Exercícios sobre radicais meta e orto-para dirigentes
(UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
Alternativa “d”.
a) Os halogênios Br e Cl são orto-para dirigentes.
b) O CH3 é orto-para dirigente.
c) Apenas o CHO é meta-dirigente.
e) Todos são meta-dirigentes.
(MACK-SP) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por:
Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes
fazem-se as seguintes afirmações:
-
O grupo A é orto-para-dirigente.
-
O grupo A é meta-dirigente.
-
Ocorre reação de substituição eletrófila.
-
Ocorre reação de adição nucleófila.
-
Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
Alternativa “e”.
O grupo NO2 substituiu o hidrogênio que estava na posição meta (3) em relação ao grupo A.
Sabendo que o grupo hidróxi, -CH3, é orto-para dirigente e que o grupo nitro, -NO2, é meta dirigente, o composto abaixo provavelmente foi formado por qual reação?
Fórmula estrutural do nitrotolueno
a) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila.
b) nitração do metilbenzeno.
c) nitração do 1-metil-3-amino-benzeno.
d) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o brometo de metila.
e) reação de substituição entre o 1-amino-3-nitrobenzeno e o cloreto de metila.
Alternativa “a”.
A reação de nitração do metil-benzeno produziria o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno, pois o substituinte CH3 é orto e para dirigente. Como o composto obtido foi o meta-nitrotolueno, só pode ter ocorrido uma reação entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila, uma vez que o substituinte nitro (NO2) é meta dirigente.
Reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila com formação do meta-nitrotolueno
Sabendo que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posições orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posição meta, indique o(s) produto(s) obtido(s) na reação entre o nitrobenzeno e o bromo:
a) para-bromonitrobenzeno.
b) orto-bromonitrobenzeno.
c) meta-bromonitrobenzeno.
d) orto e para-bromonitrobenzeno
e) meta-nitrobromobenzeno.
Alternativa “c”.
O grupo nitro, -NO2, é meta dirigente, por isso ele orientará a entrada do bromo para a posição meta:
