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Exercícios sobre a oxidação energética em alcinos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre a oxidação energética em alcinos exploram situações de reconhecimento dos produtos ou do reagente desse tipo de reação. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Qual dos alcinos abaixo fornece uma mistura de ácido etanoico (acético) e ácido 2-metil-propanoico por meio de uma oxidação energética (KMnO4, em meio ácido)?

a) 3-metil-hex-2-ino

b) 2,4-dimetil-hex-1-ino

c) 4-metil-pent-2-ino

d) 3-metil-pent-2-ino

e) 2,4-dimetil-pent-3-ino

questão 2

Quando o 4-metil-hex-2-ino é submetido a um meio que apresenta o reagente de Baeyer (KMnO4, em meio ácido), quais são os produtos obtidos?

a) Ácido etanoico e pentan-2-ona

b) Ácido etanoico e ácido 2-metil-butanoico

c) Etanal e ácido 2-metil-butanoico

d) Etanal e pentan-2-ona

e) Pentan-2-ona, gás carbônico e água

questão 3

O alcino, que por oxidação energética fornece como produto apenas o ácido 2,3-dimetilbutanoico, é o:

a) 3,3,6,6-tetrametil-oct-4-ino.

b) 2,2,6,6-tetrametil-oct-4-ino.

c) 3,4,5,6-tetrametil-oct-4-ino.

d) 2,3,6,7-tetrametil-oct-4-ino.

e) 2,3-dimetil-but-2-ino.

questão 4

Quando o alcino de nome hex-1-ino é colocado em um meio que possui reagente de Baeyer, produz quais dos compostos abaixo?

a) Apenas ácido etanoico.

b) Apenas ácido propanoico.

c) Ácido etanoico e ácido butanoico.

d) Apenas ácido butanoico.

e) Ácido pentanoico, gás carbônico e água.

respostas
Questão 1

Letra c). A resposta da questão é alcançada mediante a seguinte análise:

Passo 1: Montar a fórmula estrutural dos ácidos fornecidos pelo exercício:

Passo 2: Lembrar que um alcino não apresenta oxigênios, pois trata-se de um hidrocarboneto, por isso, devemos retirar todos os átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono dos ácidos fornecidos, deixando apenas as valências.

Passo 3: Como na oxidação energética toda a ligação tripla é rompida, basta unir os carbonos que tiveram os oxigênios retirados no passo 2 por meio de uma ligação tripla.

Passo 4: Para montar o nome do alcino que originou os ácidos, determinamos, inicialmente, a uma cadeia principal (maior sequência de carbonos, com presença da ligação tripla), a qual possui cinco carbonos (prefixo pent). Nela, temos um radical metil (CH3) no carbono 4, e a ligação tripla inicia-se no carbono 2 (infixo in). Logo, seu nome é 4-metil-pent-2-ino.

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Questão 2

Letra b). A resposta da questão é obtida com seguintes passos:

Passo 1: Montar a fórmula estrutural do alcino fornecido pelo exercício:

Passo 2: Rompimento da ligação tripla.

Na oxidação energética, temos o rompimento de toda a ligação pi. Após esse rompimento, cada carbono da ligação tripla passa a ter três valências livres, nas quais são adicionados grupos hidroxila (OH). No exemplo, essa ligação tripla está entre os carbonos 2 e 3.

Passo 3: Desidratação dos compostos formados no passo 2.

No passo 2, temos a formação de alcoóis, com grupos hidroxila no mesmo átomo de carbono, o que torna a estrutura instável. Essa instabilidade leva à desidratação da molécula, isto é, à formação de água a partir de um OH com o hidrogênio de outro OH.

São formadas duas moléculas de água porque cada uma das estruturas apresentam apenas três hidroxilas.

Passo 4: Formação de compostos oxigenados.

Entre o carbono e o oxigênio restante na estrutura, há a formação de uma ligação dupla.

Conforme o que foi observado anteriormente, são formados dois ácidos carboxílicos a partir do alcino. Um ácido com dois carbonos apenas (ácido etanoico) e o outro apresentando uma cadeia principal com quatro carbonos e um radical metil no carbono 2 (ácido 2-metil-butanoico).

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Questão 3

Letra d). Obtém-se a resposta da questão com a seguinte análise:

Passo 1: Montar a fórmula estrutural do ácido fornecido pelo exercício, já que é uma oxidação que forma apenas moléculas de um mesmo ácido:

Passo 2: Lembrar que um alcino não apresenta oxigênios, pois trata-se de um hidrocarboneto, portanto, devemos retirar todos os átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono dos ácidos fornecidos, deixando apenas as valências.

Passo 3: Como na oxidação energética toda a ligação tripla é rompida, basta unir os carbonos que tiveram os oxigênios retirados no passo 2 por meio de uma ligação tripla.

Passo 4: Para montar o nome do alcino que originou os ácidos, determinamos, inicialmente, uma cadeia principal (maior sequência de carbonos, com a presença da ligação tripla), a qual possui oito carbonos (prefixo oct). Nela, há quatro radicais metil (CH3), localizados nos carbono 2,3,6,7, e a ligação tripla inicia-se no carbono 4 (infixo in). Portanto, seu nome é 2,3,6,7-tetrametil-oct-4-ino.

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Questão 4

Letra e). A resposta da questão é conseguida com os seguintes passos:

Passo 1: Montar a fórmula estrutural do alcino fornecido pelo exercício:

Passo 2: Rompimento da ligação tripla.

Na oxidação energética, temos o rompimento de toda a ligação pi. Após esse rompimento, cada carbono da ligação tripla passa a ter três valências livres, nas quais são adicionados grupos hidroxila (OH). No exemplo, a ligação tripla está entre os carbonos 1 e 2.

Como o carbono 1 apresentava um hidrogênio ligado a ele, esse hidrogênio recebe um oxigênio formando mais um grupo hidroxila.

Passo 3: Desidratação dos compostos formados no passo 2.

No passo 2, ocorre a formação de alcoóis, com grupos hidroxila no mesmo átomo de carbono, o que torna a estrutura instável. Essa instabilidade leva à desidratação da molécula, ou seja, formação de água a partir de um OH com o hidrogênio de outro OH.

Assim, são formadas três moléculas de água: uma na estrutura com mais carbonos (apresenta apenas três hidroxilas) e duas na estrutura com um carbono (apresenta quatro hidroxilas).

Passo 4: Formação de produtos oxigenados.

Entre o carbono e o oxigênio restante em cada estrutura, temos a formação de uma ligação dupla. No caso da estrutura com dois oxigênios, são formadas duas ligações duplas, uma com cada oxigênio.

Como observamos, são formados um ácido carboxílico e o dióxido de carbono a partir do alcino. O ácido carboxílico apresenta cinco átomos de carbono em sua cadeia linear, por isso, seu nome é ácido pentanoico.

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