(UFU – 1ª Fase – 2024.2) O refino de petróleo consiste na separação dos seus componentes por meio da destilação fracionada a qual tem o objetivo de fragmentar uma mistura complexa em frações mais simples: hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas e aplicações diversas. O fator determinante para ocorrer a separação é a temperatura de ebulição de cada substância. O funcionamento da torre de destilação ocorre no sentido ascendente, de maneira que as frações menos voláteis sairão primeiramente nas partes inferiores, enquanto as frações mais voláteis sairão nas partes superiores por último, após sucessivas evaporações/condensações.
Disponível em: https://www.todamateria.com.br/refino-petroleo/. Acesso em: 26 fev. 2024.
Supondo que uma mistura de petróleo, contendo os hidrocarbonetos representados à esquerda do quadro abaixo, tenha sido destilada na coluna de fracionamento, representada à direita, assinale a alternativa que apresenta a ordem de saída na coluna de destilação fracionada, de baixo para cima, do menos volátil para o mais volátil.
(UNICENTRO/2023) Quando abastecemos nosso carro, não pensamos nos caminhos que aquele combustível percorreu para chegar até o posto de abastecimento. No caso da gasolina, que é um combustível proveniente do petróleo, o primeiro passo desse percurso é a extração em alto-mar, seguido por uma série de processos físicos e químicos.
Com base nos conhecimentos sobre química, gasolina e seus processos, considere as afirmativas a seguir.
Assinale a alternativa correta.
(UnB – PAS 2 – Parte 2/2021) O biobutanol, um biocombustível promissor como substituto da gasolina, pode ser produzido em larga escala a partir da fermentação da biomassa. Conforme o gênero da bactéria utilizada no processo, podem ser produzidos e isolados tanto nbutanol quanto isobutanol, que são chamados genericamente de biobutanol, como ilustra a figura seguinte. Esse biocombustível apresenta muitos benefícios, como redução nas emissões de carbono e utilização em motores a combustão interna, ou como complemento nas misturas de etanol e gasolina.

Tendo o texto anterior e a ilustração como referências, julgue o item.
Na produção do biobutanol por fermentação, é comumente obtido etanol como produto secundário. Para isolar os componentes da mistura final, emprega-se a técnica de destilação fracionada.
Nesse contexto, em uma mistura de álcoois composta de etanol, n-butanol e isopropanol, a ordem de separação em função da temperatura de ebulição é
(Enem/2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
A destilação fracionada é uma técnica amplamente utilizada na indústria petroquímica para a separação de misturas líquidas complexas, como o petróleo cru. O princípio físico-químico fundamental em que se baseia a eficácia desse método de separação é a diferença de:
Ao contrário da destilação simples, a destilação fracionada utiliza um aparato laboratorial específico chamado coluna de fracionamento. A função principal desse componente no sistema de destilação é:
Considere uma mistura binária homogênea ideal contendo as substâncias orgânicas líquidas X (temperatura de ebulição = 56 °C) e Y (temperatura de ebulição = 100 °C). Ao ser submetida a uma destilação fracionada controlada, espera-se que:
No refino do petróleo em larga escala, as torres ou colunas industriais utilizam estruturas internas conhecidas como pratos ou bandejas. O papel fundamental dessas bandejas no processo de fracionamento é:
Além do refino do petróleo, outra aplicação industrial de extrema relevância para a destilação fracionada consiste na separação dos componentes do ar atmosférico. Para que esse processo ocorra com sucesso, a etapa preliminar obrigatória envolve a:
Na base de uma torre de destilação fracionada de petróleo, onde as temperaturas são mais elevadas, são extraídos os componentes de maior massa molecular. Um exemplo de subproduto não volátil obtido diretamente do resíduo pesado dessa base é o:
Em uma refinaria de petróleo, a distribuição das frações comerciais ao longo da torre de destilação segue um gradiente térmico rígido. À medida que nos deslocamos da base quente em direção ao topo frio da torre, observa-se que as frações recolhidas apresentam:
No laboratório de química, o equilíbrio termodinâmico alcançado na destilação fracionada permite purificar reagentes com alto grau de eficiência. O líquido coletado ao final do processo após passar pelo condensador e que apresenta maior pureza recebe o nome técnico de:
Letra D.
Quanto menor o volume molecular, menos intensas são as interações intermoleculares e, por conseguinte, menor o ponto de ebulição. Dessa forma, o menos volátil (maior ponto de ebulição) é o ciclodecano, por ser a cadeia mais volumosa. Assim, a volatilidade aumenta com a queda do tamanho da cadeia. Portanto: ciclodecano (menos volátil) < decano < 2,2,4-trimetilpentano < 2,3-dimetilbutano (mais volátil).
Questão: 2
Letra B
A afirmativa II está incorreta, pois quanto menor o ponto de ebulição, mais fracas são as interações intermoleculares exercidas pelas moléculas da substância.
A afirmativa III está incorreta porque, na destilação fracionada, os compostos de maior ponto de ebulição acabam ficando no ponto mais quente da coluna de fracionamento, que é base. Ascendem pela coluna os compostos mais voláteis, pois estes se tornam gases.
Questão: 3
Resposta: Letra D.
Em uma destilação fracionada, a ordem de separação dos componentes se dá do mais volátil (menor ponto de ebulição) até o menos volátil (menor ponto de ebulição). No caso, o ponto de ebulição depende do volume molecular: quanto maior o volume da molécula, maior o seu ponto de ebulição. Dessa forma, como etanol (uma molécula de dois carbonos) apresenta a menor cadeia, esse composto apresentará, portanto, o menor ponto de ebulição. Em seguida, o segundo menor ponto de ebulição será do isopropanol, uma vez que esse composto se trata de um álcool de quatro carbonos com uma ramificação, apresentando um volume molecular menor que o n-butanol (um álcool linear de quatro carbonos).
Questão: 4
Resposta: Letra D.
A destilação do petróleo, que ocorre por destilação fracionada, faz a separação dos componentes presentes nessa substância mediante a diferença dos pontos de ebulição. Na coluna de fracionamento, os compostos mais voláteis são obtidos no seu topo, ao passo que, conforme vamos descendo na coluna, os compostos menos voláteis vão sendo obtidos, uma vez que ela vai aumentando sua temperatura.
Dessa forma, os compostos obtidos na fração 4, que são os menos voláteis, são aqueles de maior ponto de ebulição. O ponto de ebulição é maior quão maior forem as forças de interação intermolecular.
Questão: 5
Letra B.
Toda destilação se baseia na mudança de estado entre líquido e gás, impulsionada pelas diferenças de temperatura de ebulição e volatilidade.
Questão: 6
Letra A.
A coluna de fracionamento promove o efeito de retificação (efeito cascata), enriquecendo o vapor com o componente mais volátil, o que permite uma separação mais efetiva.
Questão: 7
Letra A.
A substância X apresenta menor temperatura de ebulição, sendo, portanto, mais volátil. Dessa forma, vaporiza-se mais facilmente e acaba ascendendo pela coluna de fracionamento.
Questão: 8
Letra C.
O contato entre o líquido descendente e o gás ascendente, que ocorre nos pratos (ou bandejas), melhora a separação das frações da mistura, uma vez que o gás é enriquecido com as substâncias mais voláteis, ao passo que o líquido é enriquecido com as substâncias menos voláteis, num processo de transferência de calor e massa.
Questão: 9
Letra D.
Como a destilação é aplicada a misturas líquidas homogêneas, os gases do ar devem ser transformados em fase líquida primeiro.
Questão: 10
Letra E.
O asfalto e o piche constituem a fração residual pesada não volátil que se acumula no fundo da torre de destilação industrial, uma vez que são compostos que apresentam cadeias carbônicas mais longas e, por conseguinte, com maiores pontos de ebulição.
Questão: 11
Letra C.
As moléculas menores têm interações intermoleculares mais fracas e, dessa forma, apresentam menores pontos de ebulição, sendo mais voláteis e migrando para as zonas mais frias (topo da coluna de destilação).
Questão: 12
Letra A.
O destilado (ou fração coletada) é o produto líquido condensado, puro, obtido após a vaporização e a conseguinte condensação.
Fonte: Brasil Escola - https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-destilacao-fracionada.htm