Perguntas

Questão: 1

O ácido 2-hidroxipropanoico, também conhecido como ácido lático, está presente naturalmente em processos de fermentação e no metabolismo humano. A fórmula molecular que representa corretamente o ácido 2-hidroxipropanoico é

a) C₃H₆O₂.

b) C₃H₆O₃.

c) C₂H₄O₂.

d) C₄H₈O₃.

Questão: 2

(Mackenzie-PR – Medicina/2025) Uma pesquisa alemã buscou explicar os motivos responsáveis pela mudança no odor do corpo humano, na passagem da infância para a adolescência.

Segundo a pesquisa, além da produção dos hormônios aldostrenona e andostrenol na puberdade, jovens de 14 a 18 anos se diferenciam por produzirem mais ácido dodecanoico, cujo odor é associado a cera e sabão; ácido 4-etiloctanoico, cujo aroma é nauseante e associado a bodes; e alfa-isometiliona que possui aroma de violeta.

Assinale a opção que indica a estrutura química que representa o composto responsável pelo aroma nauseante descrito.

a) 

b) 

c) 

d) 

e) 

Questão: 3

(UERJ/2023) Considere a reação química representada abaixo, utilizada para produzir determinado desinfetante.

O nome do reagente orgânico presente nessa reação é:

a) etanol

b) propanona

c) ácido etanoico

d) propanoato de metila

Questão: 4

(UFJF – PISM – Módulo II – Dia 1/2025) A palavra colágeno diz respeito a um grupo de 28 proteínas que são classificadas de acordo com o tipo de tecido em que estão presentes em maior concentração. Um dos compostos que compõe esse grupo de proteínas é a hidroxilisina, cuja fórmula está mostrada a seguir.

O nome sistemático, seguindo as regras da IUPAC, para a hidroxilisina é

a) ácido 2,6-diamino-5-hidroxihexanóico.

b) ácido carboxílico 2,6-diamino-5-hidroxi.

c) 2-amino-5-hidroxi-6-amino ácido hexanóico.

d) 2,6-diamino-5-hidroxi hexanóico.

e) 2-ácido-5-hidroxi-hexanodiamina.

Questão: 5

O ácido valérico é um composto pertencente à classe dos ácidos carboxílicos, com um forte odor desagradável, que muito se assemelha ao queijo rançoso. Seu nome vem da sua origem: a raiz da Valeriana officinalis.

Assinale a alternativa que apresenta o nome oficial, segundo a IUPAC, para o ácido valérico.

a) Ácido etanoico.

b) Ácido butanoico.

c) Ácido pentanoico.

d) Ácido hexanoico.

e) Ácido octanoico.

Questão: 6

O ácido butanoico possui fórmula molecular C₄H₈O₂, apresentando cadeia normal. Contudo, com a mesma fórmula molecular do referido ácido, é possível a existência de outro ácido carboxílico, porém de cadeia ramificada.

A nomenclatura oficial desse ácido carboxílico é:

a) ácido propanoico.

b) ácido 2-metilbutanoico.

c) ácido 3-metilbutanoico.

d) ácido metilpropanoico.

e) ácido pentanoico.

Questão: 7

O ácido carboxílico de dois carbonos é comumente conhecido como ácido acético, pois deriva do latim “acetum”, que pode ser traduzido como vinagre. Não à toa, tal ácido é o principal constituinte do vinagre.

Embora seja um nome muito popular, a IUPAC determina um nome oficial para tal ácido, que é:

a) metanoico.

b) etanoico.

c) propanoico.

d) butanoico.

e) hexanoico.

Questão: 8

O ácido acrílico se trata de um ácido carboxílico insaturado, cuja estrutura está disposta a seguir.

É amplamente utilizado em reações de polimerização, podendo fabricar resinas, tintas, revestimentos, adesivos, plásticos, como o próprio acrílico e compostos poliméricos superabsorventes presentes em fraldas descartáveis.

O nome oficial desse ácido, segundo a Iupac, é:

a) ácido propanoico.

b) ácido propanoico.

c) ácido etanoico.

d) ácido etanoico.

e) ácido metanoico.

Questão: 9

A aspirina, cujo nome oficial é ácido acetilsalicílico, é sintetizada a partir do ácido salicílico, cuja estrutura é a que se segue.

O nome oficial, segundo a Iupac, para o ácido salicílico é:

a) ácido benzoico.

b) ácido hidroxibenzoico.

c) ácido 2-hidroxibenzóico.

d) ácido 5-hidroxibenzóico.

e) ácido benzenol

Questão: 10

Dois ácidos carboxílicos normais e saturados são responsáveis pelo cheiro relacionado às cabras: o ácido caproico (C₆H₁₂O₂) e o ácido caprílico (C₈H₁₆O₂).

Assim sendo, o nome oficial desses dois ácidos carboxílicos, segundo a Iupac, são, respectivamente:

a) ácido hexanoico e ácido octanoico.

b) ácido pentanoico e ácido hexanoico.

c) ácido heptanoico e ácido octanoico.

d) ácido hexanoico e ácido heptanoico.

e) ácido octanoico e ácido decanoico.

Questão: 11

Observe a estrutura a seguir do ácido malônico, utilizado na síntese do ácido barbitúrico.

Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial para o ácido malônico é:

a) ácido propanoico.

b) ácido propenoico.

c) ácido propanodioico.

d) ácido butanoico.

e) ácido butanodióico.

Questão: 12

O ácido carboxílico mais simples, com um único carbono, foi extraído das formigas e, por conta disso, recebe o nome de ácido fórmico.

O nome oficial para esse ácido é o que está indicado em:

a) ácido metanoico.

b) ácido acético.

c) ácido etanoico.

d) ácido propanoico.

e) ácido valérico.

Respostas

Questão: 1

Letra B.

O ácido 2-hidroxipropanoico é um ácido carboxílico de três carbonos com o radical hidroxila ligado ao carbono 2, conforme estrutura a seguir.

Pela contagem de carbonos, hidrogênios e oxigênios, chegamos à fórmula C₃H₆O₃.

Questão: 2

Letra B.

O ácido responsável pelo odor nauseante, segundo o texto, é o ácido 4-etiloctanoico, o qual possui cadeia principal com oito carbonos, com o grupo etil ligado ao carbono 4.

 

Questão: 3

Letra C.

O reagente orgânico (lado esquerdo da seta) é o ácido carboxílico de dois carbonos. Logo, segundo a Iupac, recebe o prefixo et- e, portanto, seu nome é ácido etanoico.

Questão: 4

Letra A.

Tomando-se a carboxila como sendo o carbono de número 1, percebe-se que a cadeia possui, ao todo, seis carbonos. Assim, o nome principal da cadeia é “ácido hexanoico”.

Além disso, repara-se nos radicais amino (−NH₂) ligados aos carbonos 2 e 6, além do radical hidroxila (−OH) ligado ao carbono 5. Portanto, o nome sistemático completo da hidroxilisina, colocando os radicais em ordem alfabética, é ácido 2,6-diamino-5-hidroxihexanoico.

Questão: 5

Letra C.

O ácido apresenta uma cadeia normal de cinco carbonos. Sendo assim, utilizam-se o prefixo “pent-“ e o infixo “-an-“. Assim, o nome oficial é ácido pentanoico.

Questão: 6

Letra D.

Trata-se do ácido metilpropanoico, que também apresenta quatro carbonos ao todo, com a diferença de que, como deve ser ramificado, a cadeia principal conta com 3 carbonos, com o radical metil ligado ao carbono de número 2. Como ali é a única posição possível para tal radical, a indicação no nome oficial é omitida.

Questão: 7

Letra B.

Como possui apenas dois carbonos, o prefixo do ácido em questão é “et-“. Como se trata de uma cadeia saturada, o nome do ácido acético é, portanto, ácido etanoico.

Questão: 8

Letra A.

Sendo um ácido insaturado de três carbonos, o prefixo para o referido ácido é “prop-“, com o infixo “-en-“. Como só há uma possibilidade de posição para a insaturação, não se apresenta a posição no nome oficial, ficando, portanto, como ácido propanoico.

Questão: 9

Letra C.

Tomando-se o carbono ligado à carbonila como o de número 1, o radical hidroxila deve apresentar o menor número possível. Assim, o radical hidroxila fica na posição 2 e, por isso, o nome ácido 2-hidroxibenzóico.

Questão: 10

Letra A.

Como são ácidos normais e saturados, os nomes são ácido hexanoico (o prefixo “hex-“ indica seis carbonos), para o caproico, e ácido ocatanóico (o prefixo “oct-“ indica oito carbonos), para o caprílico.

Questão: 11

Letra C.

O ácido malônico é um diácido carboxílico de três carbonos. Utiliza-se o prefixo “prop-“ para indicar que são três carbonos, mais a presença do multiplicativo “di” próximo ao sufixo, para indicar que há dois grupos funcionais nessa molécula.

Questão: 12

Letra A.

Com um único carbono, o ácido fórmico, segundo a Iupac, deve receber o prefixo “met-“. Assim sendo, seu nome é ácido metanoico.