Exercícios sobre reações de sulfonação

Exercícios de Química

Com esta lista de exercícios sobre reações de sulfonação, você descobrirá se sabe determinar quais produtos são formados nesses processos químicos. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por grupo sulfônico. Considerando somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem ser formados pela reação entre 2-metilpropano e ácido sulfúrico?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

questão 2

O grupo sulfônico (-SO3H) ligado ao anel benzênico nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador:

a) apenas orto.

b) meta e para.

c) apenas meta.

d) orto e meta.

e) orto e para.

questão 3

(FUVEST-SP-ADAPTADA) Ao equacionar a reação de sulfonação do clorobenzeno, forma-se qual produto orgânico?

a) Ácido 1-clorobenzeno-3-sulfônico

b) Ácido 1-clorobenzeno-5-sulfônico

c) Ácido 1-clorobenzeno-2,5-dissulfônico

d) Ácido 1-clorobenzeno-4-sulfônico

e) Ácido 1-clorobenzeno-3,5-disulfônico

questão 4

(Cesgranrio-RJ) Observe a reação abaixo:

Essa reação representa um processo de:

a) Adição

b) Ciclo-adição

c) Condensação

d) Eliminação

e) Substituição

respostas
Questão 1

Letra b)

Em uma reação de sulfonação, temos a retirada de um átomo de hidrogênio do composto orgânico e do grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Dessa reação, formam-se água e um ácido sulfônico, resultado da junção do restante do composto com o restante do ácido sulfúrico (SO3H).

Equação de formação do ácido sulfônico.
Equação de formação do ácido sulfônico.

Para saber quantos ácidos sulfônicos diferentes podem ser formados, basta verificarmos quantos carbonos diferentes temos na cadeia. Por exemplo:

  • Carbono 1: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2.

  • Carbono 2: possui um hidrogênio e está ligado aos carbonos 1, 3 e 4, logo, é diferente dos outros.

  • Carbono 3: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2, logo, é igual ao carbono 1.

  • Carbono 4: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2, logo, é igual ao carbono 1.

Como temos apenas dois carbonos diferentes, apenas eles podem perder um hidrogênio e receber o grupo sulfônico (SO3H). Logo, é possível formar apenas dois ácidos sulfônicos diferentes.

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Questão 2

Letra c)

Em uma reação de sulfonação, temos a retirada de um átomo de hidrogênio do composto orgânico e do grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Dessa reação, formam-se água e ácido sulfônico, resultado da junção do restante do composto com o restante do ácido sulfúrico (SO3H).

Para saber de qual carbono o benzeno hidrônio sairá, devemos analisar a influência do grupo sulfônico sobre o carbono número 1. Nesse caso, devemos analisar o grupo sulfônico primeiro, porque nele existem três átomos de oxigênio, os quais são bastante eletronegativos.

Como os oxigênios são mais eletronegativos que o enxofre, o átomo de enxofre fica muito vulnerável, já que perde elétrons para outros três átomos. Por isso, o átomo de carbono 1, mesmo sendo menos eletronegativo, acaba atraindo para perto de si os elétrons da ligação, ficando negativo.

Já que o carbono 1 está negativo e no benzeno existe uma ressonância, os carbonos passam a apresentar uma diferença eletrônica, que é transmitida para toda a cadeia, conforme mostrado na imagem abaixo:

Os hidrogênios saem apenas das posições negativas (posições 3 e 5), também chamadas de posições meta.

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Questão 3

Letra d)

Em uma reação de sulfonação, temos a retirada de um átomo de hidrogênio do composto orgânico e do grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Dessa reação, formam-se água e ácido sulfônico, resultado da junção do restante do composto com o restante do ácido sulfúrico (SO3H).

Para saber de qual dos carbonos do benzeno o hidrônio sairá, devemos analisar a influência do cloro sobre o carbono número 1. Como o cloro é mais eletronegativo, ele atrai para si os elétrons da ligação com o carbono 1, deixando-o positivo.

Como o carbono 1 está positivo e no benzeno existe uma ressonância, os carbonos dele passam a apresentar uma diferença eletrônica, que é transmitida para toda a cadeia, conforme mostrado na imagem abaixo:

Por fim, o grupo sulfônico irá interagir apenas com os carbonos de carga negativa, já que o grupo sulfônico é positivo. Assim, será formado o produto orgânico ácido 1-clorobenzeno-4-sulfônico.

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Questão 4

Letra e)

O exercício ilustra uma mistura entre o benzeno e o ácido sulfúrico, que sempre resulta em uma reação de substituição por sulfonação.

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