Exercícios sobre isomeria E-Z
Dadas as estruturas a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z
a) 2,3-dimetil-butenodial
b) 1,2-dimetilciclobutano
c) 3-metil-hex-2-eno
d) but-2-eno
e) hex-3-eno
Letra c). As letras “a”, “b”, “d” e “e” estão erradas porque os ligantes dos dois carbonos da dupla são os mesmos, ou seja, um caso de isomeria geométrica cis-trans. As imagens a seguir mostram as cadeias desses compostos:
a)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes carbonila (COH) e metil (CH3)
b)
Cadeia que contem dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3)
Observação: Esse composto apresenta isomeria cis-trans, mas em uma estrutura fechada;
d)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3)
e)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2)
Na letra “c”, a alternativa correta, os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmos. Em um deles temos os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3), e, no outro, temos metil (CH3) e propil (H3C-CH2-CH2)
Marque a alternativa que apresenta o nome correto para o composto orgânico cuja cadeia está representada a seguir:
a) Cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno
b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno
c) Trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno
d) Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno
e) Z-4-etil-5-bromoct-4-eno
Letra d). A estrutura acima não apresenta isomeria cis-trans pelo fato de os ligantes dos carbonos das duplas não serem os mesmos entre si. Um deles apresenta os ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e bromo (Br), e o outro, ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e etil (H3C-CH2). Por isso, a isomeria existente nessa cadeia é a E-Z.
O composto representa um isômero Z porque o Bromo (ligante de maior prioridade do carbono 4, por ter o maior número atômico) está no mesmo plano que o ligante de maior prioridade do outro carbono da dupla, o propil (tem maior prioridade por ter o maior número de carbonos).
O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria geométrico do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa que representa a estrutura do isômero E desse composto:
a)
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b)
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c)
.jpg "Isômero c")
d)
.jpg "Isômero d")
e)
.jpg "Isômero e")
Letra d). As letras “a” e “c” estão erradas porque as cadeias não apresentam o elemento cloro como indicado no nome fornecido pelo enunciado. A letra “b” está errada porque a cadeia não corresponde ao nome proposto no enunciado, já que nela o cloro está no carbono de número 3. A cadeia “d” está correta porque a estrutura apresenta os dois ligantes de maior prioridade em planos opostos, seguindo o padrão da isomeria E.
Na isomeria E-Z, avaliamos os ligantes pelo seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). O carbono 2 da cadeia apresenta como ligantes o metil (CH3) e o cloro, que apresenta maior prioridade por ter número atômico 17. Já o carbono 3 da dupla apresenta como ligantes o metil e o etil, sendo o etil o de maior prioridade por ter um maior número de carbonos.
Na imagem a seguir, podemos observar que os dois ligantes de maior prioridade estão em planos (delimitados por uma linha verde entre os carbonos) opostos. Portanto, um isômero E.
A isomeria geométrica pode apresentar duas classificações distintas: a isomeria cis-trans e a isomeria E-Z. Entre os critérios estabelecidos a seguir, qual deles indica uma condição fundamental para a ocorrência de isomeria geométrica E-Z
a) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são iguais. No plano inferior, os ligantes dos carbonos também são iguais, mas diferentes dos ligantes presentes no plano superior.
b) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, os ligantes dos carbonos também são diferentes, mas nunca iguais no mesmo átomo de carbono.
c) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos também são diferentes, mas um deles diferencia-se de todos os outros dos planos.
d) Presença de dois carbonos com ligantes diferentes entre si em uma cadeia fechada com apenas ligações simples. Os ligantes de ambos os carbonos são iguais entre si. Por exemplo: um dos carbonos possui um átomo de hidrogênio e um átomo de bromo ligados a ele. Já o outro carbono também possui um átomo de hidrogênio e um átomo de bromo ligados a ele
e) n.d.a.
Letra c). As letras “a”, “b” e “d” exemplificam critérios específicos da isomeria geométrica cis-trans. Nas imagens a seguir, veja a representação de cada um desses critérios:
Isômero Cis
Isômero trans
Isômero cis
Veja a representação da isomeria E-Z proposta na letra c):
Isômero E-Z
