Exercícios sobre nomenclatura dos fenóis
Qual das estruturas a seguir representa o fenol cujo nome é 4,5-dietil-3 isopropil-2-hidroxi-naftaleno?
a)
b)
c)
d)
Letra c). No nome do fenol fornecido, temos o hidróxi, que é o grupo OH, posicionado no carbono 2. No caso do naftaleno, a posição 2 sempre está próxima a uma das pontas verticais do anel, o que ocorre apenas na estrutura da letra c).
Outro fator que reforça a resposta é o fato de os radicais etil e isopropil estarem no mesmo anel que o grupo OH, de acordo com o nome.
Dada a fórmula estrutural de um fenol:
Qual das alternativas apresenta o nome correto desse composto?
a) 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno
b) 5,9-dietil-7-propil-1-metil-10-hidróxi-antraceno
c) 4,9-dietil-2-isopropil-8-metil-10-hidróxi-fenantreno
d) 8,10-dietil-6-propil-4-metil-9-hidróxi-fenantreno
e) 5,9-dietil-7-isopropil-1-metil-10-hidróxi-antraceno
Letra a). Para nomear o composto fenólico fornecido no enunciado, devemos realizar os seguintes passos:
Passo 1: identificação do aromático. Trata-se de um antraceno, pois apresenta três anéis benzênicos na horizontal;
Passo 2: identificação das ramificações. No antraceno acima, temos dois radicais etil (H3C-CH2), um radical metil (CH3) e um radical isopropil (H3C-CH-CH3);
Passo 3: Numerar a cadeia. A numeração desse antraceno deve obedecer aos seguintes princípios:
-
Como o grupo OH está no anel aromático central, temos que iniciar a numeração por um dos anéis da extremidade;
-
A numeração deve ser iniciada no anel da direita por ele ter mais ramificações;
-
O anel da direita deve ser numerado a partir da parte de baixo porque nela há um radical na ponta vertical.
-
Em seguida, numeramos o anel da extremidade esquerda a partir da parte vertical de cima, pois a numeração na parte de cima foi finalizada no anel da extremidade direita;
-
Como a numeração do anel à esquerda terminou na parte de baixo, continuamos a numeração na parte de baixo do anel central, terminando no carbono de cima desse mesmo anel.
Assim sendo, temos as seguintes posições para os radicais:
Metil: 5
Isopropil 3
Etil:1 e 9
Hidróxi: 10
Passo 4: Por fim, basta colocar os radicais e suas posições em ordem alfabética para construir o nome e escrever por último o termo hidróxi e o nome do aromático, que é o antraceno. Logo, o nome é: 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno.
De acordo com os conhecimentos adquiridos pelo estudo da regra de nomenclatura de um fenol, qual das nomenclaturas a seguir não condiz com o nome correto (IUPAC) desse composto?
a) 2-hidróxi-antraceno
b) 4,5-dibutil-2-hidróxi-naftaleno
c) 3-isopropil-1-hidróxi-benzeno
d) 2,3-dipropil-1-hidróxi-benzeno
e) 2-etil-3-hidroxinantraceno
Letra e). Essa alternativa está incorreta porque, no antraceno, se o grupo OH estiver localizado em um dos anéis da extremidade, a numeração do anel começará na ponta vertical mais próxima dele, e não do radical. No nome fornecido pela alternativa, a posição do radical possui um número menor que o da posição do grupo OH. As outras alternativas estão corretas porque:
a) Caso o grupo OH do fenol esteja em um dos anéis da extremidade, começamos a numeração pela extremidade mais próxima dele.
b) No fenol com naftaleno, a numeração sempre se inicia no carbono que possui o OH (hidróxi) ou no carbono mais próximo a ele (OH).
C/d) No fenol com benzeno, a numeração sempre se inicia no carbono que possui o OH (hidróxi).
Dado o fenol a seguir, cujo aromático a ser trabalhado é o fenantreno, indique qual é o número da posição do radical vinil nesse composto.
a) 2.
b) 5.
c) 4.
d) 6.
e) 8.
Letra e). A numeração desse fenol inicia-se pelo anel aromático à esquerda, no carbono de cima na vertical, pois ele apresenta o grupo OH.
Em seguida, passamos para o anel da outra extremidade, numerando de baixo para cima.
Assim, o radical vinil (H2C=CH) está no carbono de número 8.
