Exercícios sobre ligação sigma

Esta lista de exercícios aborda a ligação sigma a partir da determinação da quantidade desse tipo de ligações covalentes em uma molécula. Publicado por: Diogo Lopes Dias
Questão 1

As bactérias são micro-organismos que durante muitos e muitos anos foram, e continuam sendo, um problema para a medicina, principalmente pelo potencial que elas apresentam em provocar infecções durante cirurgias. Desde o ano de 1867, soluções à base de fenol são utilizadas para eliminar ou diminuir a quantidade de bactérias. Essas soluções são denominadas antissépticos, como a estrutura a seguir:

Com base na estrutura química acima, qual o número de ligações sigma presentes nela?

a) 20

b) 21

c) 22

d) 23

e) 24

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Resposta

Letra e). Em qualquer ligação estabelecida entre átomos, sempre existe uma ligação sigma, independentemente se a ligação for simples, dupla ou tripla. Nessa estrutura, podemos observar ligações simples e duplas, porém não está explícita a ligação simples entre o oxigênio e o hidrogênio no OH, bem como a ligação de alguns hidrogênios em alguns carbonos.

Questão 2

A fórmula estrutural a seguir pertence a uma substância denominada anlodipino, a qual é utilizada como vasodilatadora, isto é, que aumenta o diâmetro dos vasos sanguíneos, e hipotensora, cuja função é diminuir a pressão arterial.

Analisando sua estrutura, podemos afirmar que se encontram nela quantas ligações sigma do tipo s-sp3?

a) 14

b) 15

c) 16

d) 17

e) 18

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Resposta

Letra e). Uma ligação sigma do tipo s-sp3 é aquela estabelecida entre um átomo de hidrogênio e um carbono saturado, ou seja, que só realiza ligações simples. Na estrutura a seguir, as setas azuis indicam os carbonos saturados e ainda os hidrogênios que a estrutura não mostra de forma explícita:

  • 3 carbonos saturados com 3 hidrogênios: nove ligações sigma s-sp3;

  • 4 carbonos saturados com 2 hidrogênios: oito ligações sigma s-sp3;

  • 1 carbono saturado com 1 hidrogênio: uma ligação sigma s-sp3.

Questão 3

(UFPE) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

Sobre esse ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

00. o carbono 1 tem hibridação sp3.

01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.

02. existem, ao todo, 4 ligações π (pi).

03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120o entre si.

04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

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Resposta

V-V-F-V-V. A seguir, a justificativa para cada item:

00. Verdadeiro. Como o carbono 1 realiza uma ligação simples, isso quer dizer que está ligado a três átomos de hidrogênio. Logo, como o carbono realiza só ligações simples, ele apresenta hibridização sp3.

01. Verdadeiro. O oxigênio apresenta o subnível p como mais energético e o carbono apresenta hibridização sp2 (já que realiza duas ligações simples e uma dupla).

02. Falso. No benzeno, há três ligações pi, mais uma na carboxila do carbono 4 e uma no carbono 2. Assim, ao todo, são cinco ligações pi.

03. Verdadeiro. O carbono 3 pertence ao benzeno e todos os carbonos do benzeno realizam uma ligação dupla e duas simples, logo, realizam hibridização sp2, na qual o carbono forma ângulo de 120o.

04. Verdadeiro. Porque há um carbono realizando uma ligação dupla com o oxigênio (O) e uma ligação simples com a hidroxila (OH).

Questão 4

(UFV-MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.

Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes afirmativas:

I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.

II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma).

III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).

IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).

São corretas apenas as afirmativas:

a) I, III e IV.

b) II e IV.

c) I e II.

d) I, II e IV.

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Resposta

Letra a). A alternativa a está correta porque:

I- Verdadeiro. A estrutura apresenta três ligações pi: uma entre os carbonos 5 e 6, pois em toda dupla há uma ligação sigma e uma pi, e duas ligações pi entre os carbonos 2 e 3, pois em toda tripla há uma ligação sigma e duas pi.

II- Falso. O átomo de carbono 2 apresenta duas ligações sigma e duas pi porque realiza uma ligação simples (sigma) e uma ligação tripla (duas pi e uma sigma).

III- Verdadeiro. O átomo de carbono 5 apresenta três ligações sigma e uma pi porque ele realiza duas ligações simples (toda ligação simples é sigma) e uma dupla (uma ligação sigma e uma pi).

IV- Verdadeiro. O carbono 1 tem quatro ligações sigma porque ele realiza quatro ligações simples (toda ligação simples é sigma).