Exercícios sobre reações de substituição em haletos
Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas em comparação aos reagentes nucleofílicos. Um exemplo de reagente nucleófilico é o grupo OH- proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em meio básico (presença de hidróxido). Assim, qual será o produto da reação entre o 2-cloropropano e o cianeto de sódio?
a) Cianeto de propila
b) Cianeto de etila
c) Cianeto de isopropila
d) Cianeto de butila
e) Nda.
Letra c). Como temos no haleto orgânico o grupo mais eletronegativo (Cl), teremos a substituição dele pelo grupo CN do cianeto de sódio, pois este também é bastante eletronegativo. Com isso, teremos o grupo CN (cianeto) ligado ao segundo carbono da ramificação, que possui três carbonos no total (isopropil). Assim, o nome do composto é cianeto de isopropila.
(UFJF) A reação:
C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo:
a) substituição eletrófila;
b) adição nucleófila;
c) adição eletrófila;
d) eliminação nucleófila;
e) substituição nucleófila.
Letra e). A reação é uma substituição porque, como podemos observar na equação, ocorre apenas a troca do grupo Br do haleto orgânico pelo grupo OH do hidróxido. Trata-se de uma substituição nucleófila porque os grupos que foram substituídos possuem grande caráter eletronegativo.
Sabe-se que feromônios são substâncias químicas exaladas por alguns animais para marcar um determinado caminho, atrair outro animal para acasalamento etc. Um exemplo de substância que é utilizada pelos animais para defesa do seu território é a heptan-2-ona, substância secretada pelas abelhas. A heptan-2-ona é obtida a partir da seguinte rota reacional com o 2-bromo-heptano:
Qual será o nome do composto X, sabendo que a primeira reação (envolvendo NaOH) é uma substituição?
a) Heptan-4-ol
b) Heptan-2-ol
c) Heptan-1-ol
d) Heptan-3-ol
e) Heptanol
Letra b). Temos uma reação de substituição em um haleto que apresenta o grupo eletronegativo Br reagindo com o composto NaOH, que apresenta o grupo OH como mais eletronegativo. Assim, teremos a troca do grupo Br do haleto pelo grupo OH da base, formando, assim, um álcool. Como a troca aconteceu no carbono 2 do heptano, no nome do álcool, teremos a indicação da hidroxila no carbono 2 também.
(PUC-RJ) Dada a reação:
C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br -
a) uma adição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.
b) uma adição nucleofílica em que C2H5Br é o agente nucleófilo.
c) uma substituição eletrofílica em que OH- é o agente eletrófilo.
d) uma adição eletrofílica em que C2H5Br é o agente eletrófilo.
e) uma substituição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.
Letra e). É uma reação de substituição porque houve a troca de posição do grupo Br do haleto orgânico com o grupo OH presente no outro reagente. O OH é denominado de nucleófilo porque se trata de um grupo com um grande caráter eletronegativo e, por isso, apresenta maior carga de elétrons.
