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Exercícios sobre enóis e sua nomenclatura

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre enóis e sua nomenclatura também exploram a tautomeria da qual esses compostos participam. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

(UFOP) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

a) estereoisômeros óticos.

b) estereoisômeros geométricos.

c) estruturas de ressonância.

d) tautômeros.

questão 2

(Unioeste-PR) A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo:

A função química do produto A é:

a) Álcool.

b) Cetona.

c) Aldeído.

d) Ácido carboxílico.

e) Enol.

questão 3

Dada a estrutura do enol abaixo, indique qual será o seu nome oficial:

a) 6-metil-hept-3-en-3-ol

b) 6-metil-hept-3-en-4-ol

c) 2-metil-hept-4-en-4-ol

d) 2-metil-hex-4-en-4-ol

e) 6-metil-hex-4-en-4-ol

questão 4

Qual das estruturas abaixo corresponde ao enol que apresenta o nome oficial prop-1-en-1-ol?

a)

b)

c)

d)

e) nda.

respostas
Questão 1

Letra d). O que torna as estruturas I e II, que apresentam o grupo carboxila (COOH), diferentes é a presença do grupo carbonila de uma cetona (esfera azul) na estrutura 1 e o grupo de um enol (esfera vermelha) na estrutura II. Como há equilíbrio químico entre uma cetona e um enol, ocorre a tautomeria.

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Questão 2

Letra e). O produto A é um enol porque apresenta uma hidroxila (OH) ligada diretamente a um carbono que possui ligação dupla.

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Questão 3

Letra c). Para nomear o enol, devemos seguir estes passos:

Passo 1: Encontrar a cadeia principal.

Ela deve apresentar a ligação dupla (com OH) e o maior número de carbonos possível, indo de um CH3 (de uma extremidade) a outro CH3 (de outra extremidade). No exemplo, a cadeia principal tem sete carbonos.

Passo 2: Identificar a ramificação presente na cadeia principal.

Temos o grupo CH3, denominado de metil, localizado externamente à cadeia principal.

Passo 3: Numerar a cadeia principal

A numeração da cadeia principal sempre deve partir do carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. No entanto, nesse exemplo, vamos começar pela direita (rosa), pois a soma das posições do grupo OH, da dupla e do metil é menor (2+4+4) que as posições desses grupos quando se inicia a numeração pela esquerda (verde) (3+4+6).

Passo 4: Nomear a cadeia

O nome do composto terá o metil indicado no carbono 2, prefixo hept, pelo fato de a cadeia principal apresentar sete carbonos, a ligação dupla (em) indicada pelo número 4 e a posição da hidroxila (ol) indicada pela posição 4. Assim:

2-metil-hept-4-en-4-ol

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Questão 4

Letra a). A resposta é a letra “a” porque o nome do enol apresenta o termo prop, que indica 3 carbonos, além de mostrar que a dupla (1-en) e a hidroxila 1 (1-ol) estão no carbono 1 (1-en).

- Na letra b, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, no carbono 2.

- Na letra c, a dupla está no carbono 2, e a hidroxila, no carbono 1.

- Na letra d, temos um alceno, e não um enol.

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