Exercícios sobre estrutura e configuração das oses
Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose:
Esses dois carboidratos são considerados tipos de oses por apresentarem funções mistas em suas estruturas. Qual é a função química comum a essas duas oses?
a) Aldeído.
b) Éter
c) Enol.
d) Álcool.
e) Fenol.
Letra d). Analisando a fórmula estrutural das oses glicose e frutose, verifica-se que elas apresentam átomos de carbonos saturados (que realizam apenas ligações simples) ligados diretamente a um grupo hidroxila (OH), o que caracteriza a função orgânica dos alcoóis.
A glicose apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Sendo uma ose que apresenta isomeria óptica denominada dextrogira (D-glicose), ela é capaz de polarizar e desviar o plano da luz para a direita. Qual das justificativas propostas abaixo é a mais coerente para explicar o fato de a glicose ser dextrogira?
a) Por apresentar mais grupos hidroxilas posicionados à direita da estrutura.
b) Por apresentar um átomo de carbono quiral na estrutura.
c) Porque no seu átomo de carbono quiral o grupo hidroxila está posicionado à direita da estrutura.
d) Porque no seu átomo de carbono quiral o grupo hidroxila está posicionado à esquerda da estrutura.
e) Porque no átomo de carbono de número 1 o grupo hidroxila está posicionado à direita da estrutura.
Letra c). O termo dextrogiro é utilizado em isomeria óptica, ou seja, para explicá-lo, devemos levar em consideração o carbono quiral (apresenta quatro ligantes diferentes) da estrutura da glicose. Podemos afirmar que a glicose da estrutura é dextrogira porque o grupo OH encontra-se localizado à direita.
(Mackenzie-SP)
A glicose é um monossacarídeo de grande importância biológica, pois as células a usam como fonte de energia. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose, é o carboidrato fundamental na formação do dissacarídeo sacarose. A molécula de glicose pode existir em forma de cadeia aberta ou cíclica, sendo que tais formas permanecem em equilíbrio.
Representadas as estruturas da D-glicose em cadeia aberta (I), D-frutose (II) e D-glicose cíclica (III), respectivamente, é incorreto afirmar que:
a) a D-glicose e a D-frutose são isômeros funcionais.
b) a D-frutose e a D-glicose apresentam a mesma fórmula mínima.
c) a D-glicose cíclica possui 4 átomos de carbono assimétrico.
d) a D-frutose possui os grupos funcionais cetona e álcool.
e) a D-glicose em cadeia aberta e a D-frutose possuem, cada uma, um grupo carbonila.
Letra c). A seguir, veja a justificativa para cada um dos itens:
a- Verdadeira. A glicose apresenta a função aldeído, e a frutose apresenta a função cetona. Logo, como apresentam funções diferentes com a mesma fórmula molecular [C6H12O6], essas estruturas são isômeros funcionais.
b- Verdadeira. Apresentam a mesma fórmula mínima pelo fato de apresentarem a mesma fórmula molecular [C6H12O6].
c- Falsa. O composto III apresenta 5 átomos de carbonos assimétricos, sendo 4 deles iguais entre si (na imagem a seguir, estão em azul).
d- Verdadeira. Possui várias hidroxilas (OH) ligadas a carbonos saturados (que fazem apenas ligações simples), o que remete à função dos alcoóis, porém, como são vários, temos um poliol. Além disso, há um carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio e ligações simples com outros dois carbonos, o que corresponde à função das cetonas.
e- Verdadeira. O grupo carbonila corresponde ao carbono realizando uma ligação dupla com o oxigênio.
(Unesp-SP) Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, manose e galactose estão representados a seguir.
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são:
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído.
b) poliol, aldeído e cetona.
c) poliol, éster e cetona.
d) éster, aldeído e cetona.
e) poliol, ácido carboxílico e cetona.
Letra b). Analisando as estruturas das oses acima, temos que:
-
Na glicose, na manose e na galactose: há várias hidroxilas (OH) ligadas a carbonos saturados, o que remete à função dos alcoóis, porém, como são vários, temos um poliol. Além disso, há um carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio e uma ligação simples com o hidrogênio, o que corresponde à função dos aldeídos.
-
Na frutose: há várias hidroxilas (OH) ligadas a carbonos saturados, o que remete à função dos alcoóis, porém, como são vários, temos um poliol. Além disso, há um carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio e ligações simples com outros dois carbonos, o que corresponde à função das cetonas.
