Exercícios sobre reações de hidrogenação
(Fund. Oswaldo Cruz-SP) A hidrogenação catalítica de um composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível desde que esse composto apresente cadeia carbônica:
a) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.
b) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.
c) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.
d) aberta, normal, ramificada e homogênea.
e) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.
Letra a). As outras alternativas estão incorretas, com relação às condições para que uma reação de hidrogenação catalítica ocorra, porque:
Alternativa b): a cadeia não pode ser saturada;
Alternativas c) e d): como é aberta e homogênea, deve ser também insaturada;
Alternativa e): O fato de ser heterogênea aromática não garante a presença de ligações pi entre carbonos.
(Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.
d) but-2-ino e but-1-eno.
e) but-2-eno e 2-metilpropano.
Letra c). O enunciado indica que a proporção em mols de hidrogênio que deve reagir é 1:1, ou seja, a cada hidrocarboneto serão adicionados apenas dois átomos de hidrogênio. Assim sendo, a cadeia só pode apresentar uma ligação pi (presente na ligação dupla), como no caso dos alcenos (hidrocarbonetos que apresentam apenas uma ligação pi):
As outras alternativas estão incorretas porque:
Alternativas a) e d): O enunciado indica que os dois hidrocarbonetos devem ser isômeros (mesma fórmula molecular) e, em ambas alternativas, temos um alcino (but-1-ino, que possui duas ligações pi) e um alceno (but-1-eno, que apresenta uma ligação pi). A diferença de ligações pi promove diferença no número de hidrogênios na cadeia, logo, eles não podem ser isômeros;
Alternativas b) e e): Como o enunciado indica que os dois hidrocarbonetos devem ser insaturados, na letra b), temos o ciclobutano e, na letra e), temos o 2-metil-propano, que são saturados.
Qual dos compostos a seguir, ao reagir com hidrogênio molecular (H2) na presença de níquel (metálico) em pó e sob aquecimento, origina a substância butano?
a) Butanoamida
b) Butanona
c) Ácido butanoico
d) But-2-ino.
e) Butanal
Letra d). Reações químicas que ocorrem na presença de hidrogênio molecular, níquel e aquecimento são reações orgânicas de adição. Para que esse tipo de reação ocorra, é necessário que o composto orgânico apresente cadeia fechada, saturada ou insaturada, ou aberta obrigatoriamente insaturada. A letra d) é a única alternativa que se enquadra em um desses quesitos – mais precisamente no segundo: cadeia aberta insaturada –, tendo duas ligações pi entre carbonos.
Todos os outros apresentam ligação pi, mas não entre carbonos.
Os terpenos são compostos orgânicos naturais usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O α-terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado a partir do óleo essencial de lavanda. Veja a fórmula estrutural do α-terpineol:
Qual é o número necessário de mols de H2 molecular para saturar um mol do α-terpineol?
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) 1.
Letra e). Na molécula do α-terpineol existe apenas uma ligação pi (presente na ligação dupla), ou seja, é uma cadeia monoinsaturada. Para saturar (ter apenas ligações simples) a cadeia, é necessário o rompimento da ligação pi. O rompimento da ligação pi resultará na necessidade de uma ligação em cada um dos carbonos envolvidos na ligação dupla. Para sanar isso, é necessário um átomo de hidrogênio para cada um dos dois carbonos, ou seja, um mol de H2.
