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Exercícios sobre radicais meta e orto-para dirigentes

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre radicais meta e orto-para dirigentes abordarão esse aspecto relacionado com reações de substituição em aromáticos. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
questão 1

(UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.

c) CHO, NH2, CH3.

d) SO3H, NO2, COOH.

e) CH3, Cl, NH2.

questão 2

(MACK-SP) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por:

Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes
Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes

fazem-se as seguintes afirmações:

  1. O grupo A é orto-para-dirigente.

  2. O grupo A é meta-dirigente.

  3. Ocorre reação de substituição eletrófila.

  4. Ocorre reação de adição nucleófila.

  5. Ocorre reação de eliminação.

São corretas as afirmações:

a) II e IV.

b) I e III.

c) II e V.

d) I e IV.

e) II e III.

questão 3

Sabendo que o grupo hidróxi, -CH3, é orto-para dirigente e que o grupo nitro, -NO2, é meta dirigente, o composto abaixo provavelmente foi formado por qual reação?

Fórmula estrutural do nitrotolueno
Fórmula estrutural do nitrotolueno

a) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila.

b) nitração do metilbenzeno.

c) nitração do 1-metil-3-amino-benzeno.

d) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o brometo de metila.

e) reação de substituição entre o 1-amino-3-nitrobenzeno e o cloreto de metila.

questão 4

Sabendo que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posições orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posição meta, indique o(s) produto(s) obtido(s) na reação entre o nitrobenzeno e o bromo:

a) para-bromonitrobenzeno.

b) orto-bromonitrobenzeno.

c) meta-bromonitrobenzeno.

d) orto e para-bromonitrobenzeno

e) meta-nitrobromobenzeno.

respostas
Questão 1

Alternativa “d”.

a) Os halogênios Br e Cl são orto-para dirigentes.

b) O CH3 é orto-para dirigente.

c) Apenas o CHO é meta-dirigente.

e) Todos são meta-dirigentes.

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Questão 2

Alternativa “e”.

O grupo NO2 substituiu o hidrogênio que estava na posição meta (3) em relação ao grupo A.

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Questão 3

Alternativa “a”.

A reação de nitração do metil-benzeno produziria o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno, pois o substituinte CH3 é orto e para dirigente. Como o composto obtido foi o meta-nitrotolueno, só pode ter ocorrido uma reação entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila, uma vez que o substituinte nitro (NO2) é meta dirigente.

Reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila com formação do meta-nitrotolueno
Reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila com formação do meta-nitrotolueno

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Questão 4

Alternativa “c”.

O grupo nitro, -NO2, é meta dirigente, por isso ele orientará a entrada do bromo para a posição meta:

meta-bromonitrobenzeno

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