Exercícios sobre enóis e sua nomenclatura
(UFOP) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:
a) estereoisômeros óticos.
b) estereoisômeros geométricos.
c) estruturas de ressonância.
d) tautômeros.
Letra d). O que torna as estruturas I e II, que apresentam o grupo carboxila (COOH), diferentes é a presença do grupo carbonila de uma cetona (esfera azul) na estrutura 1 e o grupo de um enol (esfera vermelha) na estrutura II. Como há equilíbrio químico entre uma cetona e um enol, ocorre a tautomeria.
(Unioeste-PR) A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo:
.jpg "Reação de hidratação")
A função química do produto A é:
a) Álcool.
b) Cetona.
c) Aldeído.
d) Ácido carboxílico.
e) Enol.
Letra e). O produto A é um enol porque apresenta uma hidroxila (OH) ligada diretamente a um carbono que possui ligação dupla.
Dada a estrutura do enol abaixo, indique qual será o seu nome oficial:
a) 6-metil-hept-3-en-3-ol
b) 6-metil-hept-3-en-4-ol
c) 2-metil-hept-4-en-4-ol
d) 2-metil-hex-4-en-4-ol
e) 6-metil-hex-4-en-4-ol
Letra c). Para nomear o enol, devemos seguir estes passos:
Passo 1: Encontrar a cadeia principal.
Ela deve apresentar a ligação dupla (com OH) e o maior número de carbonos possível, indo de um CH3 (de uma extremidade) a outro CH3 (de outra extremidade). No exemplo, a cadeia principal tem sete carbonos.
Passo 2: Identificar a ramificação presente na cadeia principal.
Temos o grupo CH3, denominado de metil, localizado externamente à cadeia principal.
Passo 3: Numerar a cadeia principal
A numeração da cadeia principal sempre deve partir do carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. No entanto, nesse exemplo, vamos começar pela direita (rosa), pois a soma das posições do grupo OH, da dupla e do metil é menor (2+4+4) que as posições desses grupos quando se inicia a numeração pela esquerda (verde) (3+4+6).
Passo 4: Nomear a cadeia
O nome do composto terá o metil indicado no carbono 2, prefixo hept, pelo fato de a cadeia principal apresentar sete carbonos, a ligação dupla (em) indicada pelo número 4 e a posição da hidroxila (ol) indicada pela posição 4. Assim:
2-metil-hept-4-en-4-ol
Qual das estruturas abaixo corresponde ao enol que apresenta o nome oficial prop-1-en-1-ol?
a) 
b) 
c) 
d) 
e) nda.
Letra a). A resposta é a letra “a” porque o nome do enol apresenta o termo prop, que indica 3 carbonos, além de mostrar que a dupla (1-en) e a hidroxila 1 (1-ol) estão no carbono 1 (1-en).
- Na letra b, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, no carbono 2.
- Na letra c, a dupla está no carbono 2, e a hidroxila, no carbono 1.
- Na letra d, temos um alceno, e não um enol.
