Exercícios sobre as reações de adição em ciclanos
Um mol de um determinado hidrocarboneto cíclico saturado, de fórmula C4H8, reage com um mol de bromo (Br2), formando um único produto. Qual é o nome do produto formado?
a) 2-bromo-1-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) 1,2-dibromo-butano
d) 2,3-dibromo-butano
e) 1,4-dibromo-butano
Letra e). O enunciado diz que o hidrocarboneto cíclico reage com um mol de Br2, formando um único produto, o que caracteriza uma reação de adição, ou seja, os dois átomos de bromo foram adicionados à estrutura, o que já exclui as alternativas a e b, por apresentarem somente um bromo no nome.
Como as outras alternativas indicam o nome butano, fica evidente que o hidrocarboneto era o ciclobutano, o qual apresenta quatro átomos de carbono e dois átomos de hidrogênio em cada um deles. Dessa forma, todos os carbonos são iguais, por exemplo, na classificação (são secundários):
Já que todos são secundários, o rompimento da ligação simples, para abrir a cadeia e ocorrer a adição dos átomos de bromo, pode acontecer entre qualquer dos carbonos da cadeia. Ao abrir a cadeia, surgem duas valências livres, uma em cada um dos carbonos que foram separados:
Assim, a adição dos átomos de bromo ocorrerá nos carbonos das extremidades, ou seja, os carbonos 1 e 4.
É possível distinguir o 1,1-dimetilciclobutano, C6H12, do cicloexano, porque somente o primeiro:
a) É combustível.
b) É aromático.
c) Reage por adição com hidrogênio.
d) Apresenta isomeria cis-trans.
e) Apresenta isomeria óptica.
Letra c). Os dois compostos fornecidos pelo exercício apresentam seis átomos de carbono, porém apenas o 1,1-dimetilciclobutano possui um ciclo com quatro átomos de carbono, já que o cicloexano tem um ciclo com seis átomos. Por causa disso, o único deles que é capaz de reagir com o hidrogênio, por adição, é o 1,1-dimetilciclobutano. O cicloexano reage por substituição.
a- Falsa. Ambos os compostos são orgânicos, logo são combustíveis.
b- Falsa. O composto não apresenta as três duplas alternadas em um ciclo com seis carbonos para ser aromático.
d- Falsa. Ele apresenta dois ligantes iguais no carbono 1 (metil).
e- Falsa. Esse composto não apresenta carbono quiral, ou seja, não possui nenhum carbono com quatro ligantes diferentes.
(PUC-SP) A hidrogenação catalítica de um hidrocarboneto cicloparafínico poderá conduzir a uma ruptura do anel e consequente formação de um hidrocarboneto parafínico. A ruptura do anel é mais no:
a) ciclopropano.
b) ciclobutano.
c) ciclopentano.
d) cicloexano.
e) A facilidade é igual nos quatro casos anteriores.
Letra a). Reações de adição em alcanos ocorrem apenas quando o ciclo apresenta três ou quatro átomos de carbono, porém, a ruptura nos alcanos que apresentam três é mais facilitada porque a angulação das ligações entre os carbonos é menor, ou seja, menos estáveis.
(UFU-MG-Adaptada) Quando é realizada a cloração do metil-ciclopropano, são obtidos isômeros. Qual é a alternativa que indica a quantidade de isômeros formada?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 6.
Letra d).
A reação de adição ocorre quando há a quebra da ligação simples entre os átomos de cloro e entre os carbonos 1 e 2 do ciclano.
Essa quebra ocorre entre os carbonos 1 e 2 no ciclano, por ser a ligação menos estável da cadeia (está entre um carbono terciário e um secundário). A ordem decrescente de estabilidade das ligações é:
Primário > Secundário > Terciário
Em seguida, temos a formação de uma valência livre em cada um dos carbonos do ciclano. Logo após, cada um dos átomos de cloro é adicionado nos carbonos que apresentam as valências livres:
Porém, essa é a reação principal que ocorre, pois, como dito anteriormente, há uma ordem decrescente de estabilidade nas ligações do ciclano. Em razão disso, existe outra possibilidade de quebra, como podemos ver a seguir:
Dessa forma, em cada possibilidade, há também a formação de diferentes produtos, como demonstrado abaixo:
Além dos produtos demonstrados aqui em cada um dos passos, existem os isômeros formados a partir das estruturas apresentadas.
