Exercícios sobre Isomeria
Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:
- Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
- Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
- Butano e isobutano;
- Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
- Propen-1-ol e propanal;
- Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
- 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
- N-etiletanamida e N-metilpropanamida.
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:
-
De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
-
De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
-
De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
-
De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
-
De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
Alternativas “b”.
- Cloreto de propila e cloreto de isopropila:
Cℓ Cℓ
│ │
H2C ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH ─ CH3
Isomeria de posição: o grupo funcional (Cℓ) está localizado em diferentes posições na cadeia.
- Pentan-3-ona e 3-metilbutanal:
O CH3 O
║ │ ∕∕
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─CH3 H3C ─ CH ─ CH2 ─ C
\
H
Isomeria de função: o primeiro é uma cetona e o segundo é um aldeído.
- Butano e isobutano:
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH ─ CH3
│
CH3
Isomeria de cadeia: o primeiro possui a cadeia normal e o segundo tem cadeia ramificada.
- Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina:
Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia homogênea e o segundo tem cadeia heterogênea.
- Propen-1-ol e propanal:
O
║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ CH
Isomeria dinâmica ou tautomeria.
- Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno:
CH2
/ \
H2C CH2 H2C = CH ─ CH ─ CH3
\ / │
H2C ─ CH2 CH3
Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia fechada e o segundo tem cadeia aberta.
- 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano:
NH2 NH2
│ │
H3C ─ C ─ CH ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
│ │
CH3 CH3
Isômeros de posição: o grupo funcional (NH2) está localizado em diferentes posições na cadeia.
- N-etiletanamida e N-metilpropanamida:
O O
// //
H3C ─ C H3C ─ CH2 ─ C
\ \
NH ─ CH2 ─ CH3 NH ─ CH3
Isômeros de compensação ou metameria.
Qual dos compostos alistados a seguir apresenta isomeria geométrica?
-
But-2-enonitrilo.
-
Pent-2-ino.
-
2,3-dimetil-hexano.
-
But-1-eno.
-
Ciclo-hepteno.
Alternativa “a”.
H3C H H H
\ ∕ \ ∕
C = C C = C
∕ \ ∕ \
H C ≡ N H3C C ≡ N
Isômero trans Isômero cis
(UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares:
Tabela 1 – Pares:
- CH2 ─ CH3
│
H3C[CH2]5CH3 e H3CCH2CHCH2CH3 - Br H Br Br
\ / \ /
C = C e C = C
/ \ / \
H Br H H - H3C[CH2]2CH3 e H3CCH=CHCH3
- H3CCH2OCH2CH3 e H3C[CH2]2CH2OH
Tabela 2 – Correlações:
(?) isômeros geométricos
(?) isômeros esqueletais
(?) não são isômeros
(?) isômeros funcionais
Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo:
a) 1, 2, 4, 3.
b) 2, 1, 3, 4.
c) 2, 4, 3, 1.
d) 3, 2, 1, 4.
e) 3, 4, 2, 1.
Alternativa “b”.
-
Heptano e 3-etilpentano: C7H16; isômeros de cadeia (normal e ramificada).
-
Trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno: C2H2Br2; isômeros geométricos.
-
Butano (C4H10) e but-2-eno (C4H8): não são isômeros.
-
Etoxietano e butanol: C4H10O; isomeria de função (éter e álcool).
(PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:
Isomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etóxi-propano e metóxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanoico.
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
-
5 – 4 – 2 – 3 – 1.
-
3 – 1 – 2 – 4 – 5.
-
5 – 2 – 4 – 3 – 1.
-
3 – 5 – 1 – 2 – 4.
-
4 – 5 – 2 – 3 – 1.
Alternativa “e”.
(4) etóxi-propano e metóxi-butano
H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 e H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Isomeria de compensação ou metameria.
(5) etenol e etanal
O
║
H3C ─ CH2 ─ OH e H3C ─ CH
tautomeria
(2) etanoato de metila e ácido propanoico
O O
// //
H3C ─ C e H3C ─ CH2 ─ C
\ \
O ─ CH3 OH
Isômeros de função: um é éster e o outro é ácido carboxílico.
(3) 1-propanol e 2-propanol
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH e H3C ─ CH ─ CH3
│
OH
Isomeria de posição: o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia.
(1) n-pentano e neopentano
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 e CH3
│
H3C ─ C ─ CH3
│
CH3
Isômeros de cadeia: o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada.
