Perguntas

Questão: 1

Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:

1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
3. Butano e isobutano;
4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
5. Propen-1-ol e propanal;
6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida.

Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:

1. De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.

2. De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

3. De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.

4. De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

Questão: 2

Qual dos compostos alistados a seguir apresenta isomeria geométrica?

1. But-2-enonitrilo.

2. Pent-2-ino.

3. 2,3-dimetil-hexano.

4. But-1-eno.

Questão: 3

(UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares:

                         Tabela 1 – Pares:

1.                                                         CH₂ ─ CH₃                                           
                                                           │
    H₃C[CH₂]₅CH₃     e          H₃CCH₂CHCH₂CH₃
2.  Br            H                     Br       Br
        \         /                         \         /
         C = C              e            C = C
         /       \                          /         \
       H       Br                       H         H
3. H₃C[CH₂]₂CH₃      e          H₃CCH=CHCH₃
4. H₃CCH₂OCH₂CH₃             e          H₃C[CH₂]₂CH₂OH

Tabela 2 – Correlações:

(?) isômeros geométricos
(?) isômeros esqueletais
(?) não são isômeros
(?) isômeros funcionais

Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo:

a) 1, 2, 4, 3.

b) 2, 1, 3, 4.

c) 2, 4, 3, 1.

d) 3, 2, 1, 4.

e) 3, 4, 2, 1.

Questão: 4

(PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:

Isomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etóxi-propano e metóxi-butano

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido propanoico.

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) n-pentano e neopentano

A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:

1. 5 – 4 – 2 – 3 – 1.

2. 3 – 1 – 2 – 4 – 5.

3. 5 – 2 – 4 – 3 – 1.

4. 3 – 5 – 1 – 2 – 4.

Respostas

Questão: 1

Alternativas “b”.

1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila:

    Cℓ                                           Cℓ
    │                                              │
H₂C ─ CH₂ ─ CH₃           H₃C ─ CH ─ CH₃
 

Isomeria de posição: o grupo funcional (Cℓ) está localizado em diferentes posições na cadeia.

2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal:

                  O                                           CH₃                      O
                      ║                                             │                    ∕∕
H₃C ─ CH₂ ─ C ─ CH₂ ─CH₃           H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ C
                                                                                           \
                                                                                              H
Isomeria de função: o primeiro é uma cetona e o segundo é um aldeído.

3. Butano e isobutano:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃      H₃C ─ CH ─ CH₃
                                                          │
                                                         CH₃
Isomeria de cadeia: o primeiro possui a cadeia normal e o segundo tem cadeia ramificada.

4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina:

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia homogênea e o segundo tem cadeia heterogênea.

5. Propen-1-ol e propanal:

                                                  O
                                                                   ║
H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ OH      H₃C ─ CH₂ ─ CH
Isomeria dinâmica ou tautomeria.

6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno:

      CH₂
       /    \
 H₂C    CH₂             H₂C = CH ─ CH ─ CH₃
      \     /                                       │
 H₂C ─ CH₂                                CH₃

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia fechada e o segundo tem cadeia aberta.

7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano:

         NH₂                                                    NH₂
            │                                                         │
H₃C ─ C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃              H₃C ─ CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃
           │                                                                   │
         CH₃                                                               CH₃

Isômeros de posição: o grupo funcional (NH₂) está localizado em diferentes posições na cadeia.

8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida:

             O                                                   O
              //                                                      //
H₃C ─ C                               H₃C ─ CH₂ ─ C
              \                                                      \
              NH ─ CH₂ ─ CH₃                              NH ─ CH₃
Isômeros de compensação ou metameria.

Questão: 2

H₃C             H                               H           H
       \         ∕                                    \         ∕
        C = C                                      C = C
        ∕        \                                     ∕        \
    H           C ≡ N                    H₃C           C ≡ N
Isômero trans               Isômero cis

Questão: 3

Alternativa “b”.

1. Heptano e 3-etilpentano: C₇H₁₆; isômeros de cadeia (normal e ramificada).

2. Trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno: C₂H₂Br₂; isômeros geométricos.

3. Butano (C₄H₁₀) e but-2-eno (C₄H₈): não são isômeros.

Questão: 4

(4) etóxi-propano e metóxi-butano

H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ e H₃C ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃
Isomeria de compensação ou metameria.

(5) etenol e etanal

                                    O
                                               ║
H₃C ─ CH₂ ─ OH   e   H₃C ─ CH
tautomeria

(2) etanoato de metila e ácido propanoico

              O                                                  O
            //                                                 //
H₃C ─ C                   e      H₃C ─ CH₂ ─ C
            \                                                  \
              O ─ CH₃                                                   OH
Isômeros de função: um é éster e o outro é ácido carboxílico.

(3) 1-propanol e 2-propanol
H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ OH     e   H₃C ─ CH ─ CH₃
                                                             │
                                                            OH
Isomeria de posição: o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia.

(1) n-pentano e neopentano

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃  e               CH₃
                                                                       │
                                                            H₃C ─ C ─ CH₃
                                                                       │
                                                                     CH₃
Isômeros de cadeia: o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada.