Exercícios sobre Ozonólise
A ozonólise é uma oxidação de alcenos provocada pelo ozônio, que produz cetonas ou aldeídos, dependendo do alceno.
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas FogaçaQuestões
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Questão 1
A ozonólise do 1-buteno produz quais das moléculas abaixo?
Alternativa “b”.
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Questão 2
A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?
Alternativa “c”.
Vamos chamar o alceno de X:
Visto que nas reações de ozonólise de alcenos ocorre a adição dos átomos de oxigênio do ozônio aos átomos de carbono da dupla ligação, basta retirarmos esses oxigênios das moléculas dos produtos e unirmos as duas estruturas para sabermos qual é o alceno que deu origem a eles:
Esse é o metil-propeno.
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Questão 3
(PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:
Alternativa “c”.
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Questão 4
(UFMS) A tabela que segue apresenta vários alcenos que foram tratados com ozona, O3, seguido por zinco e água, originando como produtos aldeídos e/ou cetonas.
I. CH3 – CH2 –C(CH3) = CH – CH2 – CH3
II. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – CH2 – CH3
III. CH3 – (CH2)2 – CH = C(CH3) – CH2 – CH3
IV. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – (CH2)3 – CH3
V. CH3 – C(CH3) = CH – (CH2)2 – CH3
VI. CH3 – C(CH3) = C(CH3) – CH3Com base nas informações fornecidas, é correto afirmar que:
(001) os alcenos denominam-se, respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 3-octeno; 3-metil-3-hepteno; 5-deceno; 2-metil-2-hexeno e 2,3-dimetil-2-buteno.
(002) o composto IV originou um único aldeído, enquanto o composto VI, uma única cetona.
(004) os compostos I, III e V originaram unicamente cetonas.
(008) os compostos II, IV e VI originaram unicamente aldeídos.
(016) os compostos I, II, III e V originaram aldeídos e cetonas.
Somente 001 e 002 estão corretas.
Veja cada caso:
(001) Está correta. Vamos primeiramente escrever as estruturas planas dos alcenos para então nomeá-los:
(002) Está correta. Vamos realizar a ozonólise dos compostos IV e VI para verificar os produtos formados:
(004) Está incorreta. Para originar somente cetonas, os carbonos das duas ligações devem ser todos terciários, e não é isso que se verifica nas estruturas dos compostos I, III e V.
(008) Está incorreta. Para originar somente aldeídos, os átomos de carbono das duplas ligações devem ser primários ou secundários. Mas no composto do item VI, os carbonos da dupla ligação são terciários.
(016) Está incorreta. Para originar um aldeído e uma cetona, os átomos de carbono das duplas ligações devem ser um primário ou secundário e o outro terciário. No entanto, no caso do composto do item II, isso não ocorre, pois seus dois carbonos da dupla ligação são secundários, originando somente aldeídos.