Exercícios sobre isomeria E-Z
Estes exercícios sobre isomeria E-Z abordam os critérios específicos para a determinação desse tipo de isomeria geométrica.
Publicado por: Diogo Lopes DiasQuestões
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Questão 1
Dadas as estruturas a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z
Letra c). As letras “a”, “b”, “d” e “e” estão erradas porque os ligantes dos dois carbonos da dupla são os mesmos, ou seja, um caso de isomeria geométrica cis-trans. As imagens a seguir mostram as cadeias desses compostos:
a)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes carbonila (COH) e metil (CH3)b)
Cadeia que contem dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3)Observação: Esse composto apresenta isomeria cis-trans, mas em uma estrutura fechada;
d)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3)e)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2)Na letra “c”, a alternativa correta, os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmos. Em um deles temos os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3), e, no outro, temos metil (CH3) e propil (H3C-CH2-CH2)
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Questão 2
Marque a alternativa que apresenta o nome correto para o composto orgânico cuja cadeia está representada a seguir:
Letra d). A estrutura acima não apresenta isomeria cis-trans pelo fato de os ligantes dos carbonos das duplas não serem os mesmos entre si. Um deles apresenta os ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e bromo (Br), e o outro, ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e etil (H3C-CH2). Por isso, a isomeria existente nessa cadeia é a E-Z.
O composto representa um isômero Z porque o Bromo (ligante de maior prioridade do carbono 4, por ter o maior número atômico) está no mesmo plano que o ligante de maior prioridade do outro carbono da dupla, o propil (tem maior prioridade por ter o maior número de carbonos).
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Questão 3
O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria geométrico do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa que representa a estrutura do isômero E desse composto:
a)
.jpg "Isômero a")
b)
.jpg "Isômero b")
c)
.jpg "Isômero c")
d)
.jpg "Isômero d")
e)
.jpg "Isômero e")
Letra d). As letras “a” e “c” estão erradas porque as cadeias não apresentam o elemento cloro como indicado no nome fornecido pelo enunciado. A letra “b” está errada porque a cadeia não corresponde ao nome proposto no enunciado, já que nela o cloro está no carbono de número 3. A cadeia “d” está correta porque a estrutura apresenta os dois ligantes de maior prioridade em planos opostos, seguindo o padrão da isomeria E.
Na isomeria E-Z, avaliamos os ligantes pelo seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). O carbono 2 da cadeia apresenta como ligantes o metil (CH3) e o cloro, que apresenta maior prioridade por ter número atômico 17. Já o carbono 3 da dupla apresenta como ligantes o metil e o etil, sendo o etil o de maior prioridade por ter um maior número de carbonos.
Na imagem a seguir, podemos observar que os dois ligantes de maior prioridade estão em planos (delimitados por uma linha verde entre os carbonos) opostos. Portanto, um isômero E.
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Questão 4
A isomeria geométrica pode apresentar duas classificações distintas: a isomeria cis-trans e a isomeria E-Z. Entre os critérios estabelecidos a seguir, qual deles indica uma condição fundamental para a ocorrência de isomeria geométrica E-Z
Letra c). As letras “a”, “b” e “d” exemplificam critérios específicos da isomeria geométrica cis-trans. Nas imagens a seguir, veja a representação de cada um desses critérios:
Isômero Cis
Isômero trans
Isômero cisVeja a representação da isomeria E-Z proposta na letra c):
Isômero E-Z