Exercícios sobre alcadienos
(UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é:
a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.
Letra d). Como o esqualeno apresenta seis ligações duplas em sua composição, pertence ao grupo dos terpenos (resultantes da junção de várias unidades de alcadienos). Para determinar sua fórmula mínima, é necessário inicialmente construir sua fórmula molecular, que possui 30 carbonos, como dito no enunciado. Para determinar o número de hidrogênios, basta seguir este raciocínio:
Primeiramente, devemos verificar o número de hidrogênios em sete carbonos.
Como é possível perceber, há seis ligações duplas e apenas três hidrogênios.
Agora é necessário lembrar que o restante da cadeia possui apenas grupos CH2, mais precisamente 22, ou seja, nessa parte, há 44 hidrogênios. Além disso, deve-se lembrar também que o último carbono da estrutura apresenta o grupo CH3.
Assim, a fórmula molecular é C30H50, e a fórmula mínima é C3H5.
(IME-RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros por meio de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
a) but-1,3-eno
b) 2–metil–buta-1,3-dieno
c) 2–metil–but-2-eno
d) penta-1,3-dieno
e) 3–metil–but-1,3-dieno
Letra b). Como o alcadieno é ramificado, devemos inicialmente marcar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos e apresenta as duas ligações duplas.
Em seguida, devemos numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo das duas ligações duplas e da ramificação.
Temos um radical metil (CH3) no carbono 2, quatro carbonos na cadeia principal (prefixo but) e duas ligações duplas (1,3-dieno). O nome do alcadieno é 2–metil–buta-1,3-dieno.
Marque a alternativa que apresenta o número correspondente a um alcadieno alternado:
I- Hepta-1,2-dieno
II- Hepta-2,3-dieno
III- Hepta-1,4-dieno
IV- Hepta-1,3-dieno
V- Hepta-1,5-dieno
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
Letra d). Um alcadieno alternado é aquele que apresenta uma ligação simples entre duas duplas ligações, o que pode ser comprovado pela diferença de duas posições entre os números indicados entre o prefixo e o sufixo, como é o caso da alternativa d.
Na natureza, os terpenos compõem, principalmente, os óleos essenciais extraídos dos vegetais e frutas para a produção de perfumes. Entre eles, temos o limoneno, um óleo essencial extraído da casca do limão e da laranja. Ele é formado pela união de duas moléculas de isopreno.
A partir da estrutura do limoneno, podemos afirmar que o seu nome oficial é:
a) 1-metil-4-isopropnil-cicloexeno
b) 1-etil-5-metil-hepta-1,5-dieno
c) 1-metil-4-isopropenil-cicloexeno
d) 1-metil-4-vinil-cicloexeno
e) 1-metil-4-propil-cicloexeno
Letra c). O limoneno é um alcadieno. Para nomeá-lo, seguiremos o padrão de nomenclatura para ciclenos, já que existe uma estrutura cíclica insaturada e dois radicais ligados a ela nesse composto.
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Estrutura cíclica com seis carbonos e uma ligação dupla = cicloexeno;
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Radical CH3 = metil;
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Radical CH3 ─ CH = CH2 = isopropenil.
Para indicar a posição dos radicais, a cadeia deve ser numerada a partir do carbono da cadeia fechada que possui a ligação dupla e o radical.
O nome do alcadieno é 1-metil-4-isopropenil-cicloexeno.
