meio ácido)?
a) 3-metil-hex-2-ino
b) 2,4-dimetil-hex-1-ino
c) 4-metil-pent-2-ino
d) 3-metil-pent-2-ino
e) 2,4-dimetil-pent-3-ino
Letra c). A resposta da questão é alcançada mediante a seguinte análise:
Passo 1: Montar a fórmula estrutural dos ácidos fornecidos pelo exercício:
Passo 2: Lembrar que um alcino não apresenta oxigênios, pois trata-se de um hidrocarboneto, por isso, devemos retirar todos os átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono dos ácidos fornecidos, deixando apenas as valências.
Passo 3: Como na oxidação energética toda a ligação tripla é rompida, basta unir os carbonos que tiveram os oxigênios retirados no passo 2 por meio de uma ligação tripla.
Passo 4: Para montar o nome do alcino que originou os ácidos, determinamos, inicialmente, a uma cadeia principal (maior sequência de carbonos, com presença da ligação tripla), a qual possui cinco carbonos (prefixo pent). Nela, temos um radical metil (CH3) no carbono 4, e a ligação tripla inicia-se no carbono 2 (infixo in). Logo, seu nome é 4-metil-pent-2-ino.
Quando o 4-metil-hex-2-ino é submetido a um meio que apresenta o reagente de Baeyer (KMnO4, em meio ácido), quais são os produtos obtidos?
a) Ácido etanoico e pentan-2-ona
b) Ácido etanoico e ácido 2-metil-butanoico
c) Etanal e ácido 2-metil-butanoico
d) Etanal e pentan-2-ona
e) Pentan-2-ona, gás carbônico e água
Letra b). A resposta da questão é obtida com seguintes passos:
Passo 1: Montar a fórmula estrutural do alcino fornecido pelo exercício:
Passo 2: Rompimento da ligação tripla.
Na oxidação energética, temos o rompimento de toda a ligação pi. Após esse rompimento, cada carbono da ligação tripla passa a ter três valências livres, nas quais são adicionados grupos hidroxila (OH). No exemplo, essa ligação tripla está entre os carbonos 2 e 3.
Passo 3: Desidratação dos compostos formados no passo 2.
No passo 2, temos a formação de alcoóis, com grupos hidroxila no mesmo átomo de carbono, o que torna a estrutura instável. Essa instabilidade leva à desidratação da molécula, isto é, à formação de água a partir de um OH com o hidrogênio de outro OH.
São formadas duas moléculas de água porque cada uma das estruturas apresentam apenas três hidroxilas.
Passo 4: Formação de compostos oxigenados.
Entre o carbono e o oxigênio restante na estrutura, há a formação de uma ligação dupla.
Conforme o que foi observado anteriormente, são formados dois ácidos carboxílicos a partir do alcino. Um ácido com dois carbonos apenas (ácido etanoico) e o outro apresentando uma cadeia principal com quatro carbonos e um radical metil no carbono 2 (ácido 2-metil-butanoico).
O alcino, que por oxidação energética fornece como produto apenas o ácido 2,3-dimetilbutanoico, é o:
a) 3,3,6,6-tetrametil-oct-4-ino.
b) 2,2,6,6-tetrametil-oct-4-ino.
c) 3,4,5,6-tetrametil-oct-4-ino.
d) 2,3,6,7-tetrametil-oct-4-ino.
e) 2,3-dimetil-but-2-ino.
Letra d). Obtém-se a resposta da questão com a seguinte análise:
Passo 1: Montar a fórmula estrutural do ácido fornecido pelo exercício, já que é uma oxidação que forma apenas moléculas de um mesmo ácido:
Passo 2: Lembrar que um alcino não apresenta oxigênios, pois trata-se de um hidrocarboneto, portanto, devemos retirar todos os átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono dos ácidos fornecidos, deixando apenas as valências.
Passo 3: Como na oxidação energética toda a ligação tripla é rompida, basta unir os carbonos que tiveram os oxigênios retirados no passo 2 por meio de uma ligação tripla.
Passo 4: Para montar o nome do alcino que originou os ácidos, determinamos, inicialmente, uma cadeia principal (maior sequência de carbonos, com a presença da ligação tripla), a qual possui oito carbonos (prefixo oct). Nela, há quatro radicais metil (CH3), localizados nos carbono 2,3,6,7, e a ligação tripla inicia-se no carbono 4 (infixo in). Portanto, seu nome é 2,3,6,7-tetrametil-oct-4-ino.
Quando o alcino de nome hex-1-ino é colocado em um meio que possui reagente de Baeyer, produz quais dos compostos abaixo?
a) Apenas ácido etanoico.
b) Apenas ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido butanoico.
d) Apenas ácido butanoico.
e) Ácido pentanoico, gás carbônico e água.
Letra e). A resposta da questão é conseguida com os seguintes passos:
Passo 1: Montar a fórmula estrutural do alcino fornecido pelo exercício:
Passo 2: Rompimento da ligação tripla.
Na oxidação energética, temos o rompimento de toda a ligação pi. Após esse rompimento, cada carbono da ligação tripla passa a ter três valências livres, nas quais são adicionados grupos hidroxila (OH). No exemplo, a ligação tripla está entre os carbonos 1 e 2.
Como o carbono 1 apresentava um hidrogênio ligado a ele, esse hidrogênio recebe um oxigênio formando mais um grupo hidroxila.
Passo 3: Desidratação dos compostos formados no passo 2.
No passo 2, ocorre a formação de alcoóis, com grupos hidroxila no mesmo átomo de carbono, o que torna a estrutura instável. Essa instabilidade leva à desidratação da molécula, ou seja, formação de água a partir de um OH com o hidrogênio de outro OH.
Assim, são formadas três moléculas de água: uma na estrutura com mais carbonos (apresenta apenas três hidroxilas) e duas na estrutura com um carbono (apresenta quatro hidroxilas).
Passo 4: Formação de produtos oxigenados.
Entre o carbono e o oxigênio restante em cada estrutura, temos a formação de uma ligação dupla. No caso da estrutura com dois oxigênios, são formadas duas ligações duplas, uma com cada oxigênio.
Como observamos, são formados um ácido carboxílico e o dióxido de carbono a partir do alcino. O ácido carboxílico apresenta cinco átomos de carbono em sua cadeia linear, por isso, seu nome é ácido pentanoico.
