Exercícios sobre as reações de eliminação
Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?
a) 2-metil-pent-1-eno
b) 2-metil-pentan-2-ol
c) 2-metil-pentan-3-ol
d) 2-metil-pent-2-eno
e) 2-metil-pent-3-eno
Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano:
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno.
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Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.
a) Anidrido etanoico e H2O
b) Anidrido butanoico e H2O
c) Etoxietano e H2O
d) Etano e H2O
e) But-2-eno e H2O
Letra a). A desidratação intermolecular de um ácido carboxílico sempre forma um anidrido, que é a junção de duas moléculas do ácido, como podemos observar a seguir:
O nome do anidrido resultante é composto pelo nome do ácido ou dos ácidos que o formaram. Como nesse exercício foi usado apenas o ácido etanoico, logo, o nome do anidrido será anidrido etanoico.
(Fatec-SP) Dadas as reações:
São feitas as seguintes afirmações:
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxietano.
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em:
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
Letra c). Seguem as justificativas para cada um dos itens propostos:
I- Verdadeiro, porque, quando 2 mol de moléculas de álcool interagem e formam um éter e água, há uma desidratação intermolecular.
II- Falso. O nome proposto está correto, porém não se trata de um éster e, sim, de um éter.
III- Verdadeiro, pois um alceno é formado no processo a partir de um único reagente, que é um álcool.
IV- Verdadeiro. O C2H4 é o alceno de menor massa molar porque é impossível haver um alceno com massa menor que essa, na qual há o mínimo de carbonos necessários para formar esse composto.
(Uece) Atente-se à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte enunciado:
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3.
a) básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3
b) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3
c) ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3
d) básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3
Letra b). Analisando a equação química fornecida, temos um álcool (composto que apresenta o grupo OH ligado a um carbono saturado) transformando-se em um alceno (composto com apenas átomos de carbono e hidrogênio e uma ligação dupla entre carbonos) e liberando água (H2O).
Todas as características propostas correspondem a uma reação orgânica de eliminação ou desidratação, a qual acontece em presença de meio ácido. Quanto ao nome do alceno formado, devemos realizar os seguintes passos para obtê-lo:
1º Passo: Determinação da cadeia principal.
É a que possui o maior número de carbonos possível e uma ligação dupla entre os carbonos.
A cadeia principal é composta por três carbonos, o que requer na nomenclatura a utilização do prefixo prop.
2º Passo: Determinação da numeração da cadeia.
A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla.
Nessa cadeia, temos a ligação dupla iniciando no carbono 1 e o radical metil (CH3) localizado no carbono 2.
3º Passo: Montagem do nome.
Para formar o nome do alceno, deve-se obedecer a seguinte ordem:
-
Posição (2);
-
Nome do radical (metil);
-
Prefixo do número de carbonos na cadeia principalmente (prop);
-
Posição da dupla (1);
-
Infixo correspondente à dupla (em);
-
Sufixo referente aos hidrocarbonetos.
2-metil-prop-1-eno
ou
2-metilpropeno
