Exercícios sobre reações de adição em alcinos
(Mack-SP) A fórmula e o nome do produto final que se obtém quando 1 mol de gás acetileno reage com 1 mol de água, usando-se ácido sulfúrico com sulfato de mercúrio como catalisador, são:
a) Etanal
b) Ácido etanoico
c) Etano
d) Etanol
e) Eteno
Letra a). O gás acetileno é o nome usual dado ao etino (nome oficial desse importante alcino), que possui uma ligação tripla (duas ligações pi e uma ligação sigma):
Quando o etino reage com 1 mol de H2O (que apresenta um hidrônio (H+) e um hidróxido (OH-)), uma ligação pi é rompida, um dos carbonos recebe o H+, e o outro carbono recebe o OH-. O resultado dessa hidratação, que ocorre com ácido sulfúrico e sulfato de mercúrio II como catalisadores, é a formação do enol etenol:
Como o enol é um composto instável, temos a saída do hidrogênio do grupo hidroxila (OH), que se desloca para o carbono adjacente. Além disso, a ligação pi que estava localizada entre os carbonos fica entre o carbono e o oxigênio, resultando na formação do aldeído etanal.
Quando o alcino 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino participa de uma hidrogenação total na presença de aquecimento e níquel (como catalisador), qual dos produtos abaixo é formado?
a) 2,2,5,5-tetrametil-hexano
b) 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-eno
c) 2,2,5,5-tetrametil-hex-2-eno
d) 2,2,3,3-tetrametil-hexano
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano
Letra a). O 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino é um alcino, ou seja, apresenta duas ligações pi e uma ligação sigma. Quando ele reage com 2 mol de gás hidrogênio, as duas ligações pi são rompidas. Com isso, cada um dos carbonos que possuíam as ligações pi recebe dois átomos de hidrogênio, o que não altera a posição de nenhum dos radicais metil.
Como a ligação tripla estava localizada entre os carbonos 3 e 4 da cadeia e cada um deles recebeu dois átomos de hidrogênio, o nome do composto formado é 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
Qual é o nome do composto orgânico formado quando o but-2-ino é submetido a dois mol de bromo na presença de luz?
a) 2,2-dibromo-butano
b) 2,3-dibromo-butano
c) 2,2,3,3-tetrabromo-butano
d) 1,1,3,3-tetrabromo-butano
e) 1,1,4,4-tetrabromo-butano
Letra c). O but-2-ino é um alcino, ou seja, apresenta duas ligações pi e uma ligação sigma. Quando reage com 2 mol de bromo, as duas ligações pi são rompidas. Assim, cada um dos carbonos que possuíam as ligações pi recebe dois átomos de bromo.
Como a ligação tripla estava localizada entre os carbonos 2 e 3 da cadeia e cada um deles recebeu dois átomos de bromo, o nome do composto formado é 2,2,3,3-tetrabromo-butano.
(Unip) A hidratação de um alcino falso (fórmula genérica abaixo) conduz à formação de:
a) Álcool primário
b) Álcool secundário
c) Cetona
d) Aldeído
e) Ácido carboxílico
Letra c). Um alcino falso é aquele que não possui hidrogênio em nenhum dos carbonos da ligação tripla. Quando submetido a uma hidratação, reage com 1 mol de H2O, uma ligação pi da tripla é rompida e um dos carbonos recebe o H+, e o outro carbono recebe o OH-. O resultado dessa hidratação, que ocorre com ácido sulfúrico e sulfato de mercúrio II como catalisadores, é a formação de um enol:
Como o enol é um composto instável, temos a saída do hidrogênio do grupo hidroxila (OH), que se desloca para o carbono adjacente. Além disso, a ligação pi que estava localizada entre os carbonos fica entre o carbono e o oxigênio, resultando na formação da cetona.
