Exercícios sobre moléculas com carbonos assimétricos iguais
(Furg) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetrahidroxibutano.
a) 0
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
Letra d). Para determinar o número de isômeros ativos na molécula, é preciso verificar o número de carbonos quirais presentes em sua fórmula estrutural.
Na estrutura, existem apenas dois átomos de carbonos quirais, os quais apresentam os mesmos ligantes.
Como os dois carbonos apresentam os mesmos ligantes, logo, são assimétricos iguais. Por essa razão, consideramos que a molécula apresenta apenas um carbono quiral para determinar a quantidade de isômeros ativos na expressão a seguir:
IOA = 2n
IOA = 21
IOA = 2
Qual é a quantidade de isômeros meso que o composto 2,3 dimetil-hexano é capaz de originar?
a) 0
b) 2
c) 1
d) 3
e) 4
Letra c). A quantidade de isômeros meso que um determinado composto pode originar está relacionada com a quantidade de pares de carbonos quirais que apresentam os mesmos ligantes. A cada par de carbonos quirais iguais, o composto forma um isômero meso.
O 2,3 dimetil-hexano possui dois carbonos quirais, os quais apresentam os mesmos quatro ligantes.
Como o 2,3 dimetil-hexano apresenta apenas dois carbonos quirais iguais, ele forma apenas um isômero meso.
(PUC-MG) O composto:
apresenta isômeros opticamente ativos em número de:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10
Letra a). Para determinar o número de isômeros ativos na molécula, é preciso verificar o número de carbonos quirais presentes em sua fórmula estrutural.
Na estrutura, existem apenas dois átomos de carbonos quirais, os quais apresentam os mesmos ligantes.
Como os dois carbonos apresentam os mesmos ligantes, logo, são assimétricos iguais. Por essa razão, consideramos que a molécula apresenta apenas um carbono quiral para determinar a quantidade de isômeros ativos na expressão a seguir:
IOA = 2n
IOA = 21
IOA = 2
Qual dos compostos a seguir é capaz de formar um isômero meso (isômero que apresenta uma compensação interna com relação ao ângulo em que a luz é desviada) a partir de dois carbonos quirais iguais?
a) Ácido 2,4-dihidróxi-hexan-1,6-dioico
b) 2,3-dimetil-pentanodial
c) Ácido 2,3 dimetil-pentan-1,5-dioico
d) Butan-2,3-diol
e) Pentan-2,3-diamina
Letra d). Para formar um isômero meso, como o próprio enunciado diz, a cadeia deve apresentar dois carbonos quirais iguais, ou seja, dois carbonos que possuem exatamente os mesmos ligantes. Assim, o primeiro passo é montar as fórmulas estruturais de cada um dos compostos.
Para encontrar a cadeia que apresenta carbonos quirais com ligantes iguais, basta analisar as cadeias formadas partindo-as ao meio (com uma linha vertical imaginária) e verificar qual apresenta dois lados iguais.
a)
b)
c)
d)
e)
A resposta é a letra d porque, se partirmos a estrutura ao meio, verificaremos que ela apresenta dois lados exatamente iguais, podendo ter dois carbonos quirais com ligantes iguais e, consequentemente, isômero meso.
