Exercícios sobre reações de oxidação em álcoois secundários
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
a) 2-metilbutan-3-ona
b) 3-metilbutan-2-ona
c) 2-metilbutan-2-ona
d) 3-metilbutan-1-ona
e) 2-metilbutan-1-ona
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado.
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas.
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Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona.
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver.
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos:
-
Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but).
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Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda.
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Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3.
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Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an).
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Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2.
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Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona.
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.
Qual é o nome do menor isômero funcional do composto formado pela reação de oxidação de um álcool secundário?
a) etanal
b) propanal
c) butanal
d) propanona
e) butanona
Letra b). Sempre que um álcool secundário sofre uma reação de oxidação, o produto formado é uma cetona. O exercício pede o nome do isômero funcional da menor cetona (propanona) formada por esse tipo de reação. Veja a estrutura da propanona:
Sabendo que as cetonas apresentam como isômeros funcionais os aldeídos, o menor aldeído que seja isômero da propanona deve ter também três carbonos – o propanal.
(PUC-Mg) Por oxidação, uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de carbonos de X. A substância que foi oxidada é um:
a) éter
b) éster
c) álcool terciário
d) álcool primário
e) álcool secundário
Letra e). Das substâncias fornecidas, as únicas que sofrem oxidação são os alcoóis (alternativas D e E), com exceção do álcool terciário (alternativa C). Como o exercício pede o composto que forma cetona, só pode ser um álcool secundário, já que os alcoóis primários formam aldeídos ou ácidos carboxílicos.
(UFV) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O. Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
Letra b). Quando um álcool sofre reação de oxidação com KMnO4, podem ser formados aldeídos ou ácidos carboxílicos (no caso de alcoóis primários) ou cetonas (no caso de alcoóis secundários). Como há um álcool secundário na letra B (nome do álcool indica a hidroxila no carbono 2), ela é a opção correta.
