Exercícios sobre a nomenclatura dos ácidos carboxílicos
A lista de exercícios seguinte trata da nomenclatura sistemática de ácidos carboxílicos.
Publicado por: Stéfano Araújo NovaisQuestões
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Questão 1
O ácido 2-hidroxipropanoico, também conhecido como ácido lático, está presente naturalmente em processos de fermentação e no metabolismo humano. A fórmula molecular que representa corretamente o ácido 2-hidroxipropanoico é
a) C3H6O2.
b) C3H6O3.
c) C2H4O2.
d) C4H8O3.
Letra B.
O ácido 2-hidroxipropanoico é um ácido carboxílico de três carbonos com o radical hidroxila ligado ao carbono 2, conforme estrutura a seguir.
Pela contagem de carbonos, hidrogênios e oxigênios, chegamos à fórmula C3H6O3.
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Questão 2
(Mackenzie-PR – Medicina/2025) Uma pesquisa alemã buscou explicar os motivos responsáveis pela mudança no odor do corpo humano, na passagem da infância para a adolescência.
Segundo a pesquisa, além da produção dos hormônios aldostrenona e andostrenol na puberdade, jovens de 14 a 18 anos se diferenciam por produzirem mais ácido dodecanoico, cujo odor é associado a cera e sabão; ácido 4-etiloctanoico, cujo aroma é nauseante e associado a bodes; e alfa-isometiliona que possui aroma de violeta.
Assinale a opção que indica a estrutura química que representa o composto responsável pelo aroma nauseante descrito.
a)
b)
c)
d)
e)
Letra B.
O ácido responsável pelo odor nauseante, segundo o texto, é o ácido 4-etiloctanoico, o qual possui cadeia principal com oito carbonos, com o grupo etil ligado ao carbono 4.
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Questão 3
(UERJ/2023) Considere a reação química representada abaixo, utilizada para produzir determinado desinfetante.
O nome do reagente orgânico presente nessa reação é:
a) etanol
b) propanona
c) ácido etanoico
d) propanoato de metila
Letra C.
O reagente orgânico (lado esquerdo da seta) é o ácido carboxílico de dois carbonos. Logo, segundo a Iupac, recebe o prefixo et- e, portanto, seu nome é ácido etanoico.
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Questão 4
(UFJF – PISM – Módulo II – Dia 1/2025) A palavra colágeno diz respeito a um grupo de 28 proteínas que são classificadas de acordo com o tipo de tecido em que estão presentes em maior concentração. Um dos compostos que compõe esse grupo de proteínas é a hidroxilisina, cuja fórmula está mostrada a seguir.
O nome sistemático, seguindo as regras da IUPAC, para a hidroxilisina é
a) ácido 2,6-diamino-5-hidroxihexanóico.
b) ácido carboxílico 2,6-diamino-5-hidroxi.
c) 2-amino-5-hidroxi-6-amino ácido hexanóico.
d) 2,6-diamino-5-hidroxi hexanóico.
e) 2-ácido-5-hidroxi-hexanodiamina.
Letra A.
Tomando-se a carboxila como sendo o carbono de número 1, percebe-se que a cadeia possui, ao todo, seis carbonos. Assim, o nome principal da cadeia é “ácido hexanoico”.
Além disso, repara-se nos radicais amino (−NH2) ligados aos carbonos 2 e 6, além do radical hidroxila (−OH) ligado ao carbono 5. Portanto, o nome sistemático completo da hidroxilisina, colocando os radicais em ordem alfabética, é ácido 2,6-diamino-5-hidroxihexanoico.
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Questão 5
O ácido valérico é um composto pertencente à classe dos ácidos carboxílicos, com um forte odor desagradável, que muito se assemelha ao queijo rançoso. Seu nome vem da sua origem: a raiz da Valeriana officinalis.
Assinale a alternativa que apresenta o nome oficial, segundo a IUPAC, para o ácido valérico.
a) Ácido etanoico.
b) Ácido butanoico.
c) Ácido pentanoico.
d) Ácido hexanoico.
e) Ácido octanoico.
Letra C.
O ácido apresenta uma cadeia normal de cinco carbonos. Sendo assim, utilizam-se o prefixo “pent-“ e o infixo “-an-“. Assim, o nome oficial é ácido pentanoico.
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Questão 6
O ácido butanoico possui fórmula molecular C4H8O2, apresentando cadeia normal. Contudo, com a mesma fórmula molecular do referido ácido, é possível a existência de outro ácido carboxílico, porém de cadeia ramificada.
A nomenclatura oficial desse ácido carboxílico é:
a) ácido propanoico.
b) ácido 2-metilbutanoico.
c) ácido 3-metilbutanoico.
d) ácido metilpropanoico.
e) ácido pentanoico.
Letra D.
Trata-se do ácido metilpropanoico, que também apresenta quatro carbonos ao todo, com a diferença de que, como deve ser ramificado, a cadeia principal conta com 3 carbonos, com o radical metil ligado ao carbono de número 2. Como ali é a única posição possível para tal radical, a indicação no nome oficial é omitida.
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Questão 7
O ácido carboxílico de dois carbonos é comumente conhecido como ácido acético, pois deriva do latim “acetum”, que pode ser traduzido como vinagre. Não à toa, tal ácido é o principal constituinte do vinagre.
Embora seja um nome muito popular, a IUPAC determina um nome oficial para tal ácido, que é:
a) metanoico.
b) etanoico.
c) propanoico.
d) butanoico.
e) hexanoico.
Letra B.
Como possui apenas dois carbonos, o prefixo do ácido em questão é “et-“. Como se trata de uma cadeia saturada, o nome do ácido acético é, portanto, ácido etanoico.
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Questão 8
O ácido acrílico se trata de um ácido carboxílico insaturado, cuja estrutura está disposta a seguir.
É amplamente utilizado em reações de polimerização, podendo fabricar resinas, tintas, revestimentos, adesivos, plásticos, como o próprio acrílico e compostos poliméricos superabsorventes presentes em fraldas descartáveis.
O nome oficial desse ácido, segundo a Iupac, é:
a) ácido propanoico.
b) ácido propanoico.
c) ácido etanoico.
d) ácido etanoico.
e) ácido metanoico.
Letra A.
Sendo um ácido insaturado de três carbonos, o prefixo para o referido ácido é “prop-“, com o infixo “-en-“. Como só há uma possibilidade de posição para a insaturação, não se apresenta a posição no nome oficial, ficando, portanto, como ácido propanoico.
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Questão 9
A aspirina, cujo nome oficial é ácido acetilsalicílico, é sintetizada a partir do ácido salicílico, cuja estrutura é a que se segue.
O nome oficial, segundo a Iupac, para o ácido salicílico é:
a) ácido benzoico.
b) ácido hidroxibenzoico.
c) ácido 2-hidroxibenzóico.
d) ácido 5-hidroxibenzóico.
e) ácido benzenol
Letra C.
Tomando-se o carbono ligado à carbonila como o de número 1, o radical hidroxila deve apresentar o menor número possível. Assim, o radical hidroxila fica na posição 2 e, por isso, o nome ácido 2-hidroxibenzóico.
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Questão 10
Dois ácidos carboxílicos normais e saturados são responsáveis pelo cheiro relacionado às cabras: o ácido caproico (C6H12O2) e o ácido caprílico (C8H16O2).
Assim sendo, o nome oficial desses dois ácidos carboxílicos, segundo a Iupac, são, respectivamente:
a) ácido hexanoico e ácido octanoico.
b) ácido pentanoico e ácido hexanoico.
c) ácido heptanoico e ácido octanoico.
d) ácido hexanoico e ácido heptanoico.
e) ácido octanoico e ácido decanoico.
Letra A.
Como são ácidos normais e saturados, os nomes são ácido hexanoico (o prefixo “hex-“ indica seis carbonos), para o caproico, e ácido ocatanóico (o prefixo “oct-“ indica oito carbonos), para o caprílico.
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Questão 11
Observe a estrutura a seguir do ácido malônico, utilizado na síntese do ácido barbitúrico.
Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial para o ácido malônico é:
a) ácido propanoico.
b) ácido propenoico.
c) ácido propanodioico.
d) ácido butanoico.
e) ácido butanodióico.
Letra C.
O ácido malônico é um diácido carboxílico de três carbonos. Utiliza-se o prefixo “prop-“ para indicar que são três carbonos, mais a presença do multiplicativo “di” próximo ao sufixo, para indicar que há dois grupos funcionais nessa molécula.
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Questão 12
O ácido carboxílico mais simples, com um único carbono, foi extraído das formigas e, por conta disso, recebe o nome de ácido fórmico.
O nome oficial para esse ácido é o que está indicado em:
a) ácido metanoico.
b) ácido acético.
c) ácido etanoico.
d) ácido propanoico.
e) ácido valérico.
Letra A.
Com um único carbono, o ácido fórmico, segundo a Iupac, deve receber o prefixo “met-“. Assim sendo, seu nome é ácido metanoico.