Exercícios sobre funções orgânicas
(Enem) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
A) ramificações.
B) insaturações.
C) anel benzênico.
D) átomos de oxigênio.
E) carbonos assimétricos.
Alternativa C
O que caracteriza os compostos aromáticos é a presença do anel benzênico em suas estruturas. Posto isso, ao analisar todas as estruturas das substâncias apresentadas, é possível constatar o anel em cada uma delas.
(Enem) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
A) éter e álcool.
B) éter e fenol.
C) éster e fenol.
D) aldeído e enol.
E) aldeído e éster.
Alternativa B
Para identificar o par contendo os grupos funcionais corretos, vamos destacar todos os grupos presentes na estrutura da curcumina:
Uma vez identificados, podemos assinalar corretamente a alternativa B como resposta: éter e fenol.
(Enem) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
A) éter.
B) éster.
C) álcool.
D) cetona.
E) ácido carboxílico.
Alternativa B
Primeiro devemos identificar o grupo funcional presente na estrutura do biodiesel. Dessa forma, verifica-se o grupamento R-COO-R (lê-se: “C dupla O, O”), característico dos ésteres. Portanto, alternativa B.
(Enem) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.
Alternativa A
Ao analisar as conectividades dos átomos em cada estrutura, é possível identificar os grupos funcionais e suas respectivas funções químicas. No composto A, por exemplo, há a presença de uma hidroxila ligada a um carbono saturado R-OH, o qual indica um álcool. Já no composto B, temos o grupo funcional R-COO-R, caracterizando um éster, conforme a figura:
Logo, temos um álcool e um éster respectivamente; portanto, alternativa A.
A lidocaína é uma molécula amplamente utilizada como anestésico local e como antiarrítmico, sendo um exemplo de molécula que apresenta funções nitrogenadas:
Nesse contexto, quais funções químicas a lidocaína apresenta em sua estrutura?
A) álcool e éter
B) cetona e éster
C) amina e amida
D) ácido carboxílico e amina
E) haleto e cetona
Alternativa C
A lidocaína tem um grupo amina R3N (nitrogênio ligado a átomos de carbono) e um grupo amida R-CONH (carbono ligado a oxigênio e nitrogênio), logo, a alternativa correta é a alternativa C.
O clorofórmio (CHCl3) é um composto amplamente utilizado em laboratórios como solvente orgânico e foi historicamente usado como anestésico. Contudo, devido à sua toxicidade, seu uso em medicina foi descontinuado. Com base em sua fórmula molecular, o clorofórmio é classificado como um(a)
A) álcool.
B) éter.
C) cetona.
D) haleto orgânico.
E) amida.
Alternativa D
O clorofórmio é um haleto orgânico, pois contém um átomo de carbono ligado a três átomos de cloro (halogênio), conforme mostra sua fórmula molecular, CHCl3, caracterizando a função química de haleto.
A cafeína é uma molécula encontrada no café, no chá e em outras bebidas, e é conhecida por suas propriedades estimulantes. Sua estrutura contém funções nitrogenadas e oxigenadas:
Diante disso, assinale a opção que identifica as funções químicas presentes na cafeína.
A) cetona e éter
B) amina e amida
C) éster e álcool
D) haleto e amina
E) ácido carboxílico e cetona
Alternativa B
A cafeína contém grupos aminos R3N e amida R-COM (carbono ligado simultaneamente a nitrogênio e oxigênio).
A penicilina é um antibiótico amplamente usado para tratar infecções bacterianas e sua estrutura está representada a seguir:
Estão presentes na estrutura da penicilina:
A) amida e álcool
B) ácido carboxílico e éter
C) ácido carboxílico e amida
D) amina e éster
E) haleto éter
Alternativa C
Ao analisar a estrutura, nota-se que a penicilina tem o grupo carboxila (R-COOH) e o grupo amida (R-CONH). Portanto, dentre as alternativas, a única que combina corretamente dois dos grupos citados é a C.
O ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina, é um fármaco usado como anti-inflamatório e analgésico. O princípio ativo da aspirina, o salicilato, é derivado da casca do salgueiro, uma planta cujas propriedades medicinais já eram conhecidas por civilizações antigas. Por volta de 400 a.C., Hipócrates, o “pai da medicina”, recomendava o uso de extratos dessa casca para aliviar dores e febres.
Nesse contexto, quais funções químicas estão presentes no ácido acetilsalicílico?
A) Amida e haleto
B) Éster e álcool
C) Cetona e amida
D) Ácido carboxílico e éster
E) Éter e cetona
Alternativa D
Ao analisar a estrutura do ácido acetilsalicílico, é possível notar a presença de um grupo ácido carboxílico (-COOH) e um grupo éster (-COOR).
O tricloroetileno é utilizado como solvente em desengraxantes industriais e em processos de limpeza a seco. A sua fórmula estrutural é representada da seguinte forma:
Em vista disso, o tricloroetileno pertence a qual função química?
A) éter
B) haleto orgânico
C) álcool
D) cetona
E) amina
Alternativa B
Primeiramente é importante lembrar que haletos ocorrem quando há halogênios (F, Cl, Br, I) ligados a carbono. Posto isso, o tricloroetileno é um haleto orgânico porque contém átomos de cloro ligados a um esqueleto de carbono.
A vanilina é o principal composto responsável pelo aroma e sabor característicos da baunilha, sendo utilizada na indústria alimentícia e de cosméticos. Foi originalmente extraída das vagens da orquídea Vanilla planifolia, uma planta nativa do México, mas o processo natural é caro e demorado, o que incentivou a busca por alternativas sintéticas. A fórmula estrutural desse composto pode ser vista a seguir:
Diante disso, responda: Quais funções químicas são encontradas na vanilina?
A) Aldeído, éster e amina
B) Fenol, cetona e haleto
C) Éter, álcool e cetona
D) Aldeído, éter e fenol
E) Ácido carboxílico, álcool e éter
Alternativa B
A vanilina apresenta um grupo aldeído (-CHO), um grupo éter (R-O-R) e um grupo fenol (hidroxila ligada a um anel aromático); portanto, alternativa D.
A capsaicina é o composto responsável pela sensação de ardor das pimentas. Sua estrutura química pode ser vista a seguir:
Com base nessa estrutura, assinale quais funções químicas estão presentes na capsaicina?
A) Álcool e cetona
B) Fenol e amida
C) Ácido carboxílico e éter
D) Éster e álcool
E) Haleto e amida
Alternativa B
A capsaicina contém os grupos fenol (hidroxila ligada a um anel aromático), amida (-CONH-) e éter (R-O-R); logo, dentre as alternativas, a que apresenta dois desses grupos é a B.
